ANILINE. oGl 



expériences, (.'.'est ainsi (|iie ni SciiMiKinonFUi; (Arch. f. cxpcriin. l'atlt^L, I87S, t. viii) (|ni, 

 il est vrai, ne tlonnail i des chiens de 10 kilos que 0, .'».■> à O.'.ti- cenliyr. de la substance, 

 ni Sciu cuAUDT, ni Sunnknkalii, ni I,ut/, d'après la conununicalion de I>kloir, n'ont pu 

 retrouver cette substance dans l'urine des animaux mis en expérience. Par contre, 

 F. Mi'M.Ku a très nettement constaté «Jans ce liiiuide la présence de l'aniline : de même 

 Dragendohkc, qui a examiné les urines de la malud»- de Uiouiu. La dillércnce des résultats 

 tient sans doute à une diflérence de doses. 



On peut, comme nous l'avons fait, retrouver l'aniline dans l'urine par le procédé sui- 

 vant. On concentre au hain-marie environ ."iO ce. d'urine; on l'alcaliiiise faildemenl par 

 la soude, puis on l'é'ituisf par l'étlier. l/i'ther est évaporé, et le produit de révap(jralion 

 est repris par l'eau (ju'on peut acidiiler avec de l'acide chlorhydrique. Dans cette solution 

 on cherche l'aniline au moyen des réactifs caractéristiques déjà indiqués (chlorure de 

 chaux, bichromate de potasse et acide sulfurique, copeaux de sapin). 



IVaprès la communication de Lixom, Li;tz a trouvé «[ue l'aniline se transforme dans 

 l'orf^anisme eu fuchsine. Il serait très remarquable que celle-ci pût être produite dans 

 l'économie par l'oxydation de l'aniline pure, alors que dans l'industrie un mélange d'ani- 

 line, de para et d'orthotoluidine est nécessaire. 



La méthode suivie par Lutz n'a pas été indiquée par Leloir. En suivant le procédé 

 habituel indiqué pour la recherche de la fuchsine, nous n'avons pu trouver cette matière 

 colorante. L'urine était alcalinisée par quelques gouttes d'ammoniaciue et agitée avec 

 de l'éther : l'éther était décanté, additionné d'acide acétique et évaporé en présence d'un 

 fil de soie blanche ou de laine blanche : l'éther et le fil sont restés incolores. Nous n'avons 

 pas été plus heureux en faisant prendre aux animaux, non plus l'huile ou le chlorhydrate 

 d'aniline, mais l'aniline pour rouge qui renferme le mélange nécessaire à la formation 

 de la fuchsine. 



Dragendorff ne signale pas la fuchsine dans l'urine de la malade qu'il a examinée. 

 F. .Mlller, rappelant la note de Leloir, fait remarquer que dans son cas le liquide ne 

 présentait pas de raie d'absorption au spectroscope, et que, par suite, il ne devait pas 

 renfermer des (|uanlités appréciables de fuchsine. 



Ce qu'il y a de certain, c'est que les produits de transformation de l'aniline s'éliminent 

 de l'urine à l'état de dérivés sulfo-conjugués. Schmiedererg le premier a attiré l'attention 

 sur ce point, et a constaté chez les animaux auxquels il donnait de l'aniline que la quantité 

 d'acide sulfurique des sulfates diminuait, tandis que SO*H- des dérivés sulfo-conjugués 

 augmentait. Vers le 9"= jour il ne restait presque plus de SO*ll- à l'état de sulfates, et 

 eu même temps apparaissaient les signes d'intoxication : d'où Schmiedererg a conclu que 

 la toxicité de l'aniline ne commence à se manifester que lorsque tout l'acide sulfurique 

 disponible a été employé à se combiner avec les dérivés de l'aniline. Aussi ajoute-t-il 

 qu'on pourrait peut-être recommander, dans l'empoisonnement par l'aniline, l'emploi 

 des sulfates alcalins solubles, comme Baumann l'a fait pour l'empoisonnement par le 

 phénol. 



Schmiedererg se demande ensuite si l'aniline n'est pas transformée en phénol pour 

 former de l'acide phénolsulfurique ; mais il n'a pas constaté d'augmentation de la (juantité 

 de phénol. Par contre, en faisant bouillir l'urine avec de l'acide chlorhydrique, puis 

 alcalinisant par la potasse, il a obtenu une substance basique qu'il n'a pas exactement 

 déterminée, mais qui probablement, d'après lui, est le paramidophénol. 



Fr. Muller a plus tard nettement caractérisé la présence du paramidophénol dans 

 l'urine de sa malade. Il constate d'abord, comme Schmiedererg, en traitant d'une part le 

 liquide par le chlorure de barium et l'acide acéti([ue (|ui précipitent l'acide sulfuricjue 

 des sulfates et, d'autre part, en le faisant bouillir pendant (luebjues minutes avec l'acide 

 chlorhydrique fjui dédouble, par voie d'hydratation, les dérivés sulfo-conjugués, que 

 l'acide sulfurique des sulfates a diminué (0,0047."i pour 100 centimètres cubes d'urine) 

 tandis que l'acide sulfuri(iue conjugué a augmenté (0,0761). 



Il démontre la présence du paramidophénol par le procédé suivant. Une portion de 

 l'urine, ayant été bouillie avec de l'acide chlorhydrique, est légèrement alcalinisée par la 

 soude, puis a;^itée avec de l'éther. L'extrait élhéré évaporé est re[»ris par de l'eau acidulée 

 avec de l'acide chlorhydrique. On ajoute ensuite à cette solution de l'acide phénique, on 

 oxyde par le perchlorure de fer, et on alcaliuise par l'ammoniaque : on obtient alors une 



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