GLYCOSIDES. 547 



dilutes, subisseut une decomposition dont le processus est tout a fait different, suivant 

 que le traitement est effectue soit avec un acide, soil avec un alcali. 



C'est ainsi que 1'amygdaline, soumise a 1'action des acides mineraux etendus et 

 bouillants, est dedoublee en glycose-d, acide cyanhydrique et aldehyde benzoi'que, 

 suivant 1'equation : 



CH(CN) C6H' + 2H20 = 2C6H 2 + CNH + 



Bouillie avec une solution etendue de potasse ou de baryte, elle donne de rammo- 

 niaque et un sel de 1'acide amygdalique, la fonction nitrile se trouvant changee en 

 fonction acide 



C12H21Q10 CH (CN) C 6 Hs + 2H2Q = NH + C^R^O CH (COOH) 



De meme, la piceine (13) se dedouble sous 1'influence des acides etendus en glycose et 

 piceol ; soumise d'autre part a 1'action de 1'eau de baryte 100, elle donne du piceol et 

 un anhydride gauche du glycose ou levoglyoosane (20). 



Les conditions d'action necessaires au dedoublement des divers glycosides sont tres 

 variables suivant le glycoside a dedoubler. Pour certains glycosides, il faut operer a 

 I'ebullilion, avec des acides mineraux forts, tels que 1'acide chlorhydrique ou 1'acide 

 sulfurique ; d'autres glycosides, au contraire, comme 1'aucubine, peuvent etre dedouble's 

 meme a froid par des doses faibles d'acides organiques, tels que 1'acide tartrique. 



II est a remarquer que, toutes les fois qu'on a pu determiner avec securite la formule 

 de dedoublement d'un glycoside parun acide, on a reconnu que ce dedoublement s'effec- 

 tuait avec fixation d'au moins une molecule d'eau ; pour certains glycosides, deux et 

 meme un plus grand nombre de molecules d'eau peuvent entrer en reaction. 



Dedoublement des glycosides par les ferments solubles. -- Pour beaucoup de glyco- 

 sides connus, le dedoublement peut etre provoque au moyen de ferments solubles ou 

 enzymes. Comme ferments susceptibles de determiner le dedoublement de principes 

 glycosidiques, nous citerons 1'emulsine, la myrosine, 1'erythrozyme, la rhamnase, la 

 gaultherase, la gease (21); il en existe certainement un grand nombre d'autres non 

 encore connus. D'autre part, nous savons, d'apres FISCHER et ses collaboraleurs (22), 

 qu'un grand nombre de glycosides artificiels sont dedoubles par les enzymes de la levure 

 de biere. 



Nous ne nous arreterons pas a 1'etude des lois d'action des diastases sur les glyco- 

 sides, etude pour laquelle on pourra consulter certains memoires speciaux, comme celui 

 de V. HENRY (23); et, nous insisterons seulement sur les relations generates qui existent, 

 au point de vue de la constitution chimique, entre les divers glycosides susceptibles 

 d'etre dedoubles par un meme ferment. 



On sait, en effet, que certains ferments des glycosides ne limitent pas leur action a un 

 seul glycoside, mais sont capables d'agir sur nn grand nombre de ces principes. II n'y a 

 la du reste aucun argument a tirer contre le principe de I'lndividualite" des diastases, 

 car il est absolument bien demontre aujourd'bui que des glycosides differents sont 

 dedoubles par le meme enzyme parce qu'ils posscdent une constitution stereoisomerique 

 semblable. 



Cette notion a ete fortement mise en lumiere par les travaux de FISCHER sur les 

 glycosides artificiels (24). FISCHER a montre, par exemple, qu'un des deux methyl-d-gly- 

 cosides, dont nous avons plus haut indique la constitution, est dedouble par les enzymes 

 de la levure et reste inaltere en presence de 1'emulsine des amandes ; au contraire, 

 1'autre methyl-d-glucoside est inattaque par les ferments de la levure et se dedouble en 

 presence de 1'emulsine des amandes ; comme la meme illation se reproduit pour les 

 autres d-glycosides, FISCHER les classe en deux series; la se>ie a, de'doublable par les 

 enzymes de la levure J ; la serie p, dedoublable par 1'emulsine. 



1. Nous n'entrerons pas ici dans la discussion de savoir si 1'cnzymc de la levure qui agit sur 

 le nicthyl-d-glycoside a doit etre considere comme 1'invcrtine ou comme la maltasc; FISCHER, 

 dans ses dernieres recherches a ce sujet, a conclu que le dedoublement du methyl-d-glycoside a 

 devait etre le fait de la maltase. La solution particuliere de cette question n'interesse d'ailleurs 

 aucLinemcnt 1'expose des resultats generaux qui nous occupent. 



