2. Kurze GharakteriBtik der naturlichen Zuckerarten new. 263 



Dieselben Forscher stellten durch die Reaktion mit Phenylisocyanat ein 

 Pentaphenylurethan der Glucose: C 6 H,0 6 -(CONHC ft H 6 ) 6 dar (1). 



Diesen wichtigen Reaktionen zur Diagnose und Bestimmung des 

 Traubenzuckers gesellt sich noch als eine der allerbrauchbarsten Methoden 

 die Polarimetrie zu, auf deren Einzelheiten einzugehen jedoch nicht im 

 Zwecke dieses Werkes liegt. Bei Gegenwart so vieler optisch aktiver Stoffe, 

 wie sie in Gewebesaften, Kulturfliissigkeiten u. a. Materialien biochemischer 

 Studien verbreitet vorkommen, ist es wichtig, dieselben so weit als mog- 

 lich ohne Ausfallung des Zuckers zu entfernen, bevor man optische Methoden 

 anwendet. Hierzu sind Mercuriacetat (50%) oder Phosphorwolframsaure 

 (20%) wohl am meisten geeignet (2). Bekanntlich stellt auch die Garungs- 

 probe eine sehr sichere, wenn auch nicht ganz exakte Werte h'efernde quanti- 

 tative Methode zur Glucosebestimmung (Fructose und Mannose sind gleich 

 gut gfirungsfahig) dar; man hat die hierzu notigen Apparate in neuerer Zeit 

 sehr vollkommen gestaltet (3). 



In alkalischer Losung erleidet Glucose so wie andere Zuckerarten teil- 

 weise Umlagerung in isomere Aldosen und Ketosen. Dabei geht binnen 

 24 Stunden das Drehungsvermogen von Glucose bis auf 1 / 10 des urspriing- 

 lichen Betrages herab (4). Glucose geht bei diesem Prozesse, welcher zu 

 einem stabilen Gleichgewichtszustande fiihrt, teilweise in Mannose und 

 Fructose iiber [LoBRY DE BRUYN und A. VAN EKENSTEIN (6)]. Fructose 

 entsteht auch durch Saurewirkung aus Glucose (6). 



Dafi sich Glucose gerade in Mannose und Fructose umlagert, kann man 

 mit WOHL und NEUBERG (7) durch die Annahme verstandlich finden, daB 

 alien drei Zuckern derselbe ungesattigte Alkohol CH 2 OH-(CHOH) 8 - 

 C(OH) : CHOH zugrunde liegt, welcher vermoge seiner Enolkonstitution eine 

 desmotrope Ketoverbindung in der Fructose liefern kann. Gleichzeitig 

 konnen die zusammengehorigen Gruppierungen 



OH H 



C-COHund -C-COH 







H OH 



in der Glucose und Mannose leicht ineinander iibergehen, wenn man mit 

 MICHAELIS (8) annimmt, dafi die Glucose H'-Ionen abspaltet und das H'-Ion 

 beim Wiederentstehen von Hexosemolekeln seine Stelle wechselt. Die 

 Beziehungen der drei Hexosen lassen sich ausdriicken durch die Formel- 

 bilder : 



-O 



OH 



H OH 



CH 2 OH C . C C C C<Q H fur d-Glucose 







H H OHH 



1) MAQUENNE u. GOODWIN, Compt. rend., 138, 633 (1904). 2) C. NEU- 

 BERG u. ISHIDA, Biochem. Ztsch., 37, 142 (1911). 3) Vgl. B. WAGNER, Munch, 

 med. Woch.schr. (1905), p. 2327. 4) L. MICHAEIJS u. RONA, Biochem. Ztsch., 23, 

 364 (1910). 5) C. A. LOBRY DE BRUYN u. A. VAN EKENSTEIN, Rec. trav. chim. 

 Pays-Bas, 14, 203 (1905). 6) H. OST, Ztsch. angewandt. Chem., 18, 1170 (1905). 

 7) WOHL u. NEUBERG, Ber. Chem. Ges., jj, 3099 (Anm.) (1900). 8) MICHAELIS 

 u. RONA, Biochem. Ztsch., 47, 447 (1912). 



