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Fiinftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



auf anderen Wegea erreicht, und FISCHER und RuFF(1) stellten unter 

 Benutzung dieser Methoden auch die d-Xylose, den Antipoden der nattir- 

 lichen Xylose, dar. 



Die erste kiinstliche Tetrose wurde von FISCHER und LAND- 

 STEiNER(2) durch Kondensation von Glykolaldehyd mil Natronlauge dar- 

 gestellt. Die erwahnten Abbaumethoden von WOHL und RUFF lieBen 

 sich auch auf Pentosen anwenden, und so gelang es RUFF (3), von l-Ara- 

 binose zur l-Erythrose zu kommen und aus der l-Xylose die neue 

 l-Threose darzustellen. 



Das so rasch und vollstandig ausgebaute Gebiet der Zuckerchemie 

 sei durch die nachfolgende tjbersicht veranschaulicht, welche eine weitere 

 Fortfiihrung der 1894 von FISCHER (4) selbst gegebenen Tabelle enthalt. 

 Die natiirlich vorkommenden Verbindungen sind durch den Druck her- 

 vorgehoben. In den Strukturbildern sind, wie vielfach iiblich, die mittel- 

 standigen C-Atome weggelassen (5). 



Zweiwertige Reihe (,,Biosen") 



Zuckeralkohol: CH 2 OH-CH 2 OH Glykol. 



Zucker: COH-CH 2 OH Glykolaldehyd. 



Einbasische Saure: COOH-CH 2 OH Glykolsaure. 



Zweibasische Saure: COOH-COOH Oxalsaure. 



Dreiwertige Reihe (,,Triosen") 



Zuckeralkohol : 

 Zucker : Aldose 

 Ketose 

 Einbasische Saure: 



CH 2 OH-CHOH.CH 2 OH Glycerin. 



COH-CHOH-CH 2 OH 



CH 2 OH.CO-CH 2 OH 



COOH-CHOH.CH 2 OH 



Zweibasische Saure: COOH -CHOH-COOH 



Gly cerinaldehy d . 

 Dioxyaceton. 

 Glycerinsaure. 

 Tartronsaure. 



Vierwertige Reihe (,,Tetrosen") 

 Zuckeralkohole: CH 2 OH .(CHOH) 2 -CH 2 OH d- und 1-Erythrit. 



OH OH 

 OHCH 2 | 1 CH 2 OH i-Erythrit. 



H H 



OH OH 



Zucker: Aldosen: 



COH I 



H H 



-CH 2 OH d-Erythrose. 



H H 



COH 



-CH 2 OH 1-Erythrose. 



OH OH 

 H OH 



COH I 



OH H 



-CH 2 OH 



l-Threose. 



1) E. FISCHER u. O- RUFF, Ber. Chem. Ges., 33, II, 2145 (1900). 2) FISCHER 

 u. K. LANDSTEINER, Ebenda, 25, 2549 (1892). 3) RUFF, Ebenda, 34, II, 1362 

 (1901). 4) FISCHER, Ebenda, 27, III, 3189 (1894). 5) Andere Darstellungen : 

 L. DE BRUYN, Chem.-Ztg., 19, 1682 (1895). M. A. ROSANOFF, Journ. Amer. Chem. 

 Soc., 28, 114 (1905). PATTERSON, Chem. News, 99, 124 (1909). Kritik: E. FISCHER, 

 Ber. Chem. Ges., 40, 102 (1907). 



