72 BENZOIQUE (Acide). 



vue physiologique. On Irouvera decrits au mot Phenol queJques-uns de ces corps. 



Bibliographie Chimie. D. W. , et Suppl. 



Physiologic et medecine. -- BENEGH. Action pkysiologique de la benzine (B. B., 1878, 

 363). -- Rec. mem. de med. milit., 1879, (3), xxxv, 81-90. -- B. J5., 1880, 353. BOTTARI. 

 Delia bcnzina usata nella pectose di preferanza alle aspirazioni del gaz delta sale di depu- 

 ratione dei gaz illwninante (Sperimcntale, Firenze, 1869, xxiv, 289). BRUNTON et CASH. 

 Contribution to study of the connexion beticeen chemical constitution and physiological action 

 { Proc. Roy. Soc. London, 1887 et 1891, et Philosophical Transactions, 1891, 547, 632). 

 CHASSEVANT. Action du benzene sur les microorganismes (J. de pharm. et chim.,(&), 11, 440). 

 CHEVALLIER. De la benzine (Ann. d'hyg., (2), xiv, 374). GABALDA. Etude sur les accidents 

 'auses par la benzine et la nitrobenzine (D. P., 1879). -- LAMBERT. Action topiquc de la 

 -benzine dans les affections sporiques'iBull. yen. (her., 1855, XLVIII, 268). -- LANGDON. Ben- 

 zine comme parasiticide (Cincinatti Lancet Clinic, 1891, (n. s.), xxvi, 167). - MONTALTI. 

 Studio pratico edesperimentale intorno all'avelenamento per benzina(Spcrimentale, Florence, 

 LXV, 138). MALIGIN. Enque'te physiologique sur les e/fets toxiques de la benzine (Voyenno 

 mcd. j. Saint Petersbourg, iv, f. 2, 1). - - MOSLER (Bull, de ther., LXVIF, 185). - - NAUNYN 

 (Zeitschr. Chem., 1886, 122). NEUMANN et PABST. Accidents produits par la benzine (Ass. 

 fr. av. Sc., 1883, xn, 1025). -- POSSOR (Bull. Soc. Chim. Paris, xxi, 191, 1872). KEY, 

 Effels toxiques ct cmploi therapeutique de la benzine (Gaz. med. de Lyon, xm, 260, 283, 

 304). -- REYXAL. Benzine, proprietes therapeutiques et toxiques (Mon. hop. Paris, 1879, 

 n, 435). Riou KERANGAL (Arch, de med. nav., n, 459, 1884). STARKOF. Sur la toxico- 

 logie des produits de la benzine (Voyenno med.Journ., Saint Petersbourg, iv, f. 3, 1-43). - 

 WIEDERHOLD (Deutsch. mcd. Ze;7..442, 1870). 



A. CHASSEVANT. 



BENZOIQUE (Acide). - - Des le commencement du xvn e siecle, 1'acide 

 benzoi'que avait ete obtenu par la sublimation du benjoiri, sous le nom de fleur ou sel de 

 benjoin. On 1'a trouv6 dans le baume de Tolu, le sang-de-dragon, la resine de Xanthorrea 

 hastilis, le bois de ga'iac, le castoreum, les myrtilles. 



II s'en forme beaucoup par dedoublement de 1'acide hippurique dans la putrefaction 

 de 1'urine des herbivores. C'est egalement un produit de 1'oxydation des substances albu- 

 ^iinoides,de la gelatine, de 1'acide oxyproto-sulfonique (MALY) et de beaucoup de combi- 

 naisons organiquesde la serie aromatique : aldehyde benzoique, alcool benzylique, chlo- 

 rure de benzo'ile, toluol, acide cinnamique, naphtaline, cumol, styrol, etc. 



On a trouve de petites quantites d'acide benzoique dans 1'urine 1'raiche du lapin, et 

 parfois dans celle du chien (WEYL et v. ANREP). JAARSVELD, STOKVIS, et KRONECKER Font 

 signale dans 1'urine humaine, provenant de patients atteints de maladies des reins. L'acide 

 benzoique semble dans ces cas provenir d'une decomposition par fermentation de 1'acide 

 hippurique, decomposition qui est particulierement rapide dans les urines alcalines ou 

 albumineuses. SCHMIEDEBERG et MINKOWSKI ont signal^ dans le tissu du rein, tant chez le 

 pore que chez le chien, la presence d'un ferment soluble, Vhistozyme de SCHMIEDEBERG, qui 

 jouiraitde la propriete de decomposer 1'acide hippurique en acide benzoique etglycocoJle. 



Preparation. - - 1 L'acide brnzmqiie sublime ou acide benzoique officinal s'obtient en 

 chaulFant le benjoin de Siam (qui ne renferme pas d'acide cinnamique) dans un vase 

 metallique a large surface reconvert d'un diaphragme de gros papier a liltrer que 1'on 

 colle sur le bord. On surmonte ce diaphragme d'un cone en papier qui embrasse les bords 

 du vase. L'acide beazoiique se sublime, traverse le diaphragme qui retient les produits 

 empyreumatiques, et vient se condenser dans le cone de papier. Le rendement est peu 

 considerable : le produit contient une foule d'impuretes, notamment les benzoates de 

 methyle et de benzyle, la vanilline, le ga'iacol, la pyro-catechine. 



Pour le purifier, on le fait recrislalliser en le dissolvant dans 1'eau et en le decolorant 

 a 1'aide du noir animal, ou bien en le faisant bouillir avec de 1'acide nitrique etendu. 



2 L'acide benzoique ci'istallise ov< prepare par voie hurnide s'obtient en faisant macerer, 

 puis bouillir le benjoin avec un lait de chaux. On liltre, de maniere a separer le resinate 

 de chaux insoluble, on concentre et Ton decompose le benzoate calcique par 1'acide chlor- 

 hydrique : 1'acide benzoique se precipite. II peut etre ulterieurement purifi6 par subli- 

 mation ou par cristallisation dans 1'eau bouillante. On peut aussi faire digerer le benjoin 



