730 Zweiundzwanzigstes Eapitel: Das Reservefett der Samen. 



Aus der Jodzahl berechnet man unter der (haufig ganz unzutreffenden) 

 Voraussetzung, da8 die Olsaure die einzige quantitativ in Betracht kommende 

 ungesattigte Fettsaure ist, die Menge der ungesattigten Saureri durch Multi- 

 plikation mit dem Faktor 1,163. 



Bei Einwirkung von salpetriger Saure in statu nascendi gehen die 

 Glieder der Olsaurereihe leicht in stereoisomere Sauren von viel hoherem 

 Schmelzpunkt iiber: ,,Elaidinprobe" (1). Olsaure liefert hierbei Elaidin- 

 saure (F 4445) 



CH 3 .(CH 2 ) 7 H CH 3 .(CH 2 ) 7 



>G = 

 x 



= 



G 



X 



(CH 2 ),.COOH 

 Erucasaure gibt Brassidinsaure (F 5660) (2): 



C H C 19 H 39 C H 



H-C-GOOH COOH-C-H 



Aus Hypogaasaure erhalt man Gaidinsaure (F 39), aus Taririnsaure 

 nach ARNAUD und POSTERNAK Tarelaidinsaure. Dieselben Autoren zeigten, 

 dafi man durch Dehydrierung von Stearinsaure Elaidinsaure, durch die ent- 

 sprechende Operation aus Behensaure Brassidinsaure gewinnt. Durch 

 H 2 S0 4 erhalt man bei Olsaure und Elaidinsaure dieselbe Oxystearinsaure, 

 mit alkalischem KMn0 4 jedoch verschiedene Dioxystearinsauren aus beiden 

 Isomeren (3). 



Die Elaidinprobe stellt man an, durch Zusatz einer konzentrierten 

 KN0 2 -Losung und vd. H 2 S0 4 , oder durch Schiitteln des Ols mit HN0 3 

 und etwas Quecksilber oder noch besser Kupferspanen. Olsaurereiche Fette 

 werden nach 13 Stunden fest. Etwa vorhandenes Linolein scheidet sich 

 aus der festen Masse als dariiberstehende Olschicht aus. Die Probe fallt 

 auch mit Oxyolsauren positiv aus: Ricinolsaure geht mit HN0 2 in die 

 stereo-isomere Ricinelaidinsaure (F 53) iiber. 



Die Sauren mit zwei und mehreren Doppelbindungen geben die 

 Elaidinreaktion nicht. Hier lassen sich aber nach HAZURA(4) die Oxy- 

 dationsprodukte mit KMn0 4 bei alkalischer Reaktion zur Trennung und 

 Charakterisierung der Sauren beniitzen. Olsaure bildet in dieser Reaktion 

 Dioxystearinsaure : 



CH 3 .(CH 2 ) 7 H 



>G = G< +0 2 -> 



H ' X (CH 2 ) V COOH 



CH 3 .(CH 2 ) 7 .(CHOH) 2 .(CH 2 ) 7 .COOH 



1) Entdeckt von F. BOUDET, Schweigg. Journ. Chem., 66, 186 (1832). LAU- 

 RENT, Ann. de Chim. et Phys. (2), 65, 149; 66, 154 (1837). FOKIN, Chem. Zentr. 

 (1910), //, 1747. GAWALOWSKI, Ebenda (1905), /, 804. ARNAUD u. POSTERNAK, 

 Compt. rend., 750, 1130 u. 1245 (1910). In der Olsaurereihe ist aber nach FOKIN, 

 Chem Zentr. (1912), //, 2058, auch die Stelle der Doppelbindung in der Kohlenstoff- 

 kette von EinfluB auf den krystallinischen oder fliissigen Charakter der Saure. 

 2) HOLT, Ber. Chem. Ges., 25, 961 (1892). ALBITZKY, Chem. Zentr. (1903), 7, 318. 

 3) TSCHERBAKOFF u. SAYTZEFF, Journ. prakt. Chem., 57, 27 (1898). SHUKOFF 

 u. SCHETAKOFF, Ebenda, 67, 414 (1903). SAYTZEFF, Jahresber. Agrik.chem. (1886), 

 p. 297. HOLDE u. MARCUSSON, Ber. Chem. Ges., 36, 2657 (1903). 4) K. HAZURA, 

 Monatsh. Chem., 9, 180, 198 (1888). 



