1. Vorkommen und chemiache Natur der Lecithide. 769 



oder mit Phosphorwolframsaure. Cholin, Betain (und das zu erwahnende 

 Trigonellin) werden nicht durch Blei, wohl aber durch Phosphorwolfram- 

 saure gefallt. Beim Bleiverfahren wird das Filtrat von der Bleifallung mit 

 H 2 S entbleit, der Verdampfungsriickstand sodann mit Alkohol aufgenommen 

 und mit alkoholischer Sublimatlosung gefallt. Beim anderen Verfahren 

 zerlegt man den Phosphorwolframniederschlag mit Baryt, verdampft nach 

 Abstumpfung des Alkali, zieht den Riickstand mit heiBem Alkohol aus und 

 f allt wie oben mit HgCl 2 . Die Quecksilberdoppelverbindungen der Basen werden 

 aus heiBem Wasser umkrystallisiert und mit H 2 S zerlegt. Nach Trennung 

 vom Sulfid und Eindampfen gewinnt man Cholinchlorhydrat durch Aus- 

 laugen mit kaltem absolutem Alkohol. Im Riickstand bleibt Betain, eventuell 

 Trigonellin. Die Identifizierung geschieht durch die Chloroplatinate oder 

 Chloraurate. Cholingoldchlorid hat 44,43% Au. STANKS Verfahren der 

 Fallung durch Kaliumtrijodid scheint weniger empfehlenswert zu sein(1). 



Es wurde vermutet, daB in manchen Phosphatiden das Betain an die 

 Stelle des Cholins tritt (2) und nach SCHULZE und PFENNIGER (3) sollte 

 dies beim Phosphatid aus Hafermehl der Fall sein. Doch zweifelt TRIER 

 daran, daB Betain jemals in Lecithiden gebunden vorkommt. In der Tat 

 ist Betain, so allgemein Cholin gefunden wird, nur eine sporadische Er- 

 scheinung im pflanzlichen Stoffwechsel. 



Nach den Erfahrungen von E. SCHULZE und von STANK ist in manchen 

 Pflanzenorganen (z. B. Samen von Pisum, Trigonella) das Betain durch eine 

 von der Nicotinsaure ableitbare Base von analogem Bau, das Trigonellin 

 vertreten, welche auch analytisch sich ahnlich verhalt. Trigonellin ist ein 

 Methylbetain der Nicotinsaure: 



CH 

 CH 2 -CO CHf^jC CO 



Betain ist | Trigonellin ist ^ u | fl 



j^ Q vj ^^^^L,H 



HI N 



(CH 3 ) 3 



Weiteres iiber diese den Pyridinbasen zuzurechnende Substanz vgl. 

 Bd. II. Betain scheint immer zu fehlen, sobald Trigonellin vorkommt. 

 Mit Phosphatiden hangt Trigonellin wohl nicht zusammen. 



Ahnliches gilt von dem in beschrankterer Verbreitung vorkommenden 

 Stachydrin(4), welches als Methylbetain der Methylpyrrolidincarbon- 

 saure (Hygrinsaure) aufzufassen ist: 



CH 9 CH CO 



CH 2 \ /CH 2 



N 



CH 3 CH 3 



Auch in tierischen Phospholipoiden scheint Cholin die haufigste 

 N-haltige Gruppe darzustellen. Sonst ist nur Neurin in einigen Fallen an- 



1) V. STANEK, Ztsrh. physiol. Chem., 48, 334 (1906); 46, 280 (1905); 47, 83 

 (1906). A. KIESEL, Ebenda, 53, 215 (1907). -- 2) STANEK, Ebenda, **, 343 (1906). 

 v. LIPPMANN, Ber. Chem. Ges., 20, 3201 (1887). SHOBEY, Journ. Amer. Chera. Soc., 

 20, 113 (1898). 3) E. SCHULZE u. U. PFENNLNGER, Ztsch. physiol. Chem., ;/, 

 174 (1911). -- 4) Vgl. E SCHULZE u. G. TRIER, Ebenda, 67, 59 (1910). 



Czapek, Biochemie der Pflanzen. I. 3. Aul'l. 



