532 Dritter Abschnitt. Die Kautschukgruppe. 



Kautschuks; insbesondere zeigt sich dies in dem Verhalten derselben 

 gegen Halogen wasserstoffsauren, mit welchen sie nach Harries 1 ) nach 

 dem beim Kautschuk angegebenen Verfahren genau ebenso leicht feste 

 Additionsprodukte liefert, die sich von den entsprechenden Kautschuk- 

 praparaten kaum unterscheiden. 



Guttapercha-Dihydrochlorid C 10 H 18 C1 2 stellt eine grauweilk, zahe, 

 spater brucklig werdende Masse dar, luslich in Chloroform, unluslich 

 in Alkohol, spaltet gegen 170 Chlorwasserstoffsaare ab und zersetzt 

 sich vullig oberhalb 200. Das Dihydrobrornid G 10 H 18 Br 12 bildet eine 

 weifigraue, spater braun werdende zahe Masse, luslich in Chloroform, 

 nicht luslich in Alkohol, die gegen 144 Bromwasserstoffsaure abzuspalten 

 beginnt und sich oberhalb 200 zersetzt. 



Das Dihydrojodid C 10 H 18 J 2 ist eine zunachst weiBe, sehr schnell 

 braun werdende Masse, die in Chloroform luslich, in Alkohol unluslich 

 erscheint und schon gegen 100 sich zu zersetzen beginnt und bei 

 125 135 Jod und Jodwasserstoff abspaltet. 



Erhitzt man die Hydrohalogenverbindungen der Gutta- 

 percha mit organischen Basen, wie Pyridin und Piperidin, 

 auf etwa125 145 im Rohr, so erhalt man unter Abspaltung 

 von Halogenwasserstoff halogenfreie Pro dukte, welche voll- 

 kommen die Eigenschaften eines Kautschuks besitzen. Damit 

 ist die Muglichkeit einer Uberfiihrung der Guttapercha in 

 Kautschuk festgestellt. Das Regenerat ist von braunlicher Farbe, 

 sehr elastisch, wird von Benzol beim Erwarmen glatt aufgenommen, 

 bisweilen bleibt indessen ein unluslicher aufgequollener Riickstand. Bei 

 der Behandlung mit Ozon liefert es ein Diozonid, welches bei der Spal- 

 tung die fur Kautschuk charakteristische Zersetzungskurve aufweist. 



Wird Guttapercha mit Fluorwasserstoff behandelt, so bildet sich, 

 wie beim Kautschuk, kein Hydrofluorid ; sie erleidet aber hierbei eigen- 

 artige Veranderungen, die bisher noch nicht naher studiert wurden. 



Uber die Einwirkung von Halogenen auf Guttapercha wurde die 

 des Broms von Ramsay, Chick und Collingridge 2 ) naher studiert 

 und die Bildung einer farblosen , amorphen Verbindung von der Zu- 

 sammensetzung C 10 H ]6 Br 4 oder C 17 H 27 Br 7 beobachtet, welche in Benzol, 

 Toluol und Chloroform luslich, in Wasser und Alkohol unluslich ist, und 

 bei -120 unter Abspaltung von Bromwasserstoff sich zersetzt. 



Beim Einleiten von salpetriger Saure in die Benzollusung einer ge- 

 reinigten Guttapercha erhielt Harries 3 ) ein Nitrosit von der Zusammen- 



4) B. B. 46 (1913), p. 739. 



2) Chem. Zentralbl. 1 (1903), p. 83. 



3) B. B. 36 (1903), p. 1939. 



