GENTISIN. s:; 



Preparation de la gentiopicrine. BOURQUELOT (KM.) et HKRISSEY (H.). Sur la 

 preparation dc la gentiopicrine, rjlucodde de la ratine fraiche dc gentiane (Journ. de Pharm. 

 et dc Chim., [6], xn, 421, 1900). La gentiopicrine est obtenue, a 1'etat impur dans les 

 premieres operations de la preparation du gentianose (voyez ce mot). Une premiere 

 purification est faite en dissolvant a chaud les longues aiguilles recueillies sur 1'enton- 

 noir de Bi CHNER, dans un melange a volumes egaux d'alcool a 95 et de chloroformo, 

 et en provoquant la cristallisation par addition d'ether. On emploie, pour 50 grammes 

 de gentiopicrine brute, 125 cc. d'alcool et. autant de chloroforme. Apres vingt-quatre 

 heures de repos, on filtre dans un vase etroit, et, a 1'aide d'une pipette, on fait tomber 

 lather de telle sorte qu'il ne se melange pas au liquide sous-jacent. Le vase bien bouche 

 est place dans un lieu frais, et bientot la gentiopicrine cristallise. 



Les cristaux ainsi obtenus sont encore colores. On repete sur eux 1'operation 

 precedents, en ajoutant, cette fois, du noir animal a la solution chloroformo-alcoo- 

 lique. 



Proprietes de la gentiopicrine. - - La gentiopicrine cristallise en aiguilles pris- 

 matiques pouvant atteindre 6 a 8 centimetres de longueur. Elle est tres soluble dans 

 1'eau et I'alcool; a peine soluble dans 1'ether. Elle est fortement levogyre : aD=: 196. 

 Elle presente une saveur tres amere. BOURQUELOT et HKRISSEY ont constate que la gen- 

 tiopicrine est dedoublee par 1'emulsine en donnant du dextrose et un principe qu'ils 

 ont obtenu cristallise : la gentiogc'nine, mais qui n'a pas encore ete etudie. Pendant la 

 dessiccation de la racirie de gentiane, la gentiopicrine disparait. On trouve alors un prin- 

 cipe particulier, cristallisable, le gentisin, dont les relations avec la gentiopicrine 

 sont encore inconnues. 



EMILE BOURQUELOT. 



GENTISIN. Syn : Gentianin, gentisine, acide gentianique. Principe cristal- 

 lise retire de la racine de gentiane jaune dessechee (Gentiana lutea L.}. 



HENRY et CAVENTOU ont, les premiers, en 1821, retire un produit cristallise de la gen- 

 tiane dessechee, et lui ont donne le nom de gentianin (I). Us le consideraient comme 

 etant le principe auquel ce medicament doit son amertume. Mais il a ete demontre en 

 1837, et presque en meme temps, par H. TROMJISDORFF (2) et CL. LECONTE (3), que le gen- 

 tianin, tel que 1'avaient obtenu HENRY et CAVENTOU, etait un produit insuffisamment 

 purifie et dont I'amertume etait due a une impurete. En consequence, LECONTE a juge 

 qu'il y avail lieu de creer un nouveau nom pour designer le produit pur qui, lui, est 

 insipide : il a propose le nom de gentisin qui a ete gen6ralement adopte. 



Preparation. -- On se base, pour extraire le gentisin, sur sa solubilite dans I'alcool 

 et sur son insolubilite dans 1'eau. D'apres LECONTE, on peut operer comme il suit : On 

 fait macerer la poudre de gentiane dans de 1'alcool fort; on separe la teinture obtenue 

 que 1'on distille, on acheve au bain-marie i'elimination de I'alcool et, au rsidu, on ajoute 

 de 1'eau qui dissout la matiere amere, 1'acide libre et le sucre, laissant, sous forme de 

 flocons, la matiere grasse et le gentisin. On recueille le precipite, on le lave, on le fait 

 secher et on le reprend a chaud par de I'alcool a 80 qui dissout le gentisin etseulement 

 des traces de matiere grasse. Par refroidissement et par evaporation spontanee, le gen- 

 tisin cristallise. On le lave avec un peu d'ether, et on le fait cristalliser de nouveau dans 

 de 1'alcool a 80. 



D'apres LECONTE, 1 kilogramme de poudre de gentiane ne donne pas plus de 1 gramme 

 de gentisin. 



Proprietes. -- Le gentisin se presente sous forme de longues aiguilles jaune pale, 

 ne renfermant pas d'eau de cristallisation, et qui se volatilisent, en se decomposant en 

 partie, a une temperature superieure a 300. 



II est tres peu soluble dans 1'eau qui, a la temperature ordinaire, n'en dissout que 

 1/5000 de son poids environ (LECONTE). II est plus soluble dans I'alcool, surtout bouillant. 

 L'e'ther n'en dissout que 1/2000 de son poids (LECONTE). 



Le genlisin se conduit comme un acide, ou du moins, forme avec les alcalis, des 

 cristallisables qui ont ete etudies par LECONTE (3), M. BAUMERT (4), H. HLASI 

 J. HABERMANN (5). Aussi la presence d'alcali augmente-t-elle sa solubilite dans 

 a pu preparer, a 1'etat cristallise', les sels de potassium et de sodium. En dissoluti 



