Driller Abschnill. Die Kaulschukgruppe. 515 



Stelle annimmt, wobei je ein Wasserstoffatom wandert und neben der 

 Sprengungsstelle eine neue Doppelbindung unter Bildung einer offenen 

 Kette mit drei Doppelbindungen entsteht. Derart bildet sich zuerst 

 Diisopren, das entweder in Isopren weiter zerfallt oder durch Konden- 

 sation in Dipenten ubergeht. 



CH 3 



GH 



X-K 



CH 2 



CH 2 = H 2 G GH, 



CH 

 -< 



^i-iq ,, r 



GH 3 GH 3 



Diisopren 2 Mol. Isopren Dipenten 



Ebenso kann die Bildung des Kautschuks durch Polymerisation des 

 Isoprens, welche ja in neuerer Zeit tatsachlich bewerkstelligt wurde, in 

 einfacher Weise formuliert werden. Dabei muC vor allem der Tatsache 

 Rechnung getragen werden, daB durch den ZusammenschluB zweier oder 

 mehrerer Molekiile Isopren eine Verbindung entsteht, die bei der Oxy- 

 dation nur Lavulinaldehyd bzw. Lavulinsaure liefern kann. Dies wird 

 erreicht, wenn man nach Harries 1 ) annimmt, zwei oder mehrere Mole- 

 kiile treten unter Bildung einer zyklischen Ketle derart zusammen, dafi 

 im Sinne der Thieleschen Theorie zunachst eine Verschiebung der 

 Doppelbindungen im Isoprenmolekul nach der Mitte zu erfolgt und die 

 an den Enden der Kohlenstoffkette in der 1,4 Stellung dadurch frei 

 werdenden Valenzen zur Ringschliefiung verwendet werden. Es laflt 

 sich auf diese Weise, wie nachstehende Formulierungen zeigen, die Bil- 

 dung eines 8-Ring oder 1,5 Dimethyloktadien (1,5) bzw. eines 12-Ring 

 oder 1, 5, 9 Trimethylcyclododekatrien (1, 5, 9) usw., welche samtlich der 

 friiher aufgestellten Spaltungsreaktion entsprechen, in einfacher Weise 

 denken. 



GHo=C-GH=CH 2 CH 2 =C CH=GH 2 GII 2 G =CH CH 2 



! + I = I I 



GH 3 CH 3 GH 2 CH= G GH 2 



CH 3 

 1,5 Dimethyloktadien (1,5) 



1) Zeitschr. f. ang. Chemie. 1912, p. U60. 



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