Bildung und Zerstörung des Adrenins. 135 



das natürliche vollkommen identisch ist, und einem Rechtsadreain, 

 welches in den Versuchen von Abderhalden und Müller 15mal schwächer 

 wirksam war als das rechtsdrehende, wahrscheinlich aber überhaupt wirkungs- 

 los ist. Durch Spaltung des synthetischen Präparates und Isolierung der 

 liukßdrehenden Komponente (mit Hilfe der Darstellung der weinsauren Salze) 

 läßt sich nach Flächer i) eiu dem natürlichen absolut gleichwertiges Produkt 

 erhalten. Schon ein Blick auf die Formel zeigt, daß ein asymetrisches 

 Kohlenstoffatom, nämlich dasjenige der Alkoholgruppe C H . OH vorhanden ist. 



Nach den Untersuchungen von Löwi und H. Meyer 2), Dakin^), 

 Dale'^) u. a. gibt es eine große Zahl von Verbindungen, deren Konstitu- 

 tion derjenigen des Adrenins mehr oder weniger nahe steht, und 

 welche ähnliche j)hysiologis che Wirkungen ausüben, vielfach quantitativ 

 schwächer; oft fehlen sie bei kleinen Abweichungen im Aufbau des Moleküls. 

 Schon das Methylaminoacetobrenzkatechin und homologe Ketone haben deut- 

 lich blutdrucksteigernde und pupillenverengernde Wirkungen , die durch 

 Reduktion zu der Alkoholverbindung oft gesteigert werden. Besonderes 

 Interesse hat die Tatsache, daß Abelous und Bardier"^) eine dem Adrenin 

 ähnlich blutdrucksteigernde Substanz, die sie „Urohypertensin " nennen, 

 aus dem Harn isoliert haben. Sie neigen dazu, sie mit einer anderen Substanz 

 zu identifizieren, welche Abelous und Ribaut'^) aus faulendem Muskel- 

 fleisch gewonnen haben. Es handelt sich offenbar um dieselben Stoffe, 

 welche Dale und seine Mitarbeiter '') aus Fäulnisgemischen und auch 

 aus dem Mutterkorn isolieren konnten und von denen das Amylamin und 

 das Paraoxyphenyl-Äthylamin sicher identifiziert werden konnten. Nicht 

 ausgeschlossen ist der Übergang von Adrenin aus dem Blute in den Harn. 



Was nun neuere Beobachtungen über Bildung und Zerstörung des 

 Adrenins im Organismus anbetrifft, so hatten bereits 1905 Abelous, 

 Soulie und Toujan^) gefunden, daß Digestion von Nebennierenmark mit 

 Tryptophan (Skatol-Aminoessigsäure) dessen Gehalt an Adrenin vergrößert; 

 W. L.Halle und S ig m. Frank eP) wollten solches bei Tyrosinzusatz beobachtet 

 haben, was ich nicht bestätigen konnte. Dagegen fand ich i") Anreicherung an 

 Adrenin bei Digestion mit Brenzkatechin. Hieraus und aus den Erfahrungen 

 von V. Hösslinii) über den Abbau des Cholins im Organismus glaubte ich 

 schließen zu dürfen, daß das Material zur Seitenkette des Adrenins ein Cholin- 

 rest bilde. Die Entstehung eines in Parastellung doppelt hydroxylierten Pro- 

 duktes in Gestalt der Homogeutisinsäure (Hydrochinonessigsäure) bei der 

 Alkaptonurie beweist nun allerdings noch nichts gegen die Möglichkeit der 

 zweiten Hydroxylierung am zweiten Kohlenstoffatom, die nötig wäre, um aus 

 Tyrosin einen adreninähnlichen Körper entstehen zu lassen; die Identifizierung 

 des Paraoxyphenyl-Äthylamins in Fäulnisgemischen als eines adreninähnlich 



') Zeitschr. f. pbysiol. Cham. 58, 189, 1908. — ^) Arch. f. exper. Pathol. u. 

 Pharm. 53, 213, 1905. — =*) Journ. of Physiol. 32, XXXIV der Proc. pliysiol. See; 

 Proc. Royal See. 76 B, 491, 498. — ") Journ. of Physiol. 39, 25, 1909; Arch. f. 

 exper. Pathol. 61, 113, 1909. — *) Compt. rend. de la soc. de biol. 64/65; Compt. 

 rend. de l'acad. des sciences 146, 147, mehrere Mitteilungen; Journ. de physiol. 

 10, 627, 1908. — ^) Compt. rend. de la soc. de biol. 64, 907, 1908. — A. a. 0. 

 — **) Compt. rend. de la soc. de biol. 58, 574, 1905. — ") Hofmeisters Beitr. 6, 

 276, 1906. — '») Zentralbl. f. Physiol. 21, 474, 1906. — '') Hofmeisters Beitr. 8, 

 27, 1906. 



