372 R- Willstatter und A. Stoll, Untersuchungen iiber Clilorophyll. 



An rohem Oxydationsprodukt erhielten wir 8,4 g aus 20 g 

 Phylloporphyrin, die zum Teil in groBeren Portionen verarbeitet 

 waren; bei einer Reihe von Versuchen mit je I g betrug die Aus- 

 beute die Halfte vom Porphyrin. 



Das Oxydationsprodukt besteht aus einem neutralen und 

 einem sauren Anteil. Zur Trennung vereinigten wir die Ausbeute 

 von 5 Versuchen und nahmen sie mit wenig Wasser auf; dabei 

 hinterblieb eine kleine Menge von unloslichem, fettigem Produkt. 

 Das Filtrat wurde mit Soda schwach alkalisch gemacht und mit 

 Ather extrahiert. Beim Abdampfen der Atherlosung blieb ein 

 fast farbloses, drusig-krystallinisches Produkt zuriick; infolge seiner 

 Fluchtigkeit bei Wasserbadtemperatur sublimierten mitunter lange 

 Nadeln in den Kolbenhals. 



Die sodaalkalische Mutterlauge sauerten wir an und sattigten 

 sie mit Ammonsulfat; durch Ausathern isolierten wir die Saure, 

 die schon im unreinen Zustand charakteristische Rosetten von feinen 

 Nadelchen bildete. 



Diese Trennung ergab 3,3 g indifferentes und etwas iiber 2 g 

 saures Oxydationsprodukt. 



Die neutrale Substanz wird durch zweimaliges Umkrystalli- 

 sieren aus Wasser, worin sie warm ziemlich leicht, kalt schwer 

 loslich ist, vollkommen gereinigt. In den organischen Solvenzien, 

 auBer in Petroleumkohlenwasserstoffen, lost sie sich sehr leicht. 

 Sie stimmt mit dem Schmelzpunkt 67 68, mit ihrem schwachen 

 jodoformahnlichen Geruch, dem anfangs siiBen, dann bitteren Ge- 

 schmack und in ihren iibrigen Merkmalen genau mit der Beschrei- 

 bung des Methylathylmaleinimids von K lister iiberein. 



Das saure Oxydationsprodukt des Phylloporphyrins erweist 

 sich als identisch mit der eigentlichen Hamatinsaure, also dem 

 ,,Imid der dreibasischen Hamatinsaure" von der Formel C 8 H 9 O 4 N, 

 das K lister entdeckt und sorgfaltig gekennzeichnet hat. Die 

 Saure war im Wasser und in den Alkoholen sehr leicht loslich; 

 einmal aus Essigester, sodann aus Ather-Benzolmischung um- 

 krystallisiert, lag sie hinreichend rein vor in sternformig grup- 

 pierten harten Nadeln. Den Schmelzpunkt fanden wir, etwas ab- 

 hangig von der Art des Erhitzens, bei 112 113. 



