HIPPURIQUE (Acide). 627 



quantité. Il yen a environ de Oe'',a àl6i',2 d'éliminé en vingt-quatre iieures, en moyenne; 

 mais cette quantité est variable, comme on le verra plus loin. 



L'acide hippurique existe encore dans les excréments de la tortue, des lépidoptères, 

 des chouettes, dans les produits de desquamation de l'ichtyose, dans les capsules sur- 

 rénales des porcs et dans le produit de sécrétion du castor (Gorup-Besanez). 



D'après Jaife, chez les oiseaux l'acide benzoïque ne se transforme pas en acide hip- 

 purique, mais en acide ornithurique (C"'H-"Az-0^). 



Préparation. — Une urine fraîche est évaporée presque à siccité, et au résidu on 

 ajoute du chlorure de baryum pulvérisé : on acidifie par de l'acide chlorhydrique. Le 

 mélange est ensuite traité par l'alcool. On filtre, on neutralise avec précaution la solu- 

 tion alcoolique par la soude, on évapore pour chasser l'alcool, puis on ajoute un peu 

 d'acide oxalique, et l'on évapore à siccité au bain-marie. La masse desséchée est 

 épuisée par un mélange, à volume égal, d'alcool et d'élher. On distille, on ajoute à 

 chaud un lait de chaux, et on filtre. Le filtrat est concentré, et on acidulé ensuite avec 

 IIGI. Il se dépose, au bout de quelque temps, des dépôts d'acide hippurique. 



Cette extraction ne peut servir qu'à rechercher et à identifier l'acide hippurique 

 dans l'urine humaine; lorsqu'il s'agit d'en préparer une certaine quantité, il est préfé- 

 rable de l'extraire de l'urine des herbivores. Alors on sature l'urine fraîche avec un 

 lait de chaux, qui transforme l'acide hippurique en sel de chaux; on filtre, on évapore 

 jusqu'à consistance sirupeuse. Le liquide filtré est traité par HCl. Au bout de quelques 

 heures, on peut recueillir sur un filtre le dépôt d'acide hippurique. On le lave ensuite, 

 on le fait digérer dans de l'eau de chlore, puis on le soumet à la cristallisation. 



CazeiNeuve conseille de filtrer un litre d'urine, de l'évaporer au 1/10 de son volume, 

 et de mélanger les 100 grammes restant avec 200 grammes de plâtre et iO grammes 

 d'alun, puis de dessécher au bain-marie. L'alun, dont la réaction est acide, décompose 

 les carbonates, et met en liberté l'acide hippurique. Le mélange est ensuite placé dans 

 un appareil à déplacement, et épuisé par l'éther bouillant. On oblient ainsi des cristaux 

 d'une grande blancheur. 



Propriétés. — L'acide hippurique est solide, incolore, inodore, d'une saveur 

 amère; il cristallise facilement en longs prismes rhomboïdiques. Il rougit le papier de 

 tournesol. Il est soluble dans (300 parties d'eau froide et une moindre quantité d'eau 

 bouillante. Il est soluble dans l'alcool et peu soluble dans l'éther froid. Il se dissout 

 dans le phosphate de soude, et, ses solutés aqueux étant acides, il contribue pour sa 

 part à la réaction de l'urir.e. 



Chaufl'é modérément dans un long tube de verre, il fond, et par refroidissement se 

 prend en une masse cristalline. Chauffé plus fortement vers 230°, il se décompose en 

 acide benzoïque qui se sublime, en benzoate d'ammoniaque, et en un liquide rouge, 

 oléagineux, dont l'odeur rappelle celle du mélilot ou de la fève tonka. C'est une réaction 

 caractéristique. Chaufl'é brusquement au rouge, il donne de l'acide cyanhydrique et 

 un résidu de charbon. 



Si l'on traite l'acide hippurique à l'ébullition par uu acide énergique, il absorbe 

 une molécule d'eau et se dédouble en acide benzoïque et en glycocolle (Dessaignes). 



C9H9AzO'î + H20 = G1H602 + C^H^AzO^ 

 Acide hippurique Ac. benzoïque + glj'cocoUe. 



Les acides sulfurique, chlorhydrique, étendus et l)Ouillants, l'acide o.\alique lui'» 

 même, lui font subir la même transformation. 



Il existe dans l'urine des herbivores, ainsi que dans l'urine humaine, un ferment, 

 peu connu encore, qui transforme ainsi l'acide hippurique suivant l'équation ci-dessus. 

 C'est ce qui explique pourquoi l'on ne peut trouver de l'acide hippurique que dans 

 l'urine fraîche. Dès qu'une urine fermente ou se putréfie, il n'existe plus que de l'acide 

 benzoïque. L'industrie utilise cette propriété pour préparer ce dernier acide, en laissant 

 putréfier l'urine des herbivores. 



Si l'on traite à l'ébullition de l'acide hippurique par de l'acide azotique concentré et 

 qu'après avoir desséché le résidu, on le chaufi'e, il se dégage une odeur caractéristique 

 de uitro-benzine (essence d'amandes amères) (Lucke). 



