429 



1896, Bd. 16, S. 158. -- (2) Centralbl. f. Bakt.. 2. Abt., 1901. B,l. 7, S. 544. *Went, 

 F. C., und Prinsen-treerligs, C., (1) Verb. d. Kon. Ak. van Wetenscb. te Amsterdam. 

 1895 II, 4, Xr. 2. * Winogradsky, S., (1) Arbeiten d. St. Petersburger Naturf. Ges.. 

 1884, Bd. 14, S. 132; ref. in Bot. Centralbl., 1884. Bd. 20. S. 165. - - (2) Bot. Ztg., 1888, 

 Bd. 46, S. 261. - - (3) Comptes rend, de 1'Ac., 1895, Bd. 121, S. 742. *Winogradsky, S., 

 und Omeliauski, W., (1) Centralbl. f. Bakt., 2. Abt., 1899. Bd. 5, S. 329. *Zoller, 

 (1) Sitzgsber. d. pbys.-ined. Societat zu Erlangen v. 10. 7. 1871; cit. nach REINKE il . 

 *Zopf, W., (1) Entwicklgsgeschichtl. Untersuchungen liber Crenothrix polyspora. Berliii 

 1879. - (2) Beitrag-e z. "Phys. u. Morph. nied. Organismen, Leipzig- 1892. 



30. Marz 1904). 



15. K a pit el. 



Die Spaltung racemischer Verbindungen in ihre 

 optisch-aktiven Komponenten durch die Tatigkeit von 



Kleinlebewesen. 



Von Dr. 0. EMMERLING, 

 Professor an der Universitat zu Berlin. 



90. Die verschiedenen Yerfahren zur Spaltinig- racemischer 



VerMndungen. 



Racemische Verbindungen bestehen aus z\vei gleich konstitnierten. 

 aber das polarisierte Licht entgegengesetzt drehenden Komponenten nnd 

 sind optisch inaktiv. Wahrend die natiirlich vorkommenden oder mittelst 5 

 biologischer Prozesse gewonnenen Substanzen mit asymmetrischen Kohlen- 

 stottatomen fast stets optisch aktiv sind, treten die kiinstlich gewonnenen 

 regelmafiig in der inaktiven, racemischen Form anf. 



DaB die Natnr die aktive Substanz hervorbringt, kann nicht ver- 

 wundern, wenn man bedenkt, daB der lebende Organismus liber eineio 

 groBe Anzahl ebenfalls optisch aktiver Molekiile verfiigt, welche. wie 

 beispielsweise die Enzyme, beim Anf- und Abbau von Verbindungen 

 tatig sind, und von welchen durch zahlreiche Versuche und Beobaclitungen 

 festgestellt werden konnte, daB ihre Funktionen sich auf Molekiile, die 

 einen mit dem ihrigen ahnlichen Ban haben. zu erstrecken pflegen. so 15 

 dafi wieder aktives Produkt erzeugt wird. 



Durch einfache Operationen, wie Kristallisation, Destination und 

 ahnliche Verfahren, die racemischen Korper in ihre beiden Komponenten 

 zu zeiiegen, gelingt nicht. Man kennt jedoch drei Wege. auf welchen 

 eine derartige Spaltung erfolgen kann. 



Bei der ersten Methode benutzt man die Eigenschaft racemischer 

 Korper, sich in Form bestimmter Verbindungen. z. B. in Form von Salzen, 

 spontan in enantiomorphe Kristalle zu zerlegen. Das bekannteste Bei- 

 spiel einer solchen Spaltung, welches zugleich das erste einer Zerleguno- 

 racemischer Korper iiberhaupt ist und den Namen der Racemie in die; 

 Wissenschaft eingefiihrt hat, wurde von PASTEUR (1) nach seinen Be- 

 obaclitungen an dem Natrium- Ammoniumsalz der Traubensaure (ci(lc 

 racemiqne] mitgeteilt. Unter gewissen Bedingungen zerfallt diesr> Salz 

 namlich in rechts und links drehende Tartrate, welche sich beziiglich 



