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stehen konnen. Im Jahre 1889 entdeckten M. XENCKI und N. SIEBER (1), 

 daB eine von ihnen aus rauschbrandkranken Tieren geziichtete anaerobe 

 Bakterie die Eigenschaft besitzt, in zuckerhaltigen Nahrmedien die friiher 

 allgemein als Fleischmilchsaure bekannte rechtsdrehende Modifikation 

 zu bilden. Sie nannten den Organismus daher Micrococcus acidi para- > 

 ladici. Andererseits gelang es im darauffolgenden Jahre FR. SCHAR- 

 DINGER (1) durch Garung in einer Rohrzucker und anorganische Salze 

 enthaltenden Losung mittelst einer im Brunnenwasser einer ungarischen 

 Militarstation gefundenen Bakterie Linksmilchsaure darzustellen. Diese 

 von SCHARDINGER als Bacillus acidi lacrolactici bezeichnete Bakterie er- 10 

 zengt in 3-proz. Rohrzuckerlosung aufier Milchsaure Gas, das aus Kohlen- 

 saure und einem anderen farb- und geruchlosen mit blauer Flamme 

 brennenden Gas bestand, ferner Aethylalkohol. Als SCHAIMHNGER Salz- 

 losungen von seiner Milchsaure mit solchen von Rechtsmilchsaure zu- 

 sammenfiigte und etwas erwarmte, erhielt er Salze der inaktiven Garungs- is 

 milchsaure. Es war 'also die Entdeckung gemacht worden, daB die 

 gewohnliche inaktive Milchsaure aus zwei optisch aktiven Sauren be- 

 steht, und dafi es auBer der bereits bekannten Rechtsmilchsaure auch 

 eine Linksmilchsaure gibt; spater gelang es (s. Bd. I, S. 430), die 

 Garungsmilchsaure mittels Strj r chnin in ihre optisch aktiven Kompoiienten 20 

 zu trennen. 



Die Erklarung fiir diese Erscheinungen ist durch VAN'T HOFF'S Lehre 

 vom sogen. asymmetrischen Kohlenstoflfatom in den optisch aktiven 

 Korpern gegeben. Unter asj^mmetrischem Kohlenstoif versteht man ein 

 Atom Kohlenstoff. welches mit vier untereinander verschiedenen Elementen23- 

 oder AtomgTuppen oder Radikalen verbimden ist. Denkt man sich das 

 Kohlenstoff'atom in die Mitte eines Tetraeders und die vier Raclikale in 

 die Ecken desselben, so wird infolge der ungleichen Anziehung jedes 

 der Radikale in einem ungleichen Abstand vom Kohlenstoftatom stehen 

 und daraus ein irregulares Tetraeder entstehen. Fiir die Milchsaure so 

 wiirde die Gruppierung die folgende sein: 



H 

 CH S C OH 



COOH. 



Von dem Standpunkte eines der Radikale. etwa H, aus gelangt man 

 dann zu einer anderen Gruppierung der Radikale, je nachdem man 

 rechts oder links herumgeht, und die eine ist das Spiegelbild der anderen. 

 Man erhalt auf diese Weise zwei Modifikationen einer Verbindung von 35 

 gleiclier chemischer Zusammensetzung, gleicher Strukturformel, jedoch 

 von verschiedenem physikalischen Yerhalten. Man nennt solche Ivorper 

 stereoisomer. Von der 3Iilchsaure wird es somit zwei stereoisomere 

 Modifikationen geben: eine solche, welche das polarisierte Licht rechts. 

 und eine solche, welche dasselbe links dreht, die Rechts- und die Links- w 

 milchsaure. Eine Vereinigung der beiden verschiedenen Gruppierungen 

 mu 6 selbstverstandlich zu einer Aufhebung der Eigentiimlichkeiten der- 

 selben fiihren, d. h. es mufi aus der Vereinigung von zwei optisch sich 

 entgegengesetzt verhaltenden Korpern ein optisch indifferenter Korper 

 entstehen. Man nennt deshalb die beiden stereoisomeren Milchsauren,45. 

 welche das polarisierte Licht rechts bzw. links drehen, optisch aktiv 



