280 Funftes Kapitel: Die ptlanzlichen Zuckerarten. 



, OH 



C ..O OH 



Durch die Einwirkung der Natronlauge bei der Darstellung aus Glucose- 

 apigenin geht interessanterweise ein Teil des Zuckers iiber in die bereits 

 von TANRET(!) bei der Behandlung von Picein, Salicin und Coniferin mit 

 Barytlajige erhaltene cyklische Verbindung C 6 H 10 5 , /?-Glucosan (Lavo- 

 glucosan), ein cyklisches Anhydrid der Glucose: 



!-0-| 

 HOCH HC CHOH 



HOCH HC CH 2 



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welches moglicherweise als solches auch in manchen Glucosiden als Paarling 

 vorkommen kann. Auf die Resorcinglucoside griindeten E. FISCHER und 

 JENNINGS (2) eine Nachweismethode fur einfache Aldosen und deren Deri- 

 vate. Die Substanz wird mit Wasser fein zerrieben oder in Wasser gelost; 

 2 ccm hiervon werden mit 0,2 g Resorcin versetzt, mit HCl-Gas gesattigt, 

 und dann verdiinnt man mit Wasser. Nach 1 12 stiindigem Stehen setzt 

 man NaOH und FEFUNGsche Lb'sung zu; bei Gegenwart von Aldose ent- 

 steht eine rotviolette Farbung, die bei starker Verdiinnung nach einiger 

 Zeit schwindet. Die Acetohalogenzucker laBt man in atherischer Losung 

 auf den Paarlingskorper bei Gegenwart von Silbercarbonat einwirken und 

 erhalt zunachst Tetraacetylderivate der darzustellenden Glucoside. So 

 gelang es zu den biologisch interessanten Menthol- und Borneolglucosiden, 

 sowie zum Glucovanillin zu gelangen. Da die Acetochlorglucose der a-Reihe, 

 die Acetobromglucose der /?-Reihe angehort, so bietet sich moglicherweise 

 ein Mittel, die entsprechenden a- und ft- Glucoside darzustellen. Ein Diphenyl- 

 sorbit wurde von PAAL (3) synthetisch gewonnen. 



Solche aromatische Glucoside sind bekanntlich im Pflanzenreiche 

 verbreitete natiirliche Vorkommnisse. In manchen Fallen bieten sich 

 keine Anhaltspunkte dafiir, dafi diese Stoffe noch ira Umsatze des Stoff- 

 wechsels stehen, sondern man darf eher daran denken, dafi die Glucosid- 

 bildung ein Mittel bietet, urn Substanzen in der Zelle passend zu immo- 

 bilisieren resp. unschadlich zu machen, und vielleicht handelt es sich in 

 den Glucosiden ofters um Intermediarprodukte. In anderen Fallen scheint 

 es wieder, da6 diese Glucoside wieder gespalten werden und ihre Be- 

 standteile fn den Stoffkreislauf wieder aufgenommen werden konnen. 

 Manche dieser Verbindungen sind auch durch langeres Kochen mit 

 Saure kaum vollstandig zu ^erlegen, ohne dafi sich hierfiir eine Er- 

 klarung finden liefie. Es braucht nicht nur ein einziger Zucker als 

 Konstituent aufzutreten; manche Glucoside enthalten zwei verschiedene 

 Zuckergruppen, z. B d-Glucose und d-Rhamnose. Die Verbindungsweise 

 der Zucker mit ihren Paarlingen variiert sehr. Manche Glucoside geben 

 Aldehydreaktionen, andere nicht. Die meisten natiirlichen Glucoside 

 werden durch MariUelenzym oder andere auf /5-Methylglucosid wirksame 

 Enzyme leicht gespalten, jedoch nicht durch Hefeauszug. Man schreibt 



1) TANRET, Bull. Soc. Chim. (3), //, 949 (1894); Compt. rend., 119, 158 (1894). 

 2) E. FISCHER u. JENNINGS. Ber. Chem. Ges., 27, 1355 (1894). 3) 0. PAAL 

 u. HOENSTKIN, Ber. Chem. Ges., 39, 1361 (1906). 



