Dritter Abschnilt. Die Kautschukgruppe. 519 



Wasser eine feinflockige, gelbe Masse abgeschieden werden kann, deren 

 Zusammensetzung der empirischen Formel C 10 H 16 (N0 2 ) 2 Kautschuk- 

 nitrosat entsprechen soil. 



Fendler 1 ) und Harries 2 ) fanden in der Folge, daii durch Ein- 

 wirkung von N 2 4 auf Kautschuk kein Dinitrokautscb.uk oder Nitrosat 

 gebildet wird, sondern, analog der Wirkungsweise von N 2 3 , zuerst zur 

 Bildung eines in Azeton und Essigester unluslichen Produktes fiihrt, das 

 bei der weiteren Behandlung mit N 2 4 mehr und mehr in ein dem 

 Nitrosit G gleichenden Kurper von der Zusammensetzung (C 10 H 15 N 3 7 ) 2 

 iibergeht. 



Auf die Bildung des Harriesschen Nitrosits stutzt sich ein Ver- 

 fahren zur Bestimmung des Reinkautschuks im Rohkautschuk und den 

 verschiedenen Kautscbukwaren, die als Nitrositmethode von Harries- 

 Fendler 3 ) bei der Analyse des Kautschuks Anwendung findet, erfah- 

 rungsgemaC aber zu hohe Werte liefert. 



Salpetersaure wirkt auf den Kautschuk weitgehend zerstorend, wahr- 

 scheinlich unter Bildung von aromatischen Verbindungen nocb nicbt 

 genau ermittelter Konstitution ein. Ditmar 4 ) beobachtete bei der Ein- 

 wirkung von konzentrierter Salpetersaure, die unter lebhafter, oft von 

 Feuererscheinung begleiteter Reaktion verlauft, die Bildung eines amorphen, 

 gelben Korpers, der im Wasser, Chloroform, Petrolather, Alkohol und 

 Benzol unloslich, in Essigester, Benzaldehyd, Nitrobenzol leicht loslich 

 1st und sehr annahernd der Zusammensetzung C 10 H 12 N 2 6 entspricht. 

 Er besitzt sauren Charakter, diirfte einbasisch sein und zersetzt sich 

 beim Erhitzen unter Explosion. Nach Harries 5 ) entsteht neben diesem 

 Korper noch Oxalsaure und ein hellgelbes 01, das mit Ammoniak neu- 

 tralisiert und durch Silbernitrat fraktioniert gefallt, ein schones, schwer 

 lusliches Silbersalz von der Zusammensetzung C 6 H 8 N0 5 Ag liefert. 



Von dem Korper C 10 H 12 N 2 6 wies Ditmar nach, daB er den Stick- 

 stoff in Form von zwei N0 2 -Gruppen enthalt, sich esteriflzieren und 

 azetilisieren laBt und wahrscheinlich eine Dinitrodihydrocuminsaure dar- 

 stellt. Es findet demnach durch die Einwirkung der Salpetersaure eine 

 weitgehende Aufspaltung des Kautschukmolekiils statt. 



Gegen Kaliumpermanganat erweist sich der Kautschuk nach Harries 6 ) 

 sehr bestandig. Beim Schiitteln einer Benzolkautschuklosung (2 g in 

 200 ccm) mit einer wasserigen LGsung von Permanganat (3,1 g in 150 ccm 



1) Ber. d. deutsch. pharmaz. Gesellsch. 1904, p. 31. 



2) B. B. 38 (1905', p. 87. 



3) Gummi-Zeitung 19, Nr. 3. 



4) B. B. 35 (1902), p. 1401. 



5) Ebenda p. 3265. 



6) B. B. 37 (1904), p. 2708. 



