Reduktion der Chlorophyllderivate. 370 



unterscheidet sich das Phyllopyrrol vor allem durch das Aus- 

 bleiben der Fichtenspanreaktion und der von P. Ehrlich 1 ) auf- 

 gefundenen und von O. Neubauer 2 ) aufgeklarten Farbreaktion 

 mit Dimethylaminobenzaldehyd. Auch wird es in saurer Losung 

 durch Diazoniumsalz nicht gefallt. 



Dennoch kann die Base nichts anderes sein, als ein Pyrrol. 

 Denn sie nahm bei der Reduktion vier Atome Wasserstof f auf und 

 lieferte ein gesattigtes Hydroderivat. Dasselbe war ungeachtet 

 aller Verschiedenheit der zugrundeliegenden Pyrrole auBerst 

 ahnlich den zum Vcrgleich dargestellten Hamopyrrolidinen. Ware 

 die krystallisierte Base ein Hexahydromethylindol, so konnte sie 

 nur zwei Atome Wasserstoff addieren. 



Die Unterschiede zwischen Hamo- und Phyllopyrrol erklaren 

 sich dadurch, daB im letzteren aile vier Kohlenstoffatome Seiten- 

 ketten tragen. 



Die Fichtenspanreaktion ist analog der Dimethylaminobenz- 

 aldehydreaktion als eine Kondensation von Aldehyden des Holzes 

 mit den Pyrrolkernen zu verstehen. F. Feist 3 ) hat gezeigt, daB 

 die am Kohlenstoff tetrasubstituierten Pyrrole sich nicht mit 

 Aldehyden zu kondensieren vermogen, und H. Fischer 4 ) hat 

 bemerkt, daB die an den vier Kohlenstoffatomen substituierten 

 Pyrrole die Ehrlichsche Reaktion nicht erfullen. 



Noch einen besonders interessanten Unterschied weist Pyllo- 

 pyrrol gegeniiber dem Hamopyrrol und gegeniiber den Angaben 

 der Literatur auf. Es wird von wasseriger Quecksilberchloridlosung 

 nicht gefallt, es ist also bei der Abscheidung des Hamopyrrols 

 nach Nencki und Zaleski 5 ) stets in der Mutterlauge geblieben. 



Die trisubstituierten Pyrrole werden von Quecksilberchlorid 

 gefallt, das tetrasubstituierte nicht. Demnach ist die Reaktion der 

 Pyrrole mit dem Quecksilberchlorid nicht, wie man angenommen 

 hat, eine Salzbildung am Stickstoff (mit Kalium gibt Phyllopyrrol 

 naturlich ein Salz), sondern wahrscheinlich eine Mercurierung am 



1 ) Die medizinische Woche 1901, 151. 



2 ) Verhandlg. d. Ges. d. Naturf. u. Arzte 1903, II. Teil, 2. Halfte, 68. 



3 ) Ber. d. d. chem. Ges. 35, 1647 [1902]. 



4 ) Zeitschr. f. physiol. Chem. 73, 204 [IQII]. 



5 ) Ber. d. d. chem. Ges. 34, 1003 [1901]. 



