1. Vorkommen und chemische Natur der Lecithide. 771 



CH 2 OH CH 2 Phosphorsaurerest 



I I 



CH0 Phosphorsaurerest CHOH 



CH 2 OH CH 2 OH 



I. symmetrisch II. asymmetrisch. 



Der nach Formel II gebaute Ester enthalt ein asymmetrisches 

 C-Atom. WILLSTATTER und LiJDECKE(1) haben in der Tat gefunden, daB 

 bei der Barytverseifung von Lecithin linksdrehende Glycerylphosphor- 

 saure entsteht, und daB die Annahme von ULPIANI (2), wonach fiir die 

 Glycerylphosphorsaure aus Lecithin Formel II anzunehmen ist, zu Recht 

 besteht. Ovolecithin ist nach ULPIANI rechtsdrehend, weswegen dieser 

 Forscher die asymmetrische Glycerylphosphorsaure im Lecithin annahm; 

 doch konnte noch Asymmetrie durch differente Fettsaurereste hervor- 

 gerufen werden. Die Glycerylphosphorsauren werden schon beim Erhitzen 

 mit Wasser verseift. Die Hydrolyse ist wahrscheinlich auch durch tierische 

 Gewebsfermente moglich(3). Glycerylphosphorsaurer Kalk ist in heiBem 

 Wasser schwerer loslich als in kaltem, und scheidet sich beim Kochen als 

 glanzende Blattchen aus. Das Zinksalz enthalt 15,97% Zn. 



Wahrend man friiher die Glycerylphosphorsaure fiir einen nie fehlenden 

 Konstituenten des Lecithinmolekels gehalten hatte, kennt man bereits 

 derzeit glycerinfreie Phospholipoide, wenigstens tierischer Herkunft [Car- 

 naubon aus Rinderniere, nach DUNHAM und JACOBSON(4)], wo das Glycerin 

 durch Galactose vertreten ist). Es ist nicht ausgeschlossen, daB es auch 

 derartige vegetabilische Phospholipoide gibt. 



Die Nachforschungen von SCHULZE, WINTERSTEIN und deren Schiilern(5) 

 haben erwiesen, daB die pflanzlichen Phospholipoide in den meisten Fallen 

 Kohlenhydrate einschlieBen, und SCHULZE hat vorgeschlagen, die kohlen- 

 hydrathaltigen Phosphatide als ,,Glucophosphatide" zusammenzufassen. 



Doch ist die Wahrscheinlichkeit groB, daB nur Gemenge von Lecithiden 

 und Gerebrosiden vorliegen (TRIER). Durch solche Beimischungen erweist sich 

 der Phosphorgehalt vieler vegetabilischer Phosphatidpraparate viel niedriger 

 als der Wert, welcher sich aus der Formel der DiAKONOWschen Distearyl- 

 Cholin-Glycerylphosphorsaure, dem einfachsten Lecithinschema, berechnet. 

 Wahrend Praparate aus Samen von Vicia und Lupinus P-Werte von 3,67% 

 und 3,69% ergeben (es berechnet sich fiir Dioleyllecithin 3,86%, fiir Diste- 

 aryllecithin 3,84%, fiir Dipalmityllecithin 4,12% P), sinkt der P-Gehalt 

 von Cerealienphosphatiden auf etwa 1,5 2,6%, bei Castanea auf 2,63%, 

 Aesculus auf 2,46% P. Hingegen hatte ein Praparat von Pinus Cembra 

 3,6% P und lieB kein Kohlenhydrat nachweisen. Beim Kochen mit 6% 



1) WILLSTATTER u. LUDECKE, Ber. Chem. Ges., 37, 3753 (1904). - 2) UL- 

 PIANI, Gazz. chim. ital u 31, II, 47 (1901). 3) GROSSER u. HUSLER, Biochem. 

 Ztsch., 39, 1 (1912). Uber die Hydrolyse noch E. MALENGREAU u. PRIGENT, Ztsch. 

 physiol. Chem., 73, 68 (1911). P. CARRE, Compt. rend., 154, 220 (1912); 755, 1520 

 (1912). CONTARDI, Gazz. chim. ital., 42, II, 270 (1912). KOGIER u. FIORE, Bull. 

 Sci. Pharm., 20, 1 (1913). A. GRUN, Ber. Chem. Ges., 45, 3358 (1912). - - 4) DUN- 

 HAM u. JACOBSON, Journ. Biol. Chem., 4, 297; Ztsch. physiol. Chem., 64, 302 (1910). 

 H. MACLEAN, Journ. of Physiol., 45, HI (1912). - - 5) E. SCHULZE, Ztsch. physiol. 

 Chem., 52, 54 (1907); 55, 338 (1908). WINTERSTEIN u. HIESTAND, Ebenda, 47, 

 496 (1906). HIESTAND, Beitr. z. Kenntn. d. pflanzl. Phosphatide, Dissert. (Zurich 

 1906). WINTERSTEIN u. HIESTAND, Ztsch. physiol. Chem., 54, 288 (1908). WINTER- 

 STEIN u. SMOLENSK^, Ebenda, 5*, 506 (1909). WINTERSTEIN u. STEGMANN, Ebenda, 

 p. 502, 527. SMOLENSKI, Ebenda, p. 522. WIRTGEN u. KELLER, Arch. Pharm., 

 244, 3 (1906). 



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