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Lapachol 



\vird als em Oxy-Amylen-Naphtochinon aut'gefafit uiicl liet'ert bei Behandluiig mit 

 konzentrierter Schwefelsaure ein Chinon, das Lapachonon C 6 H 12 O 2 . Beide Substanzen 

 finden sich im Lapachoholze von Tecoma speciosa DC. und einigen anderen Nutz- 

 holzern der Familie der Bignoniaceen. Nach TUNMANN (VII) laBt sich der Nachweis 

 dos Lapachols mit einem kleinen Splitter Holz durch Sublimation nachweisen. Man 

 erhalt hellgelbe kristallisierte Sublimate, aeren Einzelkristalle bereits makro- 

 skopisch sichtbar sind. Monokline Prismen oder Tafelchen von chromgelber Farbe, 

 im polarisierten Lichte in alien. Farben leuchtend. mit teils gerader, teils schiefer Aus- 

 loschung und starkein Pleochroismus. 



Die Kristalle sind unloslich in Wasser, wenig loslich in Ather, Alkohol, leicht 

 loslich in Chloroform. Azeton, Pyridin und Essigather. Fiigt man zu einem Lapachol- 

 Sublimat wasseriges Ammoniak (kein t)berschuB !). dann geben die kleinen Kristalle 

 erne rote Losung, wahrend die groBen sofort in dniseni'ormig angeordnete, dunkelrote, 

 fa.st schwarze Nadeln ubergehen, die im polarisierten Lichte kupferfarben erscheinen. 



Auch im Gewebe laBt sich Lapachol mit Ammoniak nachweisen und hierbei 

 zeigt sich. daQ nach 1 -2stundiger Einwirkung von Ammoniakdampf nur die GefaBe 

 rot werden. weil das Lapachol nur hier semen Sitz hat. 



Im AnschluB sei noch ein eigenaitiger Korper erwahnt, den WlMMER, CH. (I) 

 in Geranium pretense und einigen anderen Art en dieser Gattung entdeckt ha;. Es 

 sind gelbe Rhomboeder und Prismenkombiiiationen einzeln, sternformig, drusig oder 

 unregelmaBig gruppiert in Rin.de und Mark der unterirdischen Organe. Sie werden 

 mit allem Vorbehalt von ihrem Entdecker als aromatische, phenolische Verbindung 

 angesprochen, die vielleicht Beziehungen zu der bei Dionaea gefundenen besitzt. 



V. Terpene, Harze und Kautschuk. 



a) Terpene 



Zahlreiche Pflanzen tuliren in ihren Blattern. Bliiten oder 

 Friichten olartige Stoffe, die ihnen ihren eigenartigen Duft verleihen 

 und die aus ihnen leicht durch Destination mit Wasaerdampf ge- 

 wonnen werden konnen. Man hat sie friiher als atherische 01 e 

 in eine Gruppe vereinigt. Heute weifi man, dafi es sich zum Teil 

 urn ihrer Natur nach sehr verschiedene Korper handelt und ein en 

 Hauptanteil der atherischen Ole alizyklische Kohlenwasserstoffe von 

 dei 1 Formel C 1(J H 16 ausmachen, die man als Terpene bezeichnet. 



Sie finden sich im Pflanzenreiche, insbesondere bei den Bluten- 

 pflanzen in den Sekretbehaltern weit verbreitet vor: bei Coniferen, 

 Rutaceen, Myrtaceen, Labiaten, Umbelliferen usw. Die atherischen 

 Ole der Pflanzen stellen meist Gemenge verschiedener Terpene, ihrer 

 sauerstoffhaltigen Derivate und nicht fliichtiger Bestandteile wie Harz- 

 sauren und anderer Stoffe dar. 



Mikrochemische Spezialreaktionen sind bisher fiir die einzelnen 

 Terpene nicht ausgearbeitet, ja selbst zuverlassige Gruppenreaktionen 

 stehen noch aus. Man wird sich daher wohl damit bescheiden miissen, 

 allgemeine Charakteristika herbeizuziehen, um die Zugehorigkeit zu 

 den Terpenen, wenn moglich unter Anlehnung an die Befunde der 

 Makroanalyse, wahrscheinlich zu machen. Die Terpene brechen das 

 Licht sehr stark, losen sich in Wasser nicht oder fast nicht, hingegen 

 leicht in Ather, Chloroform, Benzol. Schwefelkohlenstoff und atherischen 



