516 Driller Abschnilt. Die Kaulschukgruppe. 



o=C CH=CH 2 CH 2 =C CH=CH 2 CH 2 =C CH=CH 2 



I ' + I + 



CH 3 GH 3 CH 3 



GH 3 



CH 2 CH 2 C=CII \ 

 = CH.Q C x 



\CHo- CH 2 CH =C CH/ 



I 

 GH 3 



1,5,9 Trimethylcyclododekatrien (1,5,9) 



Wiirde man statt dieses symmetrischen Zusammentrittes zweier Iso- 

 prenmolekiile die andere Muglichkeit fiir die Kondensation zugrunde 

 legen, so ergabe dies, wie die entsprechende Formel zeigt: 



CH 2 C^=iCH GH 2 



| 1,6 Dimethylcyclooktadien (1,5) 

 C = : CH CH 2 



I 

 GH 3 i 



eine zyklis'che Kette, welche bei der Oxydation nicht Lavulinaldehyd, 

 bzw. Saure allein, sondern neben Azetonylazeton noch Succinaldehyd 

 liefern wiirde. 



Man kann demnach dem Reaktionsverlauf, der bei der Bildung der 

 Ozonide und deren Zerfall beobachtet wird, nur dann in einfacher Weise 

 gerecht werden, wenn man annimmt, daB im Kautschukmolekiil das 

 symmetrische 1,5 Dimethylcyclooktadien (1,5) in polymerisierter Form 

 vorliegt. J. Ostromysslenski 1 ) glaubt aus dem Verhalten des Kaut- 

 schukbromids folgern zu miissen , daB der natiir'liche Kautschuk einen 

 zyklischen Kohlenwasserstoff mit wenigstens zwulf C-Atomen, drei Athylen- 

 bindungen und drei Methylgruppen darstellt, was er durch folgende For- 

 mel zum Ausdruck bringt. 



CH 3 CH 3 



I I 



CH 2 - CH=C CH 2 CH 2 GH=G GH 2 



I I 



CH 2 CH=G GH 2 ... CH 2 CH=G CH 2 



I 

 CH 3 CH 3 



1) Ch. Zentralbl. 1 (1912), p. 198-2. 



