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Dritter Abschnitt. Die Kautschukgruppe. 



schaften eines Peroxydes, indem es aus Jodkalium Jod frei macht, ver- 

 diinnte Kaliumpermanganat- und Indigolusung entfarbt, ammoniakalische 

 Silberlosung schwach reduziert, beim Erhitzen verpufft und nach langerem 

 Erhitzen mit Wasser infolge der Bildung von Lavulin- 

 aldehyd die Fehlingsche und die Pyrrolprobe liefert. 



,-, 



Aus der ausschlieBlichen Bildung von Lavulin- 



\ 



C 

 HC CH, 



HoG GH<i 



H,G CH 



x 





CH 



/ 



aldehyd bei der Spaltung der Ozonide mit Wasser, 

 folgert nun Harries 1 ), dafi der Kautschukkohlen- 

 wasserstoff aus einem Kohlenstoffring und nicht, wie 

 friiher angenommen wurde, aus einer offenen Kette 

 bestehen muU. Er legte demselben die Formel eines 

 polymerisierten 1,5 Dimethylcyclooktadiens 1,5 zu- 

 grunde, dessen MolekulargroBe zurzeit noch unbe- 

 kannt ist, die aber wahrscheinlich standig schwankt. 



Fiir die Ozonide, denen auf Grund zahlreicher Molekulargewichts- 

 bestimmungen die Formeln C 10 H lc O (i und G 10 H 16 8 mit Sicherheit zu- 

 kommen, ergeben sich dann folgende Ausdriicke fiir ihre Konstitution 

 einerseits und ihren Zerfall in Lavulinaldehydperoxyd und Lavulinaldehyd 

 bzw. Lavulinsaure andererseits, wenn man annimmt, daB letzterer an 

 den durch die punktierten Langsstriche angedeuteten Stellen eintritt. 



CH 3 



CH, 



OC-OH 



CH S 



Unter Zugrundelegung dieser Formel lat sich auch die Bildung der 

 Verbindungen, welche bei dem pyrogenen Zerfall des Kautschuks auf- 

 treten, sehr einfach versinnlichen , wenn man, wie im folgenden Aus- 

 druck angedeutet, zunachst eine Spaltung des Molekiils an der punktierten 



1) Harries, B. B. 38 (1905), p. M96. 



