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CHIMIE ORGAMQUE. — Sur la transformation de t'acétal en aldéhyde; 



par M. Fr. Beilstein. 



« On sait que MM. Wurtz et Frapolli ont réussi à transformer l'aldé- 

 hyde en acétal. Des expériences commencées au laboratoire de M. Wurtz 

 par M. Hofacker, et que j'ai poursuivies, ont eu pour objet et pour résultat 

 la transformation inverse de l'acétal en aldéhyde. Si l'on chauffe l'acétal 

 pendant deux jours de i5o à 200 degrés avec de l'acide acétique cristal li- 

 sable, on obtient de l'éther acétique, comme l'a déjà indiqué M. Wurtz; 

 mais si, en distillant le produit de la réaction, on reçoit ce qui passe au- 

 dessous de 60 degrés, dans de l'éther ammoniacal, on voit se former des 

 cristaux d'aldéhyde ammoniaque. L'aldéhyde se forme, dans cette circon- 

 stance, en vertu de la réaction suivante : 



C 6 H M O a + C 2 H*0 2 = C 4 H 8 2 ■+■ C ! H'0+ aH 2 0. 



acétal ac. acétique éther acétique aldéhyde 



» L'acide acétique anhydre réagit d'une manière analogue sur l'acétal : 

 chauffé avec ce dernier pendant deux jours à i5o ou 200 degrés, il donne 

 de l'aldéhyde et de l'éther acétique. Voici une analyse de cet éther : 



Expérience. Théorie. 



Carbone 54,3 54,5 



Hydrogène 9,9 9,1 



)> Si les deux substances sont chauffées ensemble dans le rapport de 1 équi- 

 valent d'anhydride C 4 H 6 O s et 1 équivalent d'acétal C 6 H M 2 , la réaction 

 se passe comme on vient de l'indiquer, et l'on n'obtient que quelques 

 gouttes d'un liquide bouillant au-dessus de i5o degrés et qui constitue pro- 

 bablement la combinaison d'acide acétique anhydre et d'aldéhyde, dé- 

 couverte par M. Geuther. Quoi qu'il en soit, comme, dans les expériences 

 précédentes, une molécule d'aldéhyde est toujours mise en liberté, dans 

 la décomposition d'une molécule d'acétal, on pouvait espérer obtenir, en 

 décomposant l'acétal par le perchlorure de phosphore , le composé 

 C*H*Cl 2 que M. Wurtz a obtenu en traitant l'aldéhyde par cet agent et 

 qu'il a nommé chlorure d'éthylidène. Cette prévision ne s'est point réa- 

 lisée 



» Mes expériences me semblent établir qu'on peut rapporter l'acétal à 

 une seule molécule d'eau et que sa constitution peut être exprimée par la 



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