258 Fiinftes Eapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



Traubenzucker reduziert leicht eine grofie Zahl von Kohlenstoff- 

 verbindungen, was insbesonders von der Entfarbung vieler Farbstoffe be- 

 kannt ist und praktisch beniitzt wird. So wird Safranin von alkalischer 

 Traubenzuckerlosung beim Kochen entfarbt (1), ebenso Methylenblau (2) 

 und Indigotin. Malachitgriin (Zinksalz) und Strontiumhydroxyd geben 

 zusammen eine schwach rosa Losung; mit Zucker gekocht tritt Grunfarbung 

 ein [CLACHEB (3)]. Die Entstehung von Indigotin bei der Reduktion von 

 o-Nitrophenylpropiolsaure bei Gegenwart von Na a C0 8 laBt sich bequem 

 zum Zuckernachweis verwenden (4). Pikrinsaure wird von Glucose zur rot- 

 gefarbten Pikraminsaure reduziert. 



Eine Reihe von Farbenreaktionen der Glucose betrachtet man seit 

 langem als ,,Furfurolreaktionen" des Traubenzuckers, doch ist der Reaktions- 

 mechanismus erst in neuerer Zeit vollkommen aufgeklart worden. FOERSTER (5) 

 hat festgestellt, dafi die Rotfarbung von Fuselol mit Anilin + HCl durch 

 beigemengtes Furfurol bedingt wird, und er wies auch nach, dafi sich Furfurol 

 bei Destination von Zucker und Kohlenhydraten mit Sauren bilde, was 

 GUYARD (6) bestatigte. SCHIFF (7) gab zum Furfurolnachweis eine Mischung 

 von Xylidin, Eisessig und etwas Alkohol an. MYLIUS (8) zeigte, daB die 

 bekannte PETTENKOFERsche Gallensaurereaktion (9) mit Rohrzucker + 

 H a S0 4 auf eine Farbenreaktion des aus dem Zucker abgespaltenen Furfurols 

 hinausgeht. UDRANSZKY(IO) lieferte ein umfangreiches Verzeichnis jener 

 Stoffe, welche mit Furfurol -j- H 2 S0 4 Farbenreaktionen geben. Die von 

 IHL (11) und von MOLISCH (12) herriihrende kirschrote Reaktion von Zucker 

 und Zuckerderivaten mit a-Naphthol (oder Thymol) und konz. H a SO 4 

 schliefit sich nach UDRANSZKY hier an. Die Reaktion nach IHL-MOLISCH 

 hat sich als wertvolles diagnostisches Hilfsmittel bei der Feststellung von 

 Kohlenhydratgruppen in zusammengesetzten organischen Verbindungen, 

 z. B. EiweiBstoffen, eingebiirgert. Nach NEUBERG (13) gelingt sie auBer mit 

 Hexosen auch mit Glykolaldehyd, Glycerinaldehyd, Dioxyaceton, l-Ery- 

 throse, i-Tetrose, d-Lyxose, d-Oxygluconsaure, Aldehydschleimsaure und 

 Formose. VAN EKENSTEIN und BLANKSMA (14) haben nachgewiesen, daB 

 Glucose unter dem Einflusse starker Schwefelsaure zunachst Oxymethyl- 

 furfurol C 6 H 6 O a liefert, und dieses unter Wasseraufnahme in Ameisensaure 

 und die lange bekannte Lavulinsaure zerfallt: 



Oxymethylfurfurol C 6 H 6 S + 2H 8 = H COOH +C 6 H 8 0, (Lavulinsaure). 



1) L. CRISMER, Chem. Zentr. (1888), //, 1510. Zur quantitative!! Bestimmung: 

 HASSELBALCH u. LINDHARD, Biochem. Ztsch., 27, 273 (1910). 2) A. WOHL, Chem. 

 Zentr. (1888), /, 739. WENDEK, Ebenda (1893), 77, 670. 3) W. CLACHER, Internat. 

 Sugar Ind., 14, 461 (1912). 4) J. FRTTZSCHE, Journ. prakt. Chem., 28, 193 (1843). 

 BAEYER, Ber. Chem. Ges., 14, 1741 (1880). HOPPE SELLER, Ztsch. physiol. Chem., 

 77, 83. ARNOLD, Chem. Zentr. (1902), 77, 232. 5) K. FOERSTER, Ber. Chem. Ges., 

 /5, 230, 322 (1882). 6) A. GUYARD, Bull. Soc. Chim., *r, 289 (1887). 7) H. 

 SCHIFF, Ber. Chem. Ges., 20, 540 (1887). 8) H. MYLIUS, Ztsch. physiol. Chem., 

 //, 492 (1887). 9) M. PETTENKOFER, Lieb. Ann., 52, 90 (1844). 10) L. v. UD- 

 RANSZKY, Ztsch. physiol. Chem., 12, 358 (1888). 11) A. IHL, Chem.-Ztg. (1885), 

 p. 231, 451, 485. IHL u. A. PECHMANN, Ber. osterr. Ges. F6rder. chem. Industr. 

 (1884), p. 106. 12) H. MOLISCH, Mon. Chem., 7, 198 (1886); Dingl. Polytechn. 

 Journ., 261, 135 (1886). Die Reaktion wird heute meist als ,,Reaktion voji MOLISCH" 

 benannt. 13) C. NEUBERG, Ztsch. physiol. Chem., j/, 564 (1901). Uber die Re- 

 aktion auch B. REINBOLD, Pflug. Arch., 103, 581 (1904). 14) A. VAN EKENSTEIN 

 u. J. BLANKSMA, Chem. Weekbl., 6, 217 (1909); 7, 387 (1910); Chem. Zentr. (1910), 

 77, 292; Ber. Chem. Ges., 4 3, 2355 (1910). KIERMAYER, Chem.-Ztg. (1895), p. 1004. 

 VILLE u. DERRIEN, Bull. Soc. Chim (4), 5, 895 (1909). H. FENTON, Ber. Chem. 

 Ges., 4?, 2795 (1910). OST u. BRODTKORB, Chem.-Ztg. (1911), 35, 1125. ANQELICO 

 u. COPPOLA, Gazz. Chim. Ital., 42, II, 583 (1912). 



