822 Eegeln bezüglich der Durchlässigkeit der Plasmahäute usw. 



6. Der Ersatz der Wasserstoffatome der Hydroxyle durch Me- 

 thyle oder allgemeiner durch Alkyle, Phenyle, Naphtyle, Phenan- 

 thyle usw. und ebenso durch Säureradikale (z. B. Acetyle, Benzoyle) ver- 

 schiebt die Teilungsverhältnisse zugunsten des Äthers, und zwar um so 

 stärker, je gröijer die Zahl der Kohlenstoffatome dieser Gruppen; so übt die 

 Amylgruppe oder die Phenylgruppe einen größeren Einfluß in dieser 

 Beziehung aus als eine Methyl- oder Äthylgruppe. Dies alles gilt in ganz 

 gleicherweise, gleichgültig, ob es sich um den Ersatz des Wasserstoffs eines 

 einfachen Hydroxyls, eines Phenolhydroxyls oder eines Karboxyls ') 

 ( — CO . OH) handelt, selbst wenn der letzte in Kombination mit einer Amido- 

 gruppe (Aminosäuren) vorkommt. Es geht ferner die Teilung der Lak- 

 tone und Anhydride der Säuren und Alkoholsäuren stärker zugunsten 

 des Äthers als die Teilung der betreffenden Säuren selber. 



Beispiele: Die neutralen Ester der ein- bis dreibasischen 

 Säuren, die Ester der Aminosäuren, die Äther der Di- und Trioxy- 

 benzole, das Acetal, das Di- und Triäthylin des Glycerins, das Tri- 

 acetin, das Tributyrin des Glycerins usw., sind alle in Äther sehr 

 leicht löslich, in Wasser zum Teil schwer löslich. Der Teilungskoeffizient 

 des Monoäthylins und Monoacetins des Glycerins fällt weniger 

 zugunsten des Wassers aus als derjenige des Glycerins, der Teilungs- 

 koeffizient des Diäthylins und des Diacetins noch weniger als derjenige 

 der Monoderivate usw. Die Teilung des Mouobutyr ins geht mehr 

 zugunsten des Äthers als die Teilung des Monoacetins, die Teilung 

 des Monopalmitins noch viel stärker zugunsten des Äthers als die Teilung 

 des Monobutyrins usw. 



Ganz entsprechend fällt die Durchlässigkeit der Plasmahäute diesen Ver- 

 bindungen gegenüber aus. Die neutralen Ester aller Säuren, sofern 

 sie nicht eine bedeutend höhere Wertigkeit als Basizität besitzen (letzteres 



gilt z. B. bei Säuren wie Glukonsäure, Laktonsäure CeHylp/-. Ajj usw.) 



dringen sehr rasch in die Protoplasten ein. Die Durchlässigkeit für das 

 Monochlorhydrin, das Monoäthylin, das Monoacetin des Glycerins 

 ist eine leichtere als für das Glycerin selber; noch rascher dringen das Di- 

 äthylin, Dichlorhydrin und Diacetin des Glycerins ein, die wiederum 

 von [den Triderivaten in derselben Hinsicht übertroffen werden. Der 

 Gleichgewichtszustand der Konzentrationen der zuletzt genannten Derivate in 

 der umspülenden Lösung und innerhalb der Zellen wird fast augenblick- 

 lich praktisch erreicht. Das Monobutyrin dringt ferner etwas rascher als 

 das Monoacetin des Glycerins ein. Das Eindringen des Monopalmitins, 

 das sich in Wasser schon sehr wenig löst, ist zwar bisher nicht untersucht 

 worden, doch läßt sich aus zahlreichen Analogien fast sicher voraussagen, daß 

 es noch schneller eindringen wird als das Monobutyrin. Für Valerolakton , 

 Phtalid, Cumarin usw. sind die Protoplasten sehr leicht durchlässig. 



7. Genau denselben Einfluß auf die Löslichkeitsverhältnisse wie bei den 

 Hydroxylgruppen übt der Ersatz der Wasserstoffatome der Amido- 



^) Der Ersatz des Wasserstoffs dieser Gruppe dui-ch Alkali- und Erd- 

 alkalimetalle hat die entgegengesetzte Wirkung (vgl. Eegel 10). 



