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Ffinftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



-o- 



CH > C ( H ) ' CHOH . CH . CH 2 OH 



Ein anderer interessanter ZerfallsprozeB mit nachfolgender Kondensation 

 betrit'ft die zuerst von WINDAUS und KNOOP (1 ) beobachtete Bildung von 



/NH-C-CH, 



Methylimidazol CH 



\ 



aus Traubenzucker beim Behandeln 



N- 



-CH 



mit Ammoniak unter Zusatz von Zinkhydroxyd oder Kalilauge. Sowohl 

 bei der Saccharinbildung wie bei der anderen Reaktion durfte nach WIND- 

 AUS zunachst Spaltung der Glucose zu Glycerinaldehyd, Umlagerung des 

 letzteren zu Methylglyoxal anzunehmen sein, worauf Methylglyoxal sich 

 mit Glycerinaldehyd zu Saccharinsaure umsetzen, resp. mit Formaldehyd 

 -f- NH 8 Methylimidazol liefern konnte. 



Saccharinsaure : 



POOH POH 



UU ">C(OH).(CHOH) 2 -CH 2 OH <- ~V">COundCOH.CHOH.CH 2 OH 



Methylglyoxal: 

 CH 3 -CO 



COH 



2NH 3 -f-COH 2 



CH,-C-NH\ 



>CH 



/^ 



3 H 2 



Salpetersaure oxydiert Traubenzucker zu der zweibasischen d-Zucker- 

 saure, deren gut krystallisierendes y-Lacton 



-0 



OH 



H OH 



COOH .C-C-C-C-CiO 



H H OH H 



zur Identifizierung der d- Glucose Verwendung finden kann (2); die Reduktion 

 dieses Lactons gibt nach BOUTROUX (3) eine Ketonsaure C 12 H 10 14 . Nach 

 NEUBERG (4) entsteht bei der HN0 3 -Oxydation des Traubenzuckers auch 

 noch eine bedeutende Menge einer Carbonylsaure der C 6 -Reihe, welche die 

 fur alle Carbonylsauren charakteristische Reaktion mit HCl-Naphthoresorcin 

 intensiv gibt. d-Zuckersaure ist nach GORTER (5) ein bisher isohertes merk- 

 wiirdiges natiirhches Vorkommnis im Milchsaft von Ficus elastica, wo sie 

 sich als Mg-Salz findet. 



Zwischen Gluconsaure und Zuckersaure steht die biochemisch wichtige 

 Aldehydsaure COH -(CHOH) 4 - COOH oder Glucuronsaure. Deren gut 

 krystallisierendes Lacton, das Glucuron: 



-0 



OH 



COH . 



H OH 



H H OHH 



1) A. WINDAUS u. F. KNOOP, Hofmeist. Beitr , 6, 392 (1905); Ber. Chem. Ges., 

 38, 1166 (1905); 39, 3886 (1906); 40, 799. K. INOUYE, Ebenda 1890 (1907). 2) GANS, 

 STONE u. TOJ.LENS, Ber. Chem. Ges., 21, 2148 (1888); Landw. Vereuchsst., 39, 408 (1891). 

 3) L. BOUTBOUX, Compt. rend., ///, 185 (1890) 4) C. NEUBERG, Biochem. 

 Ztsch., 28, 355 (1910). 5) K. GORTER, Rec. trav. chim. Pays-Bas, j/, 281 (1912). 



