374 Zweiter Abschnitt. Harze. 



sehr lichtempfindliches, bei 70 schmelzendes Pulver dar, das leicht in 

 Alkohol, Eisessig, Chloroform, schwerer in Ather, Benzol, unloslich in Pe- 

 trolather und Wasser ist. Oxydationsmittel bewirken intensive Blaufarbung. 



Die i-Guajakonsaure C2iH 2 40 3 (OH)2 kristallisiert in kleinen bei 

 127 schmelzenden Rhomboedern, welche in Chloroform und Eisessig 

 leicht loslich sind. Richter nimmt an, daB die genannte Saure im 

 Harze prafor.miert vorhanden ist. 



Von besonderer Wichtigkeit sind die Zersetzungsprodukte des Guajak- 

 harzes und seiner Bestandteile. Das Rohharz liefert bei der trockenen 

 Destination nach Deville und Volckel Guajol 1 ), welches, wie Herzig 2 ) 

 nachwies, identisch mil dem von Lieben und Zeisel 3 ) dargestellten 

 Tiglinaldehyd (Dimethylakrolein) CH(CH 3 )=C(GH 3 ) CHO ist und eine 

 farblose, naqh Bittermandelol riechende Flussigkeit vom Siedepunkt 116 

 darstellt. Welter bilden sich noch Guajakol 4 ) C 6 H 4 (OH)(OCH 3 ), Kreo- 

 sol 5 ) C G H 3 (CH 3 )(OH)(OCH 3 ) und das kristallisierte Pyroguajazin 6 ) 

 C 12 H 10 (OH)(OCH 3 ), welches in schonen glanzenden Blattchen vom Schmelz- 

 punkt 180 183 kristallisiert und bei der Zinkstaubdestillation Guajen 

 C 12 H 12 liefert. 



P. Richter hat die trockene Destination des Guajakharzes im Vakuum 

 vorgenommen und konnte in demDestillate die bereits genannten Zersetzungs- 

 produkte sowie einen in schunen Nadeln kristallisierenden, bei I 07 schmel- 

 zenden Kurper C 19 H 18 3 (OH) 2 von phenolartigem Charakter nachweisen. 



Bei der trockenen Destination der Guajakharzsaure erhielt Hlasi- 

 wetz Guajakol und Pyroguajazin, aber kein Tiglinaldehyd, welch letztere 

 Verbindung von Doebner und Liicker in den Destillationsprodukten 

 aufgefunden wurde 7 ). Guajakonsaure gibt dieselben Zersetzungsprodukte 

 wie die Guajakharzsaure, und Guajazinsaure liefert Tiglinaldehyd, Kreo- 

 sol und bis 300 siedende dunkle Ole (Doebner und Liicker) 8 ). 



1) II. v. Gilm, Liebigs Annalen 106 (1858), p. 379. 



2) Herzig, Monatshefte f. Chemie 3 (1882), p. 118. 



3) Lieben und Zeisel, Berliner Berichte 14 (1881), p. 932. 



4) Volckel, Liebigs Annalen 89 (1854;, p. 345. 



5) Hlasiwetz und Nachbaur, Liebigs Annalen 106 (1858), p. 339 und 

 382; 119 (1861), p. 277. 



6) Herzig und Schiff, Monatshefte f. Chemie 19 (1898), p. 101. 



7) Herzig und Schiff konnten das Guajol (Tiglinaldehyd) nicht in den Destilla- 

 tionsprodukten der Guajakharzsaure nachweisen (Monatshefte f. Chemie 18 [1897], p. 71 9). 



8) Doebner versuchte die Harzsauren des Guajakharzes aus ihren Spaltungs- 

 produkten synthetisch aufzubaucn, nachdem bereits friiher v. Baeyer harzartige 

 Substanzen durch Kondensation von Aldehyden mit Phenolen erhalten hatte. Nach 

 Doebner gehoren die genannten Harzsauren einem im Pflanzenreiche ziemlich zahl- 

 reich vertretenen Typus von Harzen an, dem Typus der Phenolharze, welche 

 als Kondensationsprodukte von Phenolen mit Aldehyden oder anderen Radikalen an- 

 zusehen sind. Zu den Phenolharzen konnen alle jene Harze gezahlt werden, welche 



