3. Verbindungen der Zuckerarten. 279 



ARMSTRONG (1) weder mit dem Invertin noch mit der Maltase identisch 

 zu sein, und auch im Mandelenzym ist wohl die /?-Glucosidase nicht mit 

 dem eigentlichen Emulsin identisch. Die beiden Methylglucoside der 

 l-Glucose (die Spiegelbilder der d-Glucoside) werden von keinem der 

 genannten Enzyme angegriffen und auch die Methylxyloside sind trotz 

 ihrer weitgehend parallelen Eigenschaften durch Hefeenzym und Manclel- 

 enzym nicht spaltbar. Sehr wichtig ist die zuerst von ARMSTRONG (2) 

 beobachtete Tatsache, daB bei der Spaltung durch a-Glucosidase aus dem 

 Glucosid die a-Glucose TANRETS entsteht mit der hochsten Drehung, 

 und durch /?-Glucosidase wieder die /S-Glucose gebildet wird. Daraus 

 ware zu schliefien, dafi die beiden Lactonformen des Traubenzuckers in 

 den Glucosiden schon praexistieren. BOURQUELOT und BRIDEL(S) haben 

 endlich den Nachweis gefuhrt, da6 durch Mandelenzym in methylalkohol- 

 wasseriger Losung (85 %ig) aus Glucose /?-Methylglucosid synthetisch ge- 

 bildet werden kann. Ebenso waren /9-Glucoside und auch /5-Galactoside 

 von Propyl-, Amyl- und Benzylalkohol mit Mandelferment zu syntheti- 

 sieren(4). BOURQUELOT (5) hat ferner gezeigt, daB die a-Glucosidase 

 aus untergariger Bierhefe in 3035 %igem Alkohol Glucose in a-Athyl- 

 glucosid uberfiihrt. 



Die Arbeiten von IRVINE (6) und seinen Schiilern haben ferner 

 eine groBere Zahl von mehrfach methylierten Glucosiden, Mannosiden 

 und Galactosiden kennen gelehrt, welche durch die Reaktion von PURDIE: 

 Einwirkung von Jodmethyl und Silberoxyd in methvlalkoholischer Losung 

 aus den einfachen Methyl glucosiden erhalten wurden. 



Esterartige Zuckerverbindungen existieren sodann in groBer Zahl mit 

 verschiedenen cyklischen Kohlenstoffverbindungen : einfachen und Poly- 

 phenolen, Phenolsauren, Aldehyden, hydroaromatischen Verbindungen, 

 Terpenen usw., die besonders durch die Verwendung von Acetochlorglucose 

 und Acetobromglucose [E. FISCHER (7)] in ausgedehntem MaBe leicht zu- 

 ganglich geworden sind. Manche derselben sind physiologisch-chemisch 

 von Interesse, so die Phloroglucide von Zucker, die von COUNCLER (8) und 

 VONGERICHTEN (9) dargestellt worden sind. d-Glucosephloroglucin: 



1) E. F. ARMSTRONG, Proc. Chem. Soc., 74, 188 (1904). Fur tierische En- 

 zyme BIERRY, Compt. rend., 149, 314 (1909). 2) ARMSTRONG, Journ. Chem. Soc., 

 83, 1305 (1903). The simple carbohydrates and the glucosides (London 1910). 

 3) BOURQUELOT u. BRIDEL, Compt. rend., 755, 86 (1912); Journ. Pharm. et Chim. 

 (7), 6, 97 (1912). -- 4) BOURQUELOT, HERISSEY, BRIDEL, Soc. Biol. 72, 958 u. 1004; 

 Compt. rend., 755, 731 (1912); 156, 330 (1913); Journ. Pharm. et Chim. (7), 6, 442 

 (1912). 5) Dieselben, Compt. rend., 156, 168 (1913). 6) J. C. IRVINE u. J. 

 PURDIE, Proc. Chem. Soc., 19, 192 (1903); Journ. Chem. Soc., 83, 1021, 1027 (1903); 

 85, 1049 (1904). IRVINE u. CAMERON, Proc. Chem. Soc., 21, 191 (1905). IRVINE 

 u. MOODIE, Ebenda, p. 227. PURDIE u. ROSE, Ebenda, 22, 201 (1906). IRVINE 

 u. MOODIE, Ebenda, 23, 303 (1907). IRVINE, Biochem. Ztsch., 22, 357 (1909). 

 IRVINE u. MOODIE, Transact. Chem. Soc., 89, 1578 (1906), 87, 1462 (1905). IRVINE 

 u. CAMERON, Ebenda, 85, 1071 (1904); 87, 900. IRVINE. Memor. Vol., St. Andrews Univ. 

 (1912). YOUNG, Ebenda. Darstellung auch W. A. JACOBS, Journ. of Biol. Chem., 

 12, 427 (1912). Eefraktion: OBERMAYER u. PICK, Hofmeisters Beitr., 7, 339 (1905). 

 - 7) E. FISCHER u. JENNINGS, Ber. Chem. Ges., 27, 1355 (1894). A. MICHAEL, 

 Chem. Zentr. (1879), p. 614, (1881), p. 726; (1885), p. 305. FISCHER u. ARMSTRONG, 

 Ber. Chem. Ges., 34, 2885 (1901); 35, 833, 3153 (1902). FISCHER u. HELFERICH, 

 Lieb. Ann., j<?j, 68 (1911). FISCHER u. RASKE, Ber. Chem. Ges., 42, 1465 (1909). 

 FISCHER u. DELBRUCK, Ebenda,, 1476 (1909); 43, 2521 (1910). F. MAUTHNER, 

 Journ. prakt. Chem., 83, 564 (1912). E. FISCHER u. H. STRAUSS, Ber. Chem. Ges., 

 45, 2467 (1912). Morphinglucosid: MANNICH, Lieb. Ann., 394, 223 (1912). - - 8) C. 

 COUNCLER, Ber. Chem. Ges., 28, 24 (1895). 9) E. VONGERICHTEN u. MULLER, 

 Ebenda, 39, 241 (1906). 



