eingeengt und durch Auslaugen mit Wasser und Filtration oder durch Behandeln mit Äther oder 
Petroläther Basen und mitextrahiertes Fett usw. getrennt. Die weiteren Methoden der Isolierung 
der Alkaloide richten sich nach dem verwendeten Ausgangsmaterial und damit nach dem vorliegenden 
Alkaloidgemisch. 
d- und i-Lupanin aus Lupinus albus werden nach Davis gewonnen durch Ausschütteln 
der mit Natriumhydroxyd stark alkalisch gemachten Extraktlösung mit Chloroform, Aufnehmen des 
Rückstandes der Chloroformlösung mit Salzsäure und Eindampfen des Filtrates zu einem Syrup. Nach 
längerem Stehen werden Kristalle von salzsaurem d-Lupanin abgeschieden, die, aus Wasser um- 
kristallisiert, rhombische Prismen vom Schmelzpunkt 127° bilden. Die Mutterlaugen der letzten 
Kristallfraktionen enthalten das i-Lupanin. Man entzieht es ihnen durch Zusatz von überschüssiger 
starker Natronlauge durch warmen Äther und kristallisiert die freie Base aus Petroläther um. Sie 
bildet farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 99°. 
Lupanin und Oxylupanin aus Lupinus polyphyllus werden nach Bergh auf folgende 
Weise dargestellt. Der Samenauszug wird mit Natronlauge stark alkalisch gemacht, und erst mit 
Äther, dann mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Ätherlösung wird eingedampft und wieder in Äther 
gelöst. Verdünnt man die klare Lösung nun mit viel Äther, so scheidet sich zuerst eine nicht 
kristallinisch zu erhaltende schmierige Masse, dann kristallinisches Oxylupanin ab. In Lösung 
bleibt Lupanin. 
Die Chloroformausschüttelung wird nach Zusatz von Magnesiumoxyd ebenfalls zur Trockne 
gebracht und im Soxhletapparat mit Äther erschöpft, wozu manatelange Extraktion erforderlich ist. 
Der gewonnene ätherische Auszug wird zur Trockne gebracht und mit kaltem Äther behandelt. 
Lupanin geht in Lösung, Oxylupanin bleibt zurück. Beide Alkaloide werden dann durch Umkristalli- 
sieren gereinigt, wobei man für Oxylupanin zweckmäßig mit Wasser verdünntes Aceton benutzt. 
Aus 15 kg Samen wurden 200 g Lupanin und 15 g Oxylupanin erhalten. 
Lupinin und Lupinidin (Spartein) aus Lupinus luteus werden in der Weise getrennt, dab 
man aus dem rohen Alkaloidgemisch, welches man aus dem Samenextrakt erhält, durch Umkristalli- 
sieren aus Petroläther oder Aceton die Hauptmenge des Lupinins abscheidet, wobei das Lupinidin 
neben kleineren Mengen Lupinin in den Mutterlaugen verbleibt. Die Isolierung des Lupinidins be- 
ruht auf der außerordentlichen Schwerlöslichkeit seines sauren Sulfates in Alkohol. Man übersättigt 
das Alkaloidgemisch mit Schwefelsäure, versetzt mit Alkohol, dunstet ein und entzieht nach längerem 
Stehen dem Gemisch das Lupininsulfat mit Alkohol. Saures Lupinidinsulfat bleibt zurück. Die in 
Freiheit gesetzte Base wird zur Reinigung im Vacuum über Baryumhydroxyd destilliert, Siedepunkt 
bei 18 mm Druck 180,50. Sie ist ein farbloses, kaum riechendes Öl. Lupinin hingegen ist kristalli- 
nisch und schmilzt bei 68°. 
Das freie d-Lupanin bildet feine, seidenglänzende Nädelchen vom Schmelzpunkt 44°. Es 
ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich; die Lösung in kaltem Wasser trübt sich 
beim Erwärmen, da das Lupanin in heißem Wasser schwerer löslich ist, als in kaltem. Das 
optische Drehungsvermögen des d-Lupanins schwankt etwas je nach der Konzentration der an- 
 gewendeten Lösung. 
i-Lupanin schmilzt bei 99°, kristallisiert ebenfalls in Nadeln und ist ein Razemat, da es 
durch Zusammenkristallisieren von d- und l-Lupanin erhalten werden kann. 
Lupanin hat die Formel C,,;H;,N;O und bildet gut kristallisierende Salze und Platin- und 
Golddoppelverbindungen. Seine Konstitution ist noch nicht endgültig erforscht. Nach früheren 
Autoren soll es keine Karbonyl- und keine Hydroxylgruppe enthalten. Mit alkoholischer Bromlösung 
sollte unter Kühlung ein kristallinisches Perbromid einer neuen Base entstehen, welches beim Kochen 
die freie Base O,H,;NO bildet. Daneben sollte C,H,NO entstehen, woraus gefolgert wurde, daß 
das Lupanin die beiden Komplexe C3H,,N und C,H,N durch ein Sauerstoffatom gebunden ent- 
halte. Später indessen wurden diese Befunde z. T. widerrufen, bis Beckel neuerdings zeigte, 
daß das Lupanin bei der Bromierung in alkoholischer Lösung in Äthoxylupanindihydrobromid neben 
Lupanindihydrobromid und Oxylupanindihydrobromid übergeht. Das Äthoxylupanindihydrobromid, 
kristallisiert aus siedendem Alkohol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 2270—228°, ist stark 
linksdrehend und leicht löslich in Wasser. Mit Salzäure spaltet es die Äthylgruppe ab, und der 
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