202 



Iso- und heteroeyklische Verbiudungen. 



2. Iso- und heterocyklische Yerbinduugeii. 



Brenzcatechin. 



Brenzraterhin (Orthodioxybenzol, Pyrocatechusaure, Catechol) kristallisiert bei 

 der Sublimation in rhoiubischeu Bliittchen, aus Losungen in kurzen Saulen, lost 

 sirh leieht in Wasser, Alkohol und Ather, auch in Chloroform, wird mit Alkalieu 

 griin, dann braun, schliefilich schwarz, mit Eiseuchlorid griiu, bei nachfolgendeni 

 Zusatz von Natriumkarbonat oder Ammoniak violett. Mit Brom bildet sich Tetra- 

 brombrenzcatechiu. Brenzcatechin findet sich in den Herbstblattern von Arnpe- 

 lopsis hederacea (Gorup), doch nach Weevers nur in Spureu, ferner in Salix 

 helix, S. alba, S. vitellina, Populus alba, P. monilifera; es ist als Endprodukt der 

 Spaltung von Salicin im Gewebe der Salixarteu zugegen und dient wieder zum 

 Aufbau dieses Glykosides. Kurz nach dern Austreiben der Knospen steigt der 



Gehalt an Brenzcatechin. Die bei der Nekrobiose er- 

 folgende Schwarzfarbung der Salixblatter beruht auf 

 Catechol 1 ). In grofierer Menge entsteht es bei der 

 trockeneu Destination von Kino, Catechu u. a. Harzen. 



Weevers 2 ) wies Brenzcatechin mit Eisen- 

 chlorid und Sodalosung nach. ,,Die Schnitte 

 wurden in verdiinnte Ferrichloridlosung gelegt, 

 nach einigen Minuten abgespult und eine ziem- 

 lich konzentrierte Natriumhydrokarbonatlosung 

 hinzugefugt." Um Enzymwirkungen auszuschal- 

 ten, wird das lebende Material (Blatter, Aste) 

 mit kochendem Alkohol oder kochenclem Wasser 

 behandelt. Brenzcatechin lafit sich mit Ather 



ausziehen. Der Riickstand des Auszuges zeigt Kristalle, die mit Eisen- 

 chlorid blaugriin, mit Bromwasser schmutzig rosafarbig w r erden. ,,Ge- 

 brannter Kalk gibt in konzentrierter erwarmter Losung einen starken 

 Niederschlag prachtvoll polarisierender Stabchenmit gerader Auslb'schung, 

 meistens sternformig geordnet und von hellgelber Farbung." Brenz- 

 catechin reduziert Silbernitrat in der Ka'lte und sublimiert leieht. 



Die Sublimation hat Weevers zu vergleichenden quantitativen 

 Bestimmungen nutzbar gemacht. Das Material wird mit Ather aus- 

 gezogen, der Auszug voin Ather befreit, der Riickstand in absolutem 

 Alkohol aufgenommen, die alkoholische Losung wird ev. eingeengt. 



Fig. .VJ. Brenzcatechin, Sub- 

 liinat ties Athcrauszuges von 

 S alixknospen (Tunmann). 



') Th. Weevers, Betrachtungen u. Untors. lib. d. Nekrobiose und d. letale 

 Chloroformeinwirkuug, Rec. d. trav. hot. Neerland., 1912, IX, S. 279. 



-) Th. Weevers, Die physiologische Bedeutung einiger Glykoside, Jahrb. 

 f. wiss. Bot., 1904, XXXIX, S. 229. 



