Cumarin. 213 



Styracin, der Zimtsaure-Zinitather, der im Liquidambarbalsam die Zirnt- 

 siture begleitet, liefert in reinem Zustande riur tropfenformige Sublimate. Zimt- 

 siiure lost sich unter Deckglas sofort in Alkohol, Styraciu nicht. - - /imtsanres 

 Beuzyl (Kahlbaum) besteht aus Nadeln; im Sublimat findet man fast nur 

 fliissige Kristalle. 



Cumarin. 



Cumarin (Cumarsaureanhydrid) bildet weifie saulenartige Kristalle (Schmelz- 

 punkt bei 67), die leicht in fetten Olen, Ammoniak, Kalilauge, Essigsiiure, 

 Alkohol, Atber, heifiem Wasser, aber laugsam und wenig in Glyzerin und in 

 kalteni Wasser loslich sind, sowie unzersetzt sublimieren. Cumarin wird in ein- 

 facher Weise aus Tonkabohnen durch Ausziehen mit Alkohol gewonnen (Aus- 

 beute 1,5%, doch bis 10%, Senft). Die Art des Auftretens und die biologische 

 Aufgabe des Korpers sind unbekannt. Der Curuaringeruch macht sich erst beim 

 Welken der Pflanzen bemerkbar, wird bei lebenden Pflanzeu mit nicht zu starker 

 Kutikula durch Nekrobiose (Chloroform, Ather, Chlormethyl) 1 ) hervorgerufen oder 

 durch Belichtung mit ultravioletteu Strahlen 2 ). 



Cumarin fiiidet sich in: Lindsaea cultrata, Adiantuniarteu, Phoenix dactylifera, 

 Anthoxanthum odoratum, Hierochloaarten, Milium effusum, Cinna arundinacea, 

 Angraecum fragrans, Nigritella augustifolia, Orchis fusca, Aceras anthropophora. 

 In Dikotylen ist es angegeben fiir lleruiaria glabra, Prunus mahaleb, Dipteryx 

 (Samen), Pteropus, Melilotus, Myroxylon (Samen), Alyxia stellata, Vitis sessiliflora 

 (Knollen), Ceratopetalum, Peristrophe angustifolia, Galium triflorum, Asperula 

 odorata, Ageratura mexicanum, Liatris odoratissima, Achlys triphvlla (Berberidaceae), 

 Tabebuia cassinoides, Stenolobium stans (Bignoniaceen), Eupatorium triplinerve 3 ). 

 Eine Revision der zahlreichen Augaben iiber das Vorkommen von Cumarin er- 

 scheint notwendig. Fur Ruta graveolens hatten Zwenger iind Bodenbender 

 Cumarin angegebeu, was Nestler uicht bestatigen konnte. 



Den mikrochemischen Nachweis durch Mikrosublimation flihrte 

 Nestler 4 ) ein. Bei den Samen von Dipteryx odorata (Tonkabohnen) 

 erhalt man mit 0,005 g schweren Fragmenten der Kotyledonen ein 

 Sublimat von undeutlich ausgebildeten Prismen, die zu gekrlimmten 

 Gebilden vereint sind. Sie besitzen starken Cumaringeruch, ver- 

 fliichtigen sich allmahlich an der Luft und zeigen die oben ange- 

 fiihrten Loslichkeitsverhaltnisse. Setzt man zur Losung des Sublimates 

 in verd. Natronlauge etwas verdiinnte Essigsaure hinzu, dann entstehen 

 lange Kristallnadeln und kleine Prismen. Bei Ageratum mexicanum 

 fehlt Cumarin in den Wurzeln. Das Sublimat der Blatter besteht aus 



') Ed. Heck el, Compt. rend., 1910, CLI, S. 128. 



2 ) Pougnet, Compt. rend., 1910, CLI, S. 566. 



3 ) Die bis 1887 bekannten Cuuiarinpflanzeu nach Lojander, Uber die Ver- 

 breitung des Cumarins im Pflanzenreiche, Journ. de Pharm. von Elsafi-Lothr., 1887. 



4 ) A. Nestler, Der direkte Xachweis des Cumarins und Theins durch 

 Sublimation, Ber. d. bot. Ges., 1901, XIX, S. 354. 



