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d. Sets. Glycocholates. -- L'acide glycocholique est monobasique. 

 Solubilite. Les sels alcalins et alcalino terreux sont solubles dans 1'eau : les autres 

 sont insolubles dans 1'eau (saufle sel d'argent.) 



Tons les glycocholates sont solubles dans 1'alcool (ex : glycocholate de plomb). 

 Us sont insolubles dans Tether. 



Les sels d'alcalis sont neutres (exemple : le glycocholate de soude C 2G H V2 Na Az 0). 

 La saveur des glycocholates alcalins est amere, avec arriere gout douceatre. 

 On pent, an moyen du glycocholate de soude, preparer le glycocholate de plomb el 

 inversement revenir du second au premier. On traite la solution aqueuse de glycocholate 

 de soude par Tacetate de plomb: on obtient uu precipite blauc de glycocholate de plomb 

 insoluble dans 1'eau. On pent le redissoudre dans 1'alcool u 9.'i oil il est tres soluble. - 

 D'autre part, si Ton fait bouillir le precipite plombique avec une solution aqueuse il % 

 carbonate de soude, le glycocholate de soude se regenere et le carbonate de plomb se 

 precipite. 



e. Preparation. On prend de la bile cristallisee de boeuf qui contient souvent des 

 quantites notables d'acide glycocholique (dans 22 p. 100 des cas, 100 d'acide glycocho- 

 lique contre 77 d'acide taurocholique). 11 faut separer les deux acides (les deux sels) 

 1'un de 1'autre. Cette separation se fait facilement parce que 1'acide glycochofique est 

 presque insoluble dans 1'eau (1 pour 3000, EMICH), tandis que 1'acide taurocholique y est 

 tres soluble. On en second lieu on se fonde sur cette propriete que les glycocholates 

 d'alcalis sont precipites par 1'acetate neutre de plomb, tandis que les taurocholates 

 sont precipites par le sous-acetate seulement. 



1 Par 1'acide sulfurique. -- On pile dans un mortier la bile cristallisee de bceuf avec 

 Tether anhydre, et on exprime le melange. On acheve d'enlever ainsi les impuretes 

 solubles dans Tether. 



Puis on dissout la masse dans la moindre quantite d'eau. --On ajoute de Tether, - 

 puis une solution etendue d'acide sulfurique que Ton verse goutte a goutte d'abord (et 

 plus abondamment quand la cristallisation a commence). 11 se forme une masse cristalliii-; 

 d'acide glycocholique. Le sulfate de soude et Tacide taurocholique restent en solution 

 dans Teau. On drcante Teau mere. On lave a Teau froide. On pent redissoudre dans Teau 

 bouillante d'ou les cristaux se deposeront. 



2 Par Vacetate de plomb. --La solution aqueuse de bile cristallisee est traitee par 



Tacetate de plomb. II se forme un precipite blanc de glycocholate de plomb; on iiltre-. 



Le filtrat est compose de taurocholate de soude que Tacetate de plomb n'a pas precipito 



srnsiblement. On lave le precipite sur le filtre; on le seche. On le dissout dans Talcool. 



La dissolution alcoolique chaude est traitee par Thydrogene sulfure : on filtre pour 



separer le sulfate de plomb. Le filtrat compose d'acide glycocholique en solution 



alcoolique est concentre, et Tacide en est precipite par Tether ou par Teau a Tetal de 



masse qui prend peu a peu Taspect d'un depot cristallin. 



On peutdans ce dernier cas partir directement de la bile decolorce. 

 N. B. On peut aussi prendre le premier filtrat separe du glycocholate de plomb, 

 lequel contient le taurocholate de soude : on le traite ra par Tacetate basique de plomb 

 qui le precipitera a Tetat de taurocholate de plomb et on en retirera Tacide taurocho- 

 lique (Voir 33). On a ainsi un procede de separation et par suite d'analyse des deux 

 acides biliaires. 



3 Procede de HUFNER. HUFNER a fait connaitre un procede rapide de preparation, 

 en partant de la bile meme. 



On se debarrasse d'abord des matieres mucinoiides en traitant la bile fraiche par 

 1'acide chlorhydrique en petite quantite. --On agite; on filtre. 



Le filtrat est alors traite par un melange d'acide chlorhydrique, 5 parties; ether, 

 30 parties; pour 100 parties du filtrat. --11 se precipite une bouillie d'acide glycocho- 

 lique que Ton peutlaver, secher a Tair et faire recristalliser. 



On peut remplacer Tether par le benzol. Cette preparation ne reussit qu'avec cer- 

 taines biles; avec celles ofi Tacide glycocholique est plus abondant que Tacide taurocho- 

 lique. 



33. Acide taurocholique (C 26 H i:; Az0 7 S). a. Synonymic. Acide choleique (STRK CKKH). 



