Hämopyrrol. Konstitution des Hämatins. 53 



Stoff, den sie als Mesoporphyrin bezeichneten; das Absorptionsspektrum des- 

 selben soll nach Lewin, Miethe und Stenger von demjenigen des Hämato- 

 porphyrins verschieden sein und in saurer Lösung vier, in alkalischer sieben 

 Streifen im sichtbaren Teile zeigen, außerdem in beiden Fällen einen Soret- 

 schen Violettstreifen. 



Dem Mesoporphyrin käme die Zusammensetzung zu: CieHj^NgOa. Durch 

 energischere Reduktion erhielt Nencki aus dem Hämatoporphyrin 

 Hämopyrrol von der Zusammensetzung CsHisN. 



Dasselbe ist, so wie es Nencki erhielt, nicht der eigentliche Körper, 

 der /3 /^^-Methylpropylpyrrol sein kann, oder j3 /^i -Diäthylpyrrol bz^v. ein 

 mehrfach hydriertes Isoindol. Nach Küster^) läßt sich ein saures und ein 

 alkalisches Hämopyrrol abtrennen, welche beide bei der Oxydation Methyl- 

 Äthylmaleinsäureimid liefern; Methyl -Äthylmaleinsäureanhydrid liefert bei 

 Kohlensäureabspaltung auch die dreibasische Hämatinsäure CgHgOs (bzw. 

 deren Anhydrid), die Küster schon früher zusammen 2) mit der zweibasischen 

 Hämatinsäure 



/CO— C— CH3 



CgHgNO^ = HN< 



C 0— C— C H,— C H,— C H 



2 V^-LLg 



erhalten hatte. Vielmehr wäre nach diesen Angaben das Hämopyrrol 

 a, /3-Dimethyl-/5-äthylpyrrol: 



C H3 — C C — C2 H5 



II II 



CH3— C C H, 



H 



dessen «■ ständige Methylgruppe bei der Oxydation eliminiert wird. Sie figu- 

 riert aber nicht, wie man zunächst annehmen müßte, im Häminmolekül als 

 Carboxyl, vielmehr dürfte derjenige Teil des Hämius, welcher das 

 Hämopyrrol liefert, in der Tat ein dihydriertes Isoindolderivat 

 sein. Es sei daran erinnert, daß Nencki und Zaleski^) sowohl aus dem 

 Hämatoporphyi'in als auch aus demChlorophyllderivatPhylloporphyrin (Seh unk 

 und Marchlewski) Mesoporphyrin erhalten haben. Nach dieser Analogie 

 schien für das Hämatoporphyrin folgende, zu Küsters Ergebnissen gut 

 passende Strukturformel als wahrscheinlich: 



C Hg C Hg 



HC C C(OH)-(OH)C C CH 



II II I I II II 



HC C CH HC C CH 



NH CH, CH, NH 



Bei der mit Hydrolyse verbundeneu Oxydation gäbe das 16 C-Atome 

 enthaltende Hämatoporphyrin also zwei 8 -kohlenstoffige Hälften. Vier der 



^) A. a. 0. — "^) Über das Hämatin , Tübingen 1896; Bei-, d. deutsch, ehem. 

 Ges. 27—35; Zeitschr. f. physiol. Chem. 28, 1, 1899; 29, 185, 1902. — '') Bev. 

 d. deutsch, chem. Ge«. 34-, 997, 1901. 



