276 Zweites Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



den wichtigsten Spaltungsprodukten der EiweiBsubstanzen. Eine Araino- 

 glucose ist ferner, wie LEDDERHOSE(I) zuerst fand, als Hauptprodukt 

 der Spaltung des Chitins, des hauptsachlichen Zellinembranstoffes der 

 Pilze anzusehen; dieser Forscher nannte den Stoff ,,Glucosamin''. TIE- 

 MANN (2) stellte daraus durch Oxydation die der Zuckersaure isomere 

 Isozuckersaure dar; die dem Glucosamin entsprechende Aminosaure 

 wurde von FISCHER und TiEMANN(3) gewonnen. Dafi diese ,,Chitos- 

 aminsaure" tatsachlich mit d-Glucosaminsaure identisch ist, folgt aus der 

 Synthese des a-Glucosamins aus derselben durch FISCHER und LEUCHS(4). 

 IRVINE und HYND (5) ist schlieBlich die Ruckverwandlung des a-Gluco- 

 samins in d-Glucose gelungen. a-Glucosamin hat die Konfiguration 



H H OH 

 CH 2 OH CHNH 2 COH, wobei die sterische Anordnung der 



OHOHH 

 Araiuogruppe noch unbestimmt geblieben ist. 



Das Osazon ist zur Identifizierung des Glucosamins nicht verwend- 

 bar. Nach SxEUDEL(6) lafit sich hingegen die Ausfallung durch Phenyl- 

 isocyanat beniitzen. Die entstehende Glucosaminverbindung ist in Wasser 

 sehr wenig loslich, kann aus verdiinnter Essigsaure krystallinisch er- 

 halten werden und schmilzt scharf bei 210. Von Glucosamin sind eine 

 Reihe von Derivaten dargestellt: durch Blausaureanlagerung zwei isomere 

 Aminoglucoheptonsauren (7), durch Alkylierung Aminomethylglucoside (8). 



,,0samine" sind die von FRANCHIMONT, LOBRY DE BRUYN und VAN 

 EKENSTEIN (9) dargestellten Zuckerverbindungen, die aus einer Losung von 

 Zucker in methylalkoholischem Ammoniak entstehen. Als ,,Glucamine" 

 bezeichneten MAQUENNE und Roux(10) Verbindungen , in welchen die 

 Aldehydgruppe von Aldosen durch die Gruppe NH 2 CH 2 ersetzt ist. Sie 

 entstehen durch Reduktion der Zuckeroxime mit Natriumamalgam. 



Harnstoff reagiert mit Glucose in der V\feise, daB unter Bindung einer 

 Amidgruppe an die Aldehydgruppe die Verbindung NH 2 -CO-N:CH- 

 (CHOH) 4 -CH 2 OH oder Ghlcose-Ureid formiert wird(11). Auch Guanidin- 

 verbindungen sind bekannt(12). Moglicherweise konnten solche Verbin- 

 dungen biochemische Bedeutung besitzen. Angaben iiber eine Adenin- 

 Hexose aus Hefe riihren von MENDEL (13) her. Eine dem Ureid analoge 

 Struktur sollten auch die Zuckerverbindungen aromatischer Amtnoniak- 

 derivate, z. B. Glucose-Anilid, nach der bisher vertretenen Auffassung be- 



1) LEDDERHOSE, Ztsch. physiol. Chera:, 2, 213 (1878). H. STEUDEL, Ebenda, 

 34, 353 (1902). -- 2) F. TIEMANN, Ber. Chera. Ges., /;, 241 (1884); ig, 49, 1257. 

 3) TIEMANN u. E. FISCHER, Ebenda, 27, 138 (1894). 4) E. FISCHER u. LEUCHS, 

 Ebenda, 36, 24 (1903). 5) J. C. IRVINE u. A. HYND, Proc. Chem. Soc., 28, 54 

 (1912). 6) STEUDEL, Ztsch. physiol. Chem., jj, 221 (1901). PAAL, Ber. Chem. 

 Ges., 27, 974. 7) NETJBERG u. C. WOLFF, Ber. Chem. Ges., 36, 618 (1903). 

 8) E. FISCHER u. ZACH, Ebenda, 44, 132 (1911). HAMLIN, Journ. Amer. Chem. 

 Soc., 33, 766 (1911). IRVINE u. HYND, Journ. Chem. Soc., 99, 250 (1911). - - 9) C. 

 A. LOBRY DE BRUYN u. FRANCHIMONT, Rec. trav. chim. Pays-Bas, 12, 286 '(1894); 

 14, 134 (1895); 75, 81 (1896); 18, 72, 77 (1899). 10) L. MAQUENNE u. E. Roux, 

 Compt. rend., 132, 980 (1901); 737, 658 (1903). Roux, Ebenda, /jjf 691 (1902); 136, 

 1079 (1903); 138, 503 (1904). 11) N. SCHOORL, Rec. trav. chim. Pays-Bas, 22, 31 

 (1903). P. MAYER, Biochem. Ztsch., /;, 145 (1909). 12).. R. S. MORRELL u. 

 BELLARS, Proc. Chem. Soc., 23, 87 (1907). L. RADLBERQER, Osterr.-Ungar. Ztsch. 

 Zuckerindustr., 41, V (1912). 13) J. A. MENDEL, Journ. Biol. Chem. //, 85 

 (1912). 



