L'OS 



Iso- und heterocyklisdie Verbindungen. 



Protocatechusaure. 



Protocatechusaure (8 4-Dioxybenzoesaure) entsteht aus vielen Harzen (Kiuo, 

 Benzoe, Akaroid, Myrrha u. a.) bei der Kalischmelze, findet sich in den Fruchten 

 von lllicium verum (Oswald) und religiosum (Eykruau), Bowie in den Blattern 

 von Yitis vinifcra (Boettinger). In reinem Zustande kristallisiert sie in gelb- 

 licheu Nadeln, die bei 199 sehmelzen, bei hoherer Temperatur in Kohlensaure 

 und Breuzcatechin zert'allcu. 



Angaben iiber die Mikrochemie der Protocatechusaure fehlen in 

 der Literatur. Man wird bei Illiciurn-Friichten die Sublimation heran- 

 ziehen. Doch ist es notwendig, etwas mehr Substanz (0,08 0,1 g 

 Pulver) auf einmal zu verarbeiten. Aufierdem ist es vorteihaft, das 

 Pulver auf dera Glase zuvor mit 2 3 Tropfen Wasser gut zu durch- 

 feuchten. Die Hohe des Flammeukegels betragt 4 cm, die Spitze der 



Flamme soil die Asbestplatte beriihren. Die 

 ersten Sublimate enthalten naturgemafi reich- 

 lich Wassertropfen, vermischt mit fettem Ole, 

 welches zuweilen kristallinisch erstarrt. Be- 

 reits im 3. Sublimat, mehr in den folgenden, 

 treffen wir zahlreiche Kristalle an. Die Kristalle 

 entstehen meist nach kurzer Zeit, vereinzelt 

 erst nach einigen Stunden, sind von hyaliner 

 Beschaffenheit, anfangs rein weifi, spater gelb- 

 lich und verfliichtigen sich selbst nach Monaten 

 nicht an der Luft bei 20 30 (Unterschied von 

 Sublimaten der Benzoesaure). Die Kristalle 

 sind recht charakteristisch tannenbaum- und gitterartig angeordnet, 

 meist kleine Nadeln und Blattchen. Letztere sind zu herzformigen 

 und federartigen Gebilden vereint (Fig. 54). Diese Kristalle finden 

 sich in den .Sublimaten, die bei mikroskopischer Betrachtung weifi 

 oder doch nur gelblich erscheinen (s. auch Shikimisaure), losen sich 

 in Wasser, Alkohol und Ather. In verdiinntem Eisenchlorid (1 : 10) 

 bilden sich teils sofort griinschwarze schaumige Tropfen, teils lafit sich 

 am Rande des Tropfens eine gelbe, dann rote und schnell dunkelgriin 

 werdende Farbung feststellen. Man lafit eintrocknen und bringt seit- 

 warts einen Tropfen Sodalosung (1 : 20), den man mit der Nadel mit 

 dem eingetrockneten Riickstand verbindet. Derart lafit sich unter dem 

 Mikroskop der Ubergang der griinen Farbung in Blau, schliefilich in 

 Braunrot verfolgen. Ammoniak lost farblos und gibt einen annahernd 

 farblosen Riickstand, Brenzcatechin fehlt. Wahrscheinlich sublimiert 

 die Protocatechusaure vollstandig heraus, ehe die zur Spaltung notige 

 Temperatur erreicht ist. Brenzcatechin gibt ebenso wie Protocatechu- 



Fig. 54. Protocatechusaure, 



Kristalle im Mikrosulilimat der 

 lllicium friu-hte ( T u n m a n n ). 



