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Si à une solution contenanl 1 gramme de mésoporpliyrine, oO à 7;j grammes d'acide 

 chloihj'diique fumant et 100 ce. dacide acétique à 50 p. 100, on ajoute 12 à 30 grammes 

 de zinc, la solution se décolore presque instantanément. Mais le liquide se colore à 

 nouveau par simple exposition à l'air, et, si, après cette oxydation spontanée, on isole le 

 pigment, on trouve qu'il n'est pas autre que la mésoporphyrine reformée (Merunowicz 

 et Zaleski). 



Traitée de la même façon, l'héinatoporpliyrine se décolore aussi, mais la réoxyda- 

 tion à l'air fournit un mélange de pigments, dont l'un a le spectre de l'hématopor- 

 phyrine. Applique-t-on le même traitement à une solution alcoolo-acétique d'hémine, 

 on obtient par réoxydation de l'hématoporphyrine, à moins que la réduction ne se 

 fasse en milieu additionné d'acide iodhydrique. Dans ce dernier cas, la réoxydation 

 donne de la mésoporphyrine i^Merunowigz et Zaleski) (192). 



Hémopyrrol. — L'hémopyrrol s'obtient le plus avantageusement en chauffant un 

 mélange de 5 grammes d'acéthémine, 100 grammes d'acide acétique glacial et 100 gram- 

 mes d'acide iodhydrique de densité 1.96. Dès que la dissolution se produit, on ajoute 

 par petits morceaux 8 à 9gr. d'iodurede pliosphonium. La solution, au lieu d'être rouge, 

 a une teinte bleuâtre qui passe ultérieurement au jaune. Après chauffage pendant 

 1/2 heure, on dilue dans 4-5 volumes d'eau. On introduit la liqueur claire dans un ballon, 

 en communication avec un réfrigérant et portant un entonnoir à robinet par lequel on 

 introduit la quantité de soude nécessaire à la neutralisation presque complète des 

 acides iodhydrique et acétique. On chauffe à l'ébullition. Avec les premières portions 

 du distillât passe un liquide huileux, plus léger que l'eau, dont l'odeur rappelle à la fois 

 celles de la naphtaline et du skatol, qui s'altère très vite à l'air et n'a pas été obtenu 

 pur jusqu'ici. Cette substance est peu soluble dans l'eau. La solution colore en rouge 

 nii copeau mouillé d'acide chlorhydrique (réaction du pyrrol). Additionnée de chlorure 

 raercurique, elle donne un précipité blanc amorphe, complètement insoluble dans l'eau, 

 soluble dans l'alcool, décomposition : 



(C8H,2Nj2Hg(HgCl2)i. 



Si l'on ajoute une solution d'acide picrique saturée àchaud au produit de distillation 

 brut obtenu dans la préparation de l'hémopyrrol, et si l'on refroidit à0°, on obtient des 

 cristaux jaunes, que l'on purifie par cristallisation dans le benzol, et dont la formule de 

 composition est 



CgHiaN Ce Ho (NOa):! OH. 



L'hémopyrrol a donc pour formule Cs His N. Il est soluble dans les acides minéraux, 

 insoluble dans l'acide acétique. Nencki ne put obtenir les sels correspondants à l'état 

 cristallin. 



A l'air, les solutions d'hémopyrrol rougissent, et la substance rouge qui prend ainsi 

 naissance paraît être l'urobiline, telle qu'on obtient par réduction de la bilirubine. 



Dans l'organisme du lapin vivant, l'hémopyrrol est également transformé en uro- 

 biline. 



Les solutions d'hémopyrrol ainsi aérées subissent à la longue une oxydation plus 

 profonde, aboutissant à un pigment violet, non étudié. 



Si l'on admet pour exacte la formule de Maly, la formation d'urobiline aux dépens 

 de l'hémopyrrol devrait être représentée comme suit : 



4 Cs Hl:! N + Ol3 = C32 Hvo Ni Ot + 6H2O. 



Les travaux de Nencki sur les dérivés de l'hémine furent arrêtés avant leur complet 

 achèvement par la mort de l'éminent chimiste. 



Nencki était arrivé à indiquer deux formules possibles pour l'hémopyrrol : la 

 première en faisait un isobutylpyrrol, la seconde, un méthylpropylpyrrol. Les faits 

 connus de lui ne permettaient pas le choix entre ces deux possibilités. 



Les recherches de Nencki ont été poursuivies par un de ses élèves, Marchlewski. 



En 1904, BuRACzEwsKi et Marculewski (181) obtenaient par la réduction (par le zinc 



