272 Fiinftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 

 



OH 



CH, 



3 



H OH 



| CH(OH) fiir 1-Isorhamnose. 



H H OH H 



Der Abbau von Isorhodeose fiihrte VoTO<3EK zu 1-Weinsaure. 



Die Chinovose, bisher nur als Konstituent des glucosidischen Chino- 

 vins aus Ladenbergia-Rinden bekannt, ist amorph, stark rechtsdrehend 

 und reduzierend, noch unbekannter Konstitution. Ihr Osazon schmilzt 

 bei 193 194 (1). Vielleicht ist auch die Antiarose aus dem Glucosid der 

 Antiaris toxicaria eine Methylpentose (2). Einzelne Methylpentosen sind 

 endlich synthetisch aus den natiirlichen Pentosen dargestellt (3), jedoch als 

 natiirliche Vorkommnisse bisher nicht nachgewiesen worden. 



Zwei Aldosen von abweichender Struktur kennt man schliefilich als 

 Spaltungskorper von Digitalisglucosiden : Digitalin liefert neben Glucose 

 die Digit a lose C 7 H 14 5 , welche die Konstitution einer Dimethylpentose 

 haben diirfte (4), und aus Digitoxin entsteht, wie gleichfalls KILIANI (5) 

 fand, die Digitoxose, welche mit HN0 3 Dioxyglutarsaure liefert und die 

 Konstitution CH 3 -(CHOH) 3 -CH 2 -COH besitzt, daher ein Homologon zu 

 den Methyltetrosen darstellt. 



E. Tetrosen. 



Der Zuckerbestandteil zweier in Apium graveolens enthaltener Glucoside 

 weicht von den Pentosen ab, und ist nach VONGERICHTEN (6) eine /?-Oxy- 



methylerythrose (Apiose) der Konstitution Q[}Q[{ >C(OH)-CHOH-COH. 



Sie ist unvergarbar; mit Brom oxydiert liefert sie die Apions&ure, eine 

 Tetraoxy-Valeriansaure. 



F. Zuckeralkohole. 



Die den naturlich vorkommenden Aldosen und Ketosen entsprechen- 

 den primaren niehrwertigen Alkohole kommen zum grofiten Teile in der 

 lebenden Zelle gleichfalls, manchmal in groBer Menge, zur Bildung. Ins- 

 besondere Mannit reicht an physiologischer Bedeutung wohl an die 

 Hexosen heran. Als Ester kommen aber die Zuckeralkohole im Gegen- 

 satz zu den Aldosen nur sehr selten vor. Es sind vier-, fiinf-, sechs- 

 urrd siebenwertige Zuckeralkohole als native Pflanzenstoffe bekannt. 



Ein Tetrit ist der Erythrit oder Phycit, von LAMY 1852 in Proto- 

 coccus vulgaris gefunden. Er diirfte in Algen nicht selten sein. In 

 Flechten findet sich derselbe Erythrit haufig genug, aber allermeist nicht 

 frei, sondern als Ester der Orsellinsaure. Der naturliche Erythrit ist 

 optisch inaktiv; er gibt auch mit HNO S Mesoweinsaure (7), muB also als 

 Mesoerythrit bezeichnet werden. Racemischer Erythrit mit extramole- 

 kularer Kompensation soil angeblich aus manchen Roccella-Arten zu ge- 

 winnen sem (8). Die chemischen und physikalischen Eigenschaften des 



1) E. FISCHER u. C. LIEBERMANN, Ber. Chem. ^ee., 26, 2415 (1893). 

 2) KILIANI, Arch. Pharm., 234, 446 (1896). 3) LEVENE, JACOBS u. MEDI- 

 QRECEANU, Journ. Biol. Chem., //, 371 (1912). 4) KILIANI, Ber. Chem. Ges., 25, 

 2116 (1893); j/, 2454 (1899); Arch. Pharm., 230, 250 (1899). 6) H. KILIANI, 

 Ber. Chem. Ges., 38, 4040 (1905). 6) E. VONGERICHTEN, Lieb. Ann., jj/, 71 

 (1902); Ber. Chem. Ges., 39, 235 (1906). 7) E. PRIBYTEK, Ber. Chem. Gea., 14, 

 1202 (1881). -- 8) HESSE, Journ. prakt. Chem., 73, 134 (1906). GORIS u. RONCENAY, 

 Bull. Sci. Pharm., /j, 463 (1906). 



