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L'6ther ethylique ou cocae'thyttne est un peu nioins aneslhesique et un peu moins 

 toxique que la coca-melhyline ordinaire. Essaye chez les chats, elle n'a point produit la 

 dilatation pupillaire. 



La coca-propyline, etla coca-isopropyline sont dans des conditions analogues. La coca- 

 butyline et la coca-isobutytine n'ont pas 6te obtenues cristallisees. 



II est a noter que Ton connait les isomeres dextrogyres de cette se>ie : ils se corn- 

 portent comme les le>ogyres, avec la meme difference signalee plus haul. C'est-a-dire 

 que Jeur action est plus rapide et plus fugace. 



53. Derives par substitution du noyau aromatique. 2 C Sc'rie. Les composes de 

 cette serie de'rivent de la cocaine ordinaire par substitution an benzoyl deradicaux homo- 

 logues, phenj'lacetyl, isovalfiryl, anisyl, cinnamyl, etc. On a ainsi, au lieu de la cocaine 

 ordinaire, methyl-benzoyl-ecgonine, ou benzoyl-cocaine, les corps suivanls : phenyl-acetyl- 

 cocalne, ou methyl-phenylacetyl-ecgonine (INHORN et KLEIN), et de mfime les ethers 

 methyliques qui constituent I'isovale'ryl-cocaine, I'anisyl-eocaine (LIEBERMANN), etc.Le plus 

 etudie de ce corps a 616 la cinnamyl-coca'ine. 



La cinnamyl-cocaine (C 19 H 23 AzO*) se rencontre dans les feuilles de coca, associee & la 

 cocaine ordinaire. Elle est rare dans la coca a larges feuilles dela Bolivie et du Perou; 

 niais elle est abondante dans le truxillo coca a feuilles 6troites et particulierernent dans 

 la coca de Javaet des Indes anglaises (voir n )). On 1'obtient par les me'mes operations 

 qui donnent la cocaine ordinaire dont elle constitue une impurete. Elle y a 6te" d^couverle 

 par GIESEL; LIEBERMANN 1'a reproduite synth6tiquement; ses propriety physiques onl 

 e'te" bien etudiees; on en connait les varie'le's dextrogyres. PAUL et COWNLEY 1'ont etudie"e 

 physiologiquement. Elle est peu anesthesique et peu toxique. Sa'presence dans la cocaine 

 n'a done pour effet que d'en diluer et attenuer ractivile". 



L'isatropylcocainc (C 19 H' 2a AzO''), encore appelee cocamine ou truxelline, a ete obtenue 

 dans les me^nes conditions que la precfidente. On en connait trois isomeres, a, 6, y, 

 amorphes. Ces cocaines ne sont pas aneslhesiques. Elles constituent un poison du co?ur 

 tres violent (LIEBREICH). On leur a attribue quelques-uns des accidents survenus dans 1'em- 

 ploi chirurgicale de la cocaine. 



Lephtalyldicocaine (EINHORN et KLEIN) ne se rapprocherait pas davantage de la cocaine, 

 au point de vue des proprietes physiologiques, non plus que la me'lylvalerylecgonine ou 

 valerylcocaine. D'apres POULSSON et EIIRLICH, elles ne seraient pas anestliesiques. 



Relation entre les proprietes physiologiques dela cocaine et sa constitution. Ces obser- 

 vations, rapprochees les unes des autres, montrent que la propriety anesth^sique de la 

 cocaine ordinaire est liee d'une part a la fonction gene'rale ether, c'est-a-dire au radical 

 alcoolique et aussi a la fonction acide spSciale du radical aromatique benzoylecgonine. 

 A lui seul, le compose ecgonine n'est pas anesth6sique; combine au radical alcoolique, 

 et devenu methylecgonine le corps n'est pas encore anesthesique. II ne le sera qu'apres 

 adjonction de 1'acide benzoique, ou radical aromatique. D'autre 'part, celui-ci sans le 

 radical alcoolique, c'est-a-dire reduit au corps benzoylecgonine, n'a pas non plus de 

 proprietes anesthesiantes. 



11 est seulement convulsivant ou paralysant. Les Others alcooliques de ce convulsivant 

 deviennent anesthesiques, les Others alcooliques des hoinologues ou le benzoyl est sub- 

 stitue cessent d'etre actifs. 



54. Derives par substitution du noyau azote. 3 Sdrie. Homococaines. Norcocaines. 

 Les norcocaines seraienl plus anesth6siques et en meme temps beaucoup plus to\iques 

 que la cocaine ordinaire. 



En resum6, on voit done que le pouvoir anesthesique est lit a. la fonction ether en general 

 et au caractere particulier du yroupe acide introduit dans la mvle'cule alcool-ecgonine 

 (groupe aneslhcsiophore). Cette conclusion ressorlira encore plus clairement de 1'examen 

 des eucaines, holocaines, tropacocaines, dont il va elre question. 



B. Sucee'danes de la cocaine. A cot6 des cocaines dont nous venons de rappeler 

 brievementla se'rie, se raogent d'autres corps, d'aulres alcalo'ides qui accompagnent sou- 

 vent la cocaine dansdiverses varieties de feuilles de coca. Telles sont : 1'hygrine, la tro- 

 pacocaine, les eucaines, I'liolocaine. Ce ne sont point des cocaines, car elles n'ont point 

 pour base 1'ecgonine. Mais neaumoins ces trois dernieres onl des relations chimiques 

 assez etroites avec les cocaines, et aussi des relations physiologiques. 



