BENZOIQUE (Acide). 73 



de Siam avec trois ou quatre parlies d'acide acetique, puis verser la solution dans quatre 

 parties d'eau bouillante; la resine se precipite et la solution ftltree laisse deposer par 

 refroidissement de 1'acide benzoi'que pur. 



L'acide benzoi'que fourni par le commerce, comme acide sublime, est assez fr6quem- 

 ment de 1'acide obtenu par voie humide ou de 1'acide artificiel, que Ton a melange d'un 

 peu de benjoin etsoumisa la sublimation. 



3 L'acide benzoique de I'urlnc ou acide benzoique d'Allemagne s'extrait des urines 

 putr6fiees de cheval ou de bceuf, dans lesquelles 1'acide bippurique s'est dedouble en 

 acide benzoique et en glycocolle. 



NH.CO C6R5 NH2 



I + H 2 = | 



CH2 CO.OH CH 2 CO. OH + C 6 H 3 CO.OH 



Acide hippurique Glycocolle Ai-ide benzoique 



On traite par la chaux, on evapore un petit volume, on filtre et on precipite 1'acide 

 benzoique par 1'acide chlorbydrique. On pnrifie par cristallisation. Get acide a une odeur 

 desagreable d'urine. 



4 Acides bcnzoiqites dc 1'acide phtalique et du toluol. L'acide benzoique se prepare 

 egalement industriellement par 1'oxydation (au moyen d'acide nitrique) du chlorure de 

 benzyle (ou toluol cblore) ou en decomposant a chaud le phtalate calcique par 1'hydrate 

 calcique. 



Enfin 1'acide benzoique peut etre obtenu par une multitude de reactions, notamment 

 par plusieurs precedes syntbetiques (Voir D. W. et les deux supplements). 



Propriet6s. - Aiguilles ou lamelles incolores' (se colorant a la longue d'une teinl'e 

 jaunatre), opaques, d'un eclat nacre et sat.ine', llexibles, inodores, a saveur chaude et 

 acide. L'odeur agreable de 1'acide officinal est due a un peu d'essence et de produit 

 empyreumatiques. 



II fond a 121, 4 en un liquide transparent d'une densite de 1.0838 et bout a 239-249. 

 Toutefois, il se sublime deja abondamment a la temperature de 145; ses vapeurs exci- 

 tent la toux. 



Chaleur de combustion : ~.717 cal., d'apres STOHMANX, KLEBER et LANGBEIN; 6.345 cal., 

 d'apres HERTHELOT et RECOURA; 6.3221 cal., d'apres LOUGUIXIXE. 



Soluble dans 20 parties d'eau bouillante, dans 300 parties d'eau a 18, dans 2,3 par- 

 ties d'alcool a 90 p. 100 a froid, dans 1 partie d'alcool bouillant, dans 2,5 parties d'ether, 

 7,5 parties de chloroforms ou 8 parties de benzol, soluble dans les huiles grasses et les 

 builes volatiles, soluble sans alteration dans 1'acide sulfurique concentre (d'ou un grand 

 exces d'eau le precipite). II n'est pas attaque par 1'acide azotique etendu et 1'acide cliro- 

 mique, et se distingue ainsi de 1'acide cinnamique que ces agents transforment en hydrure 

 de benzyle. 



L'acide sulfurique fumant le converlit en acide sulfobenzoique; 1'acide azotique fumant 

 Je transforme en acide nitrobenzolque et un melange d'acide sulfurique et d'acide azo- 

 tique fumant, en acide binitrober.zoique. Si 1'on evapore un peu d'acide benzoique dans 

 une capsule avec de 1'acide nitrique fumant, et si 1'on chauffe fortement le residu, il se 

 developpe 1'odeur d'essence d'amandes ameres ou de nitro-benzol. 



Onconnait un grand nombre de produitsde substitution bromes, cblores, iodcs, nitres, 

 amides de 1'acide benzoique. Nous renvoyons pour leur etude au D. W-, i, oooetsuiv.; 

 l er Suppl.. p. 316; 2 C SuppL, l e partie, p. 531. 



Cliaulfe avec les alcalis caustiques, 1'acide benzoique se decompose en CO 2 et benzol. 



II suffit de cbauffer un melange d'acide benzoique et de glycocolle dans un tube scelle 

 pour obtenir de 1'acide hippurique (synthese par deshydratation). La meme syntbese est 

 realised dans 1'organisme par le tissu renal (Voir plus loin). 



Les combinaisons de 1'acide benzoique avec les alcalis, la chaux et la magnesie sont 

 solubles dans 1'eau; les sels d'argent, de plomb et de mercure sont presque insolubles. 

 Les solutions neutres de benzoates donnent avec le perchlorure de fer neutre un volumi- 

 neux precipite jaune rouge de benzoate ferrique. Avec 1'acide benzoique, la precipitation 

 n'est complete que si 1'on sature 1'acide par de rarnmoniaque. De meme, les solutions 

 d'acetate de plomb et de nitrate d'argent ne precipitent 1'acide benzoique de ses solution 

 merne sature"es que si 1'on neutralise 1'acide libre par de I'ammoniaque. 



