GAIACOL. 907 



-drique, et le gai'acol, separe de ses homologues par distillation fractionnee, est purifie 

 par crystallisation. 



BEHAL et CHOAY ont aussi prepare synthetiquement le gai'acol pur en methylant la. 

 pyrocatechine iodee. II sc forme de la methylpyrocalechine (gai'acol) et de la dimethyl- 

 pyrocatechine (veratrol) qu'on separe facilement. La dimelhylpyrocatechine traitee 

 par la potasse alcoolique donne du gai'acol. 



Le gai'acol synthetique est un corps cristallisable fondant a 28o : Densite a 

 == 1.1534.11 bout a 2031. II est soluble en toutes proportions dans la glycerine pure; 

 mais, des que la glycerine contient de 1'eau, sa solubilite va en diminuant Ires vite. II 

 est peu soluble dans 1'eau, 1 pour 200 parties d'eau. Son odeur rappelle celle de la 

 creosote. A 1'etat liquide, ou en solution alcoolique concentree, il est caustique. La 

 solution alcoolique se colore en bleu par le percblorure de fer. Avec 1'acide sulfurique 

 concentre etune trace de chelidonine il donne une couleur rouge carmin caracteristique 

 (BATTANDIER, cite in Dict.de Wurtz. 1 Suppl., IV, p. 426). 



Le gai'acol peut se combiner avec les radicaux acides pour donner des produits 

 divers dont plusieurs ont ete employes corame succedanes du gaiacol. 



On a decrit surtout : 1 le carbonate de gamcol (BEHAL et CHOAY, CAZENEUVE) CO 

 (C 7 H 7 2 ) 2 qu'on obtienten faisant passer dugaz cbloroxycarbonique clans une solution 

 alcaline de gaiacol. C'est un compose fusible a 86, insoluble dans 1'eau soluble dans 

 1'alcool. 



2 Le benzoijlgaiacol C 6 H 4 / ^rope H * 



ou benzosol, etudie par MARFORI. Ce sont des cristaux fusibles a 52. II est moins toxique 

 que le gaiacol. Pourtant des doses de 0.10 tuent les grenouilles. On a meme signale un 

 cas de mort chez I'homme apres administration de 3 grammes; il y eut de la diarrhee, 

 de 1'ictere, affaiblissement progressif du cceur, et entente aigue (LEWIN, Toxicologie, 

 trad, franc., 1903,516). 



3 L'acetylgaiacol, obtenu par distillation du gaiacol avec 1'anhydride acetique. 



4 Le salicylate de gaiacol qui se decompose dans 1'organisme en gaiacol et acide 

 salicylique.Oa 1'obtient en traitant par 1'oxychlorure de phosphore un melange de gaiacol 

 sodique et de salicylate de soude.On 1'emploie a des doses qui vont jusqu'a lOgrammes. 



o Le valerianate de gaiacol ou geosote (?) (A. KUHN). 



6 Le cacodylate de gaiacol (MENUSIER). 



7 Le styracol ou cinnamylgaiacol, 



8 Le phosphate de gaiacol, beaucoup moins toxique que le gaiacol (GILBERT), ayant 

 d'ailleurs les memes effets, et pouvant etre donne a des doses de 0,40 a 0, 60 par jour 

 cbez I'homme. 



Parmi les derives de substitution du gaiacol, un des plus importants est le dimethyl- 

 pyrocatechine ou veratrol. 



, ru , 

 CGH OCH3 



D'apres MARFORI, le veratrol produit d'abord des phenomenes d'excitation, puis de la 

 paralysie des reflexes et de la respiration, cbez les grenouilles comme chez les mammi- 

 feres. 



Si le groupe ethyle remplace un des groupes methyle, on a I'ethylgaiacoL 



c 



\OC2R3 



Ce produit est moins toxique, et,au lieu de phenomenes d'excitation, on voit surtout 

 apparaitre des phenomenes d hypnose. 



L'allylgaiacol 



est moins toxique que les precedents. 



Ces trois derives du gaiacol passent dans les urines sous forme de combinaison sul- 

 furique; et tres probablement ils sont transformes en gai'acol dans Torganisme. 



