2. Kurze Charakteristik der natiirlichen Zuckerarten usw. 255 



riger Losung, besonders leicht in Gegenwart von OH-Ionen, erfolgt bereits 

 partielle Oxydation unter Gelb- und Braunfarbung. Diese Eigenschaft 

 wird in der bekannten Probe von MOORE und HELLER (1) zum Zuckernach- 

 weis beniitzt. Dabei bildet sich Acetol CH 2 OH-CO-CH 3 (2). Oxydation 

 mit Brom, Chlor in verdiinnter Losung fiihrt Traubenzucker glatt in die 

 einbasische d-Gluconsaure iiber 



COH.(CHOH) 4 -CH 2 OH+ O = COOH-(CHOH) 4 -CH 2 OH 



Dies ist eine wichtige allgemeine Aldosenreaktion. Ketosen werden bei der 

 gleichen Behandlung unverandert gelassen, so daB man darin ein diagnosti- 

 sches Hilfsmittel zur Unterscheidung der Aldo- und Ketozucker besitzt (3). 

 In saurer Losung verlauft diese Reaktion bimolekular (4). 



Wie BOUTROUX (5) nachwies, oxydiert Micrococcus oblongus Glucose 

 ebenfalls zu Gluconsaure; ein anderer Mikrobe vermag Gluconsaure noch 

 weiter zu Oxygluconsaure zu oxydieren. Diese Oxysauren geben intensive 

 Gelbf arbung mit verdiinntem schwach-saurem Eisenchlorid (6). Durch Wasser- 

 stoffperoxyd in alkalischer Losung und bei Gegenwart von Eisensalz wird 

 die Kohlenstoffkette des Traubenzuckers unter Bildung von GO 2 , Glykol- 

 saure, Ameisensaure, Oxymethylarabonsaure zerrissen (7). Die Oxydations- 

 katalyse durch Platin ergab LOEW (8) Glucon- und Zuckersaure. Jedoch 

 geht die Spaltung auch weiter. TRAUBE (9) fand bei Einwirkung von Platin- 

 mohr auf Glucose bei 150160 Bildung von CO 2 und einer die LiEBENsche 

 Jodoformprobe gebenden Substanz. J. DE MEYER (10) wies bei Behandlung 

 von Glucose mit NaOH in Gegenwart von Platinschwamm nach: Milch- 

 saure, Ameisensaure, Oxalsaure, aber keine C0 2 und keinen Alkohol. Hin- 

 gegen soil nach DuCLAUX(11) Zuckerlosung durch Sonnenlicht bei Gegen- 

 wart von Alkali unter LuftabschluB C0 2 und Alkohol liefern. NENCKI und 

 SlEBER(12) entdeckten die interessante und wichtige Bildung von reichlich 

 entstehender Milchsaure beim Erhitzen von Zuckerlosung in Gegenwart 

 von Alkalien; Traubenzucker soil nach DUCLAUX nur d-Milchsaure liefern, 

 wahrend Fructose 50% l-Milchsaure ergibt. MEISENHEIMER (13) fand bei 

 Glucose und Fructose Milchsaure zu 50% Ausbeute, bei Galactose nur 20%; 

 auBerdem entstanden Ameisensaure und Polyoxysauren, sicher aber nicht 

 Glykolsaure, Oxalsaure, Glykol oder Glycerin. 



Kalkhydratlosung lost Glucose reichlich auf; bei langerem Stehen 

 farbt sich die Flussigkeit braun. Es entsteht vermutlich nach vorherigem 

 Zerfall des Zuckers und andersartiger Kondensation der Spaltstiicke, neben 

 anderen Produkten, Saccharin, wahrscbeinlich ein y-Lacton der Saccharin- 

 saure (14): 



1) J. MOORE, The Lancet, 2, 26 (1844). F. HELLER (1844). 2) EMMERLING 

 u. LOGES, Pfliig. Arch., 24, 184 (1881). 3) VOTOCEK u. NEMEEK, Ztsch. 

 Zuckerind. Bohm., 34, 399 (1910). 4) Kinetik: VOTOCEK u. NEMECEK, Ebenda, 

 34, 237 (1909). H. BTJNZEL u. MATTHEWS, Journ. Amer. Chem. Soc., JA, 464 (1909); 

 Journ. Biol. Chem., 7, 157 (1910); Amer. Journ. Physiol., 21, 23 (1908). - - 5) BOU- 

 TROUX, Compt. rend., ion, 924 (1886); 104, 369 (1887); 727, 1224 (1898). O. RUFF, 

 Ber. Chem. Ges., 32, 2269 (1899). 6) A. BERG, Bull. Soc. Chim. (3), 31, 1216 

 (1904). 7) H. A. SPOEHR, Amer. Chem. Journ., 43, 227 (1910). 8) O. LOEW, 

 Ber. Chem. Ges., 23, 678. 9) M. TRAUBE, Ebenda, 7, 115. 10) J. DE MEYER, 

 Biochem. Zentr., 12, 774 (1911). 11) E. DUCLAUX, Ann. Inst. Pasteur, 10, 168 

 (1896). Vgl. auch H. ZIKES, Zentr. Bakt., II, 12, 292 (1904). 12) M. NENCKI 

 u. N. SIEBER, Journ. prakt. Chem., 24, 498 (1 881); 26, 1 (1882). KILIANI, Ber. 

 Chem. Ges., 15, 136 (1882). DUCLAUX, Ann. Inst. Pasteur, 8 (1894). 13) J. 

 MEISENHEIMER, Ber. Chem. Ges., 41, 1009 (1908). 14) Saccharin: SOHEIBLER, 

 Ber. Chem. Ges., 13, 2212 (1880). KILIANI, Ebenda, /j, 2953 (1882); j, 2667 (1905); 

 4/, 158 (1908). WINDAUS, Chem.-Ztg., 29, 564 (1905). 



