520 Dritter Abschnitt. Die Kautschukgruppe. 



Wasser) durch 30 Stunden, war wohl alles Permanganat verbraucht, 

 aber der beim Verdunsten der Benzollosung verbleibende dicke, farblose 

 Sirup, der nicht mehr die Loslichkeitsverhaltnisse des Kaul relinks besitzt, 

 weist noch immer die unveranderte Formel C 10 H 16 auf. Anscbeinend 

 hat der Kautschuk bei der Behandlung mit Permanganat nur seine 

 MolekulargroBe verandert. ist demnach depolymerisiert worden. Aus 

 der alkalischen Mutterlauge konnten nach dem Ansauern und Ausathern 

 geringe Mengen einer Fettsaure erhalten werden. Weitere Untersuchungen 

 iiber die Einwirkung von Kaliumpermanganat auf Kautschuk liegen 

 nicht vor. 



Chromsaure, Persulfate und Superoxyde verwandeln den Kautschuk 

 in ein in Alkohol losliches Produkt 1 ). Ebenso wirkt Schwefelsaure oxy- 

 dierend auf den Kautschuk und verkoh.lt ihn schlieBlich. Bei vorsich- 

 tiger Behandlung einer Kautschuklosung mit konzentrierter Schwefelsaure 

 gelingt es einen schwefelhaltigen Korper 2 ) zu erhalten. 



Halogene wirken bekanntlich sehr energisch verandernd auf Kaut- 

 schuk ein und machen ihn hart und briichig. Je nach den Versuchs- 

 bedingungen werden sie teils unter Additon, teils Substitution gebunden. 

 Beim Einwirkenlassen auf eine Chloroformlosung des Kautschuks gelingt 

 es ihre Wirkung zu maftigen. 



Nach Gladstone und Hibbert 3 ) kann unter den letzterwahnten 

 Bedingungen durch Chlor, welches ziemlich unregelmaBig einwirkt, ein 

 einheitliches Additionsprodukt nicht erhalten werden, da stets auch etwas 

 Chlorwasserstoff entweicht. Bei einem vorsichtig dargestellten Praparat 

 ermittelten sie eine annahernd auf die Formel C 10 H 14 C1 8 stimmende Zu- 

 sammensetzung, \voraus sie die fiir die Konstitutionsfrage des Kautschuks 

 wichtige Schlufifolgerung zogen, daB im Molekiil C 10 H 16 drei Doppel- 

 bindungen enthalten sind, demnach keine ringfurmige, sondern eine offene 

 (olefmische) Kohlenstoffkette anzunehmen sei. 



F. W. Hinrichsen, H. Quensell und E. Kindscher 4 ) erhielten 

 bei der Wiederholung dieser Versuche einen weiCen, amorphen Korper, 

 dessen Ghlorgehalt nach mehrmaligem Umfiillen auf die Formel C JO H 14 C1 6 

 hindeutete. Es war demnach nicht nur Addition, sondern auch gleich- 

 zeitig Substitution von Chlor eingetreten. Ein reines Additionsprodukt 

 C 10 H 16 GI 4 zu erhalten, gelang nicht. Die ultramikroskopische Prufung 

 des Chlorids in Chloroformlosung ergab das Auftreten der Brownschen 

 Bewegung, demnach noch ausgesprochen kolloiden Charakter. 



1) Weber, The Chemistry of Indian Rubber. 1902, p. 40. 



2) Ditmar, Die Analyse des Kautschuks, Guttapercha und Balata. -1909, p. 43. 



3) Journ. chem. soc. (1888) 53, p. 682. 



4) B. B. 46 (1913), p. 1284. 



