2. Kurze Charakteristik der natfirlichen Zuckerarten usw. 271 



Nachweis von Pentosen und Methylpentosen nebeneinander hat CHAL- 

 MOT(1) Angaben gemacht. 



Eine weitere, durch die Untersuchungen von VoxodEK (2) gut bekannt 

 gewordene Methylpentose wurde aus dem Glucosid Convolvulin dargestellt. 

 Dieses liefert 1 Aquiv. Glucose und 2 Aquiv. Rhodeose. Die letztere ist 

 sicher der optische Antipode der Fucose, welche in Form von Fucosan im 

 Traganthgummi und in den Zellhauten der Fucaceen, wahrscheinlich aber 

 auch vieler hoherer Pflanzen vorkommt, und deren biochemischen Verhalt- 

 nisse in dem Kapitel uber Zellhautcbemie darzulegen sind (3). Nach 

 VOTOCEK sind die Konfigurationsformeln dieser Methylpentosen folgende: 



OH OH H 

 Rhodeose: CH 3 CHOH 1 [-COH 



H H OH 



H H OH 



Fucose: CH, CHOH-j 1 1 COH 



OH OH H 



auch HUDSON hat fur Rhodeose dieses Schema angenommen. Rhodeose 

 ist gut krystallisierbar, nicht garungsfahig, wird auch durch das Sorbose- 

 bacterium nicht angegriffen; ihre Losungen sind stark rechtsdrehend. Durch 

 Reduktion wurde der Methylpentit Rhodeit dargestellt, durch Oxydation 

 mit Brom die Rhodeonsaure, durch Blausaure-Addition Rhodeohexon- 

 saureamid CONH 2 -(CHOH) 6 -CH 8 . Durch die FiscHERsche Pyridinumlage- 

 rung kommt man von Rhodeonsaure uber Epirhodeonsaurelacton zu der 



OH OH OH 

 nur synthetisch bekannten Epirhodeose COH- | 1 1 CHOH-CH, 



H H H 



analog wie E. FISCHER (4) die Isorhamnose (welche VOTO^EK neuerdings 

 Epirhamnose bezeichnet), die sich durch die Konfiguration der der COH- 

 Gruppe benachbarten Gruppe unterscheidet, aus Rhamnose darstellte. 



Da sich nach E. FISCHER (5) aus Glucose uber das Bromhydrin des 

 Triacetyl-Methylglucosids der optische Antipode der Isorhamnose erhalten 

 laBt, so muB die aus Rhamnose dargestellte Isorhamnose als 1-Isorhamnose, 

 die von Glucose zugangliche als d-Isorhamnose bezeichnet werden. Mit 

 1-Isorhamnose identisch ist die von VoxofiEK als Begleiter der Rhodeose 

 in Convolvulaceenglucosiden (Purginsaure) aufgefundene Isorhodeose, 

 welche demnach diesen Sondernamen aufzugeben hat. Die Strukturformeln 

 beider Zucker folgen aus der 1-Rhamnoseformel mit 



H H OH H 



GH 8 I 



OH 



H OH 



j CH(OH) fur d-Isorhamnose (Isorhodeose) 



-o 



1) CHALMOT, Journ. Amer. Chem. Soc., /5, 276. VOTOEK, Ber. Chem. Ges., 

 jo, 1195 (1897). 2) E. VOTOEK, Chem. Zentr. (1900), /, 803; (1901) /, 1042; 

 (1902) 77, 1361; Ztsch. Zuckerind. Bohm., 30, 20, 333 (1905); Ber. Chem. Ges., 37, 

 3859 (1904); 43, 469 -(1910); 44, 362 (1911); ebenda, p. 819, 3287. C. KKAUZ, 

 Ebenda, 43, 482. C. S. HUDSON, Journ. Amer. Chem. Soc., 33, 405 (1911). 



3) W. MAYEK u. TOLLENS, Journ. f. Landw., 55, 261 (1907). TOLLENS u. RORIVE, 

 Ber. Chem. Ges., 42, 2009 (1909). MAYER u. TOLLENS, Ebenda, 38, 3021 (1905). 



4) E. FISCHER u. C. LIEBERMANN, Ber. Chem. Ges., a6, 2415 (1893). 6) E. FISCHEB 

 u. ZACH, Ebenda, 45, 3761 (1912). 



