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69. Cholesterine (G i6 H0 ou C 27 H M 0). 



Composition centesimale : C = 83,87 ; H = 11,82; 0= 4,31 



a. Etat naturel. - - Tres repandue dans les deux regnes, elle semble entrer dans la 

 constitution du protoplasma. 



Elle est un constituant normal de la bile; 



Un constituant (quelquefois exclusif) des calculs qui se trouvent dans les canaux 

 biliaires ou dans la vesicule biliaire. 



Elle existe dans un grand nombre de tissus organiques, a savoir : tissus nerveux, 

 substance blanclie (16, 42 p. 100); substance grise (3. 43); rate, ovaires, globules du sang; 

 organes frappes de degenerescence graisseuse ; coeur gras, masses tuberculeuses, 

 tumeurs en degeneration; globules du pus : cristallin atteintde cataracte. 



Elle existe dans les liquides et secreta organiques : serum du sang (0,02 p. 100), 

 liquides hydropiques ou kystiques, humeur vitree, matiere sebacee de la peau, suint de 

 mouton (15 p. 100), sperme, lait, sueur, meconium; 



Dans le contenu intestinal; excrements. 



On la trouve dans le jaune de I'oeuf (1,46 p. 100) ; dans les reufs de poissons, de crus- 

 taces; dans la laitance des poissons. 



La cholesterine existe egalement dans les vegetaux, sous le nom de phytosterine. On la 

 trouve, en particulier, dans lesgraines de lentilles, pois, cereales ; dans les parties vertes 

 des jeunes plantes, pousses et bourgeons; dans les champignons. La phytosterine diflere 

 de la cholesterine par son point de fusion (133 au lieu de 145). (G. S.) 



b. Praprietes. Corps solide, blanc, gras au toucher, leger et surnageant 1'eau, inodore 

 insipide, existant i deux etals ; de cholesterine proprement dite ou hydratee C 26 H U + H 2 0, 

 cristallisant eu larges tables rhomboidales (angles 79 30'; 100 30') ou a 1'etat anhydre 

 C 26 H U 0, cristallisant en fines aiguilles soyeuses de ses solutions etherees ou chlorofor- 

 miques (?). 



Chaleur. Chauffee elle fond a 145; se volatilise & 360 dans le vide;brule enfm avec 

 une llamme fuligineuse. 



Solubilite. Insoluble dans 1'eau ; dans les acides eHendus ; dans les alcalis, ce qui la 

 distingue des corps gras. 



Elle est tres soluble dans Palcool bouillant d'ou elle cristallise par rel'roidissement ; 

 dans 1'ether (I gramme cholesterine dans 2e r ,20 d'6ther ordinaire a37o); dans Tether 

 amyl-valerianique (1 gramme cholesterine dans 4e r ,5, elherval. & 37o) et cet ether reste 

 fixe comme de 1'eau de cristallisation (G. BRUEL). 



Encore tres soluble dans : chloroforme ('2 grammes cholesterine dans 20 grammes a 

 375) ; benzine; esence niinerale; 1'anhydride acetique a chaud. 



Un peu soluble dans les graisses; huiles vegetales; solutions aqueuses de savons; solu- 

 tions aqueuses de sels biliaires, ce qui explique sa presence dans la bile. 



Reaction. La reaction de la cholesterine en dissolution est neutre au tournesol. 



Lumiere. Devie le plan de polarisation & gauche. Son pouvoir rotatoire est 

 [a] d = -31 en solution etheree : [a] d 36, 61 en solution chloroformique. 



c. Derives par deshydralation et oxydation. 1 Deshydratation. Sous Tinfluence 

 de 1'acide sulfurique la cholesterine se deshydrate et fournit des carbures de composi- 

 tion identique C 26 H, 



C26H44Q z= C2 



isomeres les uns des autres et presentant des colorations diverses : ce sont les cholestols 

 ou cholesterilenes. 



2 Oxydation. On chauffe la cholesterine avec 1'acide azotique jusqu'a dessiccation. 

 La cholesterine est decomposee eivfacide carbonique, acide acetique et homologues, et 

 enfin acide choleste'rique C 8 H 16 5 qui forme un depot jaune. L'acide cholesterique 

 fournit un sel ammoniacal rouge.fSi done on humecte le depot jaune precedent a chaud 

 par une goutte d'ammoniaque, la solution prend une teiute rouge vif. 



d. Constitution chimique. Mai connue. On la considere comme un alcool mono- 

 atomique de la serie cinnamique]; d'autres auteurs comme analogue aux hydrates de 

 terpine. Sous 1'intluence des acides elle perd de 1'eau et fournit des ethers. 



La cholesterine presentejun certain nombre de reactions caracteristiques. 



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