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Cette formule de FISCHER conduit a admettre pour un meme sucre la formation de 

 deux derives stereo-isomeriques, et c'est en fait ce que fexperience confirme. Les derives 

 stereo-isomeriques des hexoses par exemple possederont ainsi la constitution suivante : 



H C O.R R.O C H 



/ ' /I 



/ CHOH / CHOH 



0( I 0/1 



\ CHOH \ CHOH 



V \l 



N CH X CH 



I I 



CHOH CHOH 



I P I 



CH20H CH2QH 



Ces glycosides stereo-isomeriques se distinguent 1'un de 1'autre par leur point de 

 fusion, leur solubilite dans les divers dissolvants, leur pouvoir rotatoire, et specialement 

 leur resistance differente a un meme ferment. 



Des rechercb.es recentes ont etabli que ces deux varietes de glycosides correspondent 

 a des etats isomerique? differents du sucre qui entre dans leur composition. Prenons 

 comme exemple 1'a-methyl-d-glycoside et le p-methyl-d-glycoside. D'apres les anciennes 

 recherches de TANRET (10), le glycose-d etait suppose exister sous trois etats isomeriques 

 qui avaient ete designes par les lettres , p, y, chacun d'entre eux elant caracterise par 

 un pouvoir rotatoire different : le glycose a dissous rapidement dans 1'eau possede un 

 pouvoir rotatoire immediat <X D =+ 110, qui decroit a chaud ou par addition d'ammo- 

 niaque ou de potasse etendue et devient alors constant pour une meme concentration, 

 soit <XD -- + 52, 5 pour une solution au dixieme. Le glycose y possede un pouvoir rota- 

 toire immediat a D = + 19 et ce pouvoir rotatoire s'eleve peu a peu pour atteindre 

 + 52, 5. Deja ARMSTRONG (17) s'etait demande si la forme du glycose consideree romme 

 stable 6tait bien une modification veritable et si elle ne correspondait a un melange des 

 deux stereo-isomeres a et y, melange arrive a son etat d'equilibre. ARMSTRONG avail cru 

 devoir enoncerune telle conclusion en s'appuyant sur des experiences de dedoublement 

 des a et p methyl-d-glycosides ; voyant qu'une solution d'ammoniaque diminue la 

 rotation d'une solution de methylglycoside a traitee par la maltase et au^mente au 

 contraire celle du methylglycoside p traitee par 1'emulsine, il concluait que 1'hydrolyse 

 du methylglycoside a donne du glycose a et celle du melhylglycoside p du glycose y, et 

 que, par consequent, ces glycoses sont en relation avec les methylglycosides d'ou ils 

 proviennent, puis, qu'a ces deux glycoses, correspondent les deux formules lactoniques 

 du glycose, tandis que le glycose arrive a son pouvoir rotatoire stable (ancien glycose p 

 de TANRET) n'etait qu'un melange des deux stereo-isomeres (anciens glycoses a et y de 

 TANRET). Cette opinion fut soutenue aussi par BEHREND et HOTH (18) qui s'appuyaient sur 

 ce fait qu'ils obtenaient. dans des conditions determinees d'action, deux acetines diffe- 

 rentes a partir du glycose arriv6 ci une modification stable, 1'une fondant a 130, 1'autre 

 a 110. 



TANRET (19), apres avoir montre que ces diverses recherches n'etaient pas suffisantes 

 pour legitimer entierement les conclusions que leurs auteurs en avaient tiroes, a repris 

 1'etude de cette question. En s'appuyant sur des experiences precises et decisives, il est 

 arrive a celte conclusion importante qu'une solution de glycose-d dont le pouvoir rota- 

 toire est devenu stable, contient un melange des sucres a et y. 11 en est de me"me avec le 

 galactose et le lactose, et vraisemblablement aussi avec tous les sucres a multirotation. 

 L'ancienne forme p des sucres n'est done pas une modification mole"culaire au meme 

 titre que les modifications a et y; elle est constiluee en solution par un melange en 

 equilibre de ces modifications. D'apres TANRET lui-meme, qui propose d'appeler cette 

 modification forme E, il convient d'attribuer la lettre p qui servait a la designer 

 a 1'andenne forme y. Le glycose y devient done le glycose p, et ainsi, aux deux glycoses a 

 et p correspondent respectivement les deux methylglycosides a et p ; il n'y a plus ainsi 

 de confusion possible entre les divers derives stereo-isomeriques du glycose. 



Decomposition des glycosides par les agents chimiques. Les glycosides sournis, dans 

 des conditions variables d'ailleurs pour chacun d'eux, a faction des acides ou des bases 



