512 Dritter Abschnitt. Die Kautschukgruppe. 



Ozons 3 bzw. Oxozons 4 anzulagern vermugen. Die dabei entstehen- 

 den explosiblen Ozonide und Oxozonide zerfallen beim Erwarmen mit 

 Wasser in Aldehyde bzw. Ketone und Wasserstoffsuperoxyd. 



Bei der Einwirkung von Ozon auf Losungen des Kautschuks in 

 Chloroform fand nun Harries 1 ), daB je nach den eingehaltenen Ver- 

 suchsbedingungen entweder normales Kautschukdiozonid C 10 H I6 6 oder 

 Kautschukdioxozonid C 10 H 16 8 erhalten werden kann. 



Wird in die Chloroformlusung von gereinigtem Kautschuk (10 g in 

 1 1 Chloroform 2 ) und das Chloroform hernach im Vakuum auf etvva 

 120 ccm eingedampft) unter guter Kiihlung durch mehrere Stunden ein 

 langsamer Strom von etwa 6 8 proz. Ozon eingeleitet, welches durch 

 Waschen von 12 14 proz. Rohozon mittelst Natronlauge und Schwefel- 

 saure gewonnen und von Oxozon befreit wurde, so erhalt man nach dem 

 Abdampfen des Chloroforms im Vakuum bei Temperaturen , die 20 C 

 nicht iibersteigen - - sonst kann leicht eine heftige Explosion eintreten 

 einen Riickstand, der sich in dem zweifachen Volumen Essigather lost 

 und nach Zusatz des zwanzigfachen Volumens Petrolather einen fast 

 farblosen, dicken, zahen Sirup absondert, der in Ather luslich erscheint 

 und meistens im Vakuumexsikkator nach einigen Stunden glasig erstarrt 

 (Schmelzpunkt etwa 50 C). In diesem Zustande ist er explosiv und 

 verpufft, schnell erhitzt, unter Umstanden mit Heftigkeit. 



Seine Zusammensetzung entspricht nach der Reinigung durch drei- 

 maliges Umfallen aus Essigester-Petrolather der Formal C 10 H 16 6 3 ): 



Gefunden C = 49,52 Proz., H = 7,11 Proz. 



Mol. Gewicht = 206. 

 Berechnet C = 51,72 Proz., H = 6,90 Proz. 



Mol.-Gewicht = 232. 



Behandelt man hingegen die Chloroformlosung des Kautschuks mit 

 14 proz., vorher durch Waschen mit Natronlauge und Schwefelsiiure 

 nicht gereinigtem Ozon, so gewinnt man nach dreimaligem Umlosen 

 aus Essigester-Petrolather ein dickfliissiges Ol, welches etwas leichter 

 von alien Losungsmitteln als das vorhin beschriebene Dioxonid aufge- 

 nommen wird, diesem aber in seinen sonstigen Eigenschaften sehr ahnlich 

 ist. Bei der Analyse dieses Kurpers erhalt man Werte, die besser auf 

 die Formel C 10 H 16 8 , des Kautschukdioxozonides stimmen: 



Gefunden C = 46,84 Proz., H = 6,61 Proz. 



C = 46,66 H = 6,08 

 Berechnet C = 45,45 H =. 6,06 > 



1) Ber. d. deutsch. cliem. Ges. 45 (19<2), p. 943. 



2) Ebenda 38 (1905), p. 1199. 



3) Harries, B. B. 45 (1912), p. 944. 



