794 Neunundzwanzigstes Kapitel: Sterinolipoide der Pflanzen. 



Sitosterin. Dieses Phytosterin hat dieselbe Formel und, soweit bekannt, 

 dieselbe Konstitution wie das tierische Gholesterin. 



Verschiedene den Abbauprodukten des Cholesterins ganz analoge 

 Sitosterinderivate wurden von BURIAN, WINDAUS und PICKARD und YATES 

 dargestellt(l). Sitosterin hat einen wesentlich niedrigeren Schmelzpunkt 

 als Cholesterin (137 gegen 148,5) und eine geringere spezifische Drehung 

 (links) [OD 26,71 gegen 29,92]; auch die Krystallform ist verschieden. 

 Mit Sitosterin sicher identisch sind Praparate aus Physostigma venenosum, 

 wo HESSE (2) zuerst das pflanzliche Phytosterin vom tierischen Gholesterin 

 unterschied (WINDAUS und HAUTH, 1. c.), aus Zea Mays nach GILL und 

 TUFTS (3), ferner kennt man Sitosterin aus Leinol, 01 von Gossypium, 

 Laurus, Lippia [WINDAUS und WELSCH(4)], vom Cacaofett [MATTHES und 

 ROHDICH (5), von Erythrina subumbrans (6). Mit groBer Wahrscheinlich- 

 keit diirfen weitere Phytosterinpraparate als unreines Sitosterin angesehen 

 werden, wie jene aus Pisum sativum (HESSE, 1. c.), Lupinus lutejis (SCHULZE 

 und BARBIERI, 1. c.), Colchicum autumnale [PASCHKIS (7)], Juglans regia 

 [MENOZZI (8)], Petroselinum sativum [MATTHES (9)], Brucea antidysenterica 

 [Lam. [POWER und SALWAY(IO)], Chailletia toxicaria [PowERundTuriN(11)], 

 Moringa pterygosperma [VANlTALLiE(12)], Phaseolus vulgaris [JACOBSON(13)] ? 

 Vitis vinifera [PARis(14)] v Strychnos nux vomica [HEIDUSCHKA(15)J, Casi- 

 miroa edulis [PowERundCALLAN(16)]. Sitosterin kommt vielleicht noch vor 

 im Olivenol(17), Sesamol (18) und in den Samen von Cycas circinalis (19), 

 Beta (20), Cheiranthus (21) und anderen. Sitosterin gibt die gleichen Farben- 

 reaktionen wie Gholesterin. 



Einen Begleitkorper des Sitosterins aus Weizenkeimen beschrieb RITTER 

 als Parasitosterin. 



Ein zweites, gut definiertes und verbreitet vorkommendes Sterino- 

 h'poid aus Samen erkannte WiNDAUS(22) in dem zuerst aus Physostigma- 

 samen isolierten Stigmasterin, welches die Zusammeasetzung G^H^ 

 (oder H 50 ?)0 hat. Es lieB sich vom Sitosterin durch sein schwerlosliches 

 Dibromid abtrennen. Durch den hochgelegenen Schmelzpunkt (170) 

 und die starke Linksdrehung ([O]D 45,01) ist es leicht vom Sitosterin zu 

 unterscheiden. Die Krystalle sind mit Sitosterin isomorph. Stigmasterin 

 gibt gleichfalls die Farbreaktionen des Cholesterins. Nach MATTHES (23) 



1) BURIAN, I.e. WINDAUS u. HAUTH, Ber. Chem. Gea., 39, 4378 (1906); 

 40, 3681 (1907). PICKARD u. YATES, Journ. Chem. Soc., 93, 1928 (1908). 2) 0. 

 HESSE, Lieb. Ann., 192, 175 (1878). - - 3) GILL u. TUFTS, Journ. Amer. Chem. Soc., 

 25, 498 (1903). 4) WINDAUS u. A. WELSCH, Ber. Chem. Soc., 42, 612 (1909). 

 5) H. MATTHES u. ROHDICH, Ebenda, 41, 19 (1908). Uber GoBsypiumphytosterin 

 auch HEIDUSCHKA u. GLOTH, Pharm. Zentr.halle, 49, 836 (1908). MATTHES u. 

 HEINTZ, Arch. Pharm., 247, 161 (1909). 6) N. H. COHEN, Chem. Zentr. (1909), //, 

 1576. 7) H. PASCHKIS, Ztsch. physiol. Chem., 8, 356 (1884). T- 8) A. MENOZZI 

 u. MORESCHI, Chem. Zentr. (1910), /, 1777. 9) MATTHES u. HEINTZ, Ber. pharm. 

 Ges.> 19, 325 (1909), - - 10) F. B. POWER u. SALWAY, Pharm. Journ. (4), 25, 126 

 (1907). 11) POWER u. FR. TUTIN, Journ. Amer. Chem. Soc.,,*5, 1170 (1906). 

 12) VAN ITALLIE u. NIEUWELAND, Arch. Pharm., 244, 159 (1906). 13) H.]JACOB- 

 SON, Ztsch. physiol. Chem., /j, 32 (1888). - 14) G. PARIS, Staz. sper. agr. ital., 

 44, 669 (1911). 15) A. HEIDUSCHKA u. WALLENREUTER, Arch. Pharm., 250, 398 

 (1912). 16) FR. B. POWER u. CALLAN, Journ. Chem. Soc. Lond., 99, 1993 (1911). 

 BICKERN, Arch. Pharm., 241, 166 (1903) ,,Casimirol". 17) G. SANI, Chem. Zentr. 

 (1903) /, 93. GILL u. TUFTS, Journ. Amer. Chem. Soc., 25, 498 (1903). - - 18) VILLA- 

 VECCHIA u. FABRIS, Chem. Zentr. (1897), //, 772. CANZONERI u. PBRCIABOSCO, Ebenda 

 (1904), /, 45. 19) J. VAN DONGEN, Ebenda (1903), /, 1313. 20) NEVILLE, Ebenda 

 (1912), 77, 843. 21) MATTHES u. BOLTZE, Arch. Pharm., 250,21! (1912). 22) A. 

 WINDAUS u. HAUTH, Ber. Chem. Ges., 39, 4378 (1906). JAEGER, Kec. trav. chim. Pays- 

 Baa, 25, 334 (1906). 23) H. MATTHES u. DAHLE, Arch. Pharm., 249, 436 (1911). 



