i74 CREATINIQUES (Bases). 



La glycocyamine chauffee en presence des acides se deshydrate et donne la ylycocya- 

 niiiline C 3 H 5 AzO anhydride interne, homologue inferieur de la creatininc. 



VOHLARD, en chauffant, d'apres la mfirae me'thode, un melange de cyanamide et de 

 sarcosine a 100", a realise le synlhese de la cre'atine. 



BAUMANN, en faisant reagir 1'alanine sur la cyanamide, dans les memes conditions, a 

 obtenu Calacreatine, C'H'Az^O 2 , isoraere de la creatine. 



L'ebullition de 1'alacreatine en presence des acides donne de I'alacreatinine, isomere 

 de la crealinine. SALKOWSKI, qui a realise la m6me synlhese en meme temps que BAU- 

 MANN, avail denomme' ce corps isocrealine. II est preferable d'adopter le noni d'alacrea- 

 tine, car il existe plusieurs isomeres de la creatine et le nom isocreatine pruterait a la 

 confusion. 



DUVILLIER a etudi6 la methode de synthese de STHECKER avec beaucoup de soin, en 

 faisant reagir differents acides amides sur la cyanamide; il a prepare un certain nombre 

 de creatines et de creatinines homologues, et il a fait sur la reaction de STRECKER les 

 remarques suivantes : Lorsqu'on fait reagir la cyanamide sur les acides amides derives 

 de 1'ammoniaque, on obtient des creatines, qui, par deshydralation en milieu acide, 

 donnent des crealinines correspondantes. Si, au contraire, on fait reagir la cyanamide 

 sur un acide amide derive des amines, on obtient en general une crealinine. Cependant 

 le melhylglycocolle donne la creatine; 1'acide melhylamidopropionique donne 1'homo- 

 crealine. 



En faisant reagir sur la cyanamide les acides amides contenant un noyau benzenique, 

 on a realise le synthese de creatines aromatiques. GRIESS a prepare ainsi la benzocrea- 

 tine. 



La methode de STRECKER semble etre un mode de synthese generali 1 des bases creati- 

 niques. 



BAUMANN a realise la synthese de la creatine par une autre methode en faisant reagir 

 la sarcosine sur le chlorhydrale de glycocolle. L'idee de cetle synthese lui avail ete sug- 

 geree par 1'experience de DESSAIGNES, dans laquelle cet auleur avait conslate que les 

 oxydants d^doublaienl la creatine en donnant naissance a de la methylguanidine. 



La synlhese de BAUUAMN donne de faibles rendements; mais, si Ton substilue au chlo- 

 rhydrate le carbonate de guanidine, on obtient de la creatinine en quantite appreciable 

 (HoRBACZEWSKi)'. Ces syntheses ont permis d'etablir les formules de conslitution de la 

 creatine et de la creatinine. 



La criatine est I'acide methylguanidinaeitlqw et repond a la formule : 



\,H r / AzHS 



'\Az (CH3) CH2 COH 



La creatinine repond a la formule : 



/AzH-CO\ 



'\Az(CH3) CH 2 



On doit done considerer les bases creatiniques comme des derives de la guanidine. 



Laissanl de cote 1'etude des bases creatiniques de synthese, d'ordre purement chi- 

 mique, nous ne nous occuperons dans cet article que des bases creatiniques d'origiue 

 animale : des leucomaines creatiniques. 



C'est a ARMAND GAUTIER que Ton doit la d^couverte de la plupart des leucomaines 

 creatiniques, qu'il a extraites principalemenl du sue musculaire. 



Voici la methode qu'il emploie pour extraire les bases creatiniques : 



Mode d'extraction des bases creatiniques. uO kilogrammes de viande fraiche 

 finement hachee sont mis A macerer dans le double de leur poids d'eau, additionnee 

 par litre de Br ,20 d'acide oxalique et de qnelques gouttes d'essence de moutarde ou 

 de sulfure de carbone pour empecher toute action microbienne. Apr^s 24 heures, on filtre 

 et Ton souinel le residu a la presse. On porte la liqueur a I'ebullilion, on filtre de nou- 

 veau et Ton 6vapore dans le vide a 00. On obtient un re'sidu epais, brnn jauiiatre, (res 

 acide, d'odc.-ur leg^re de rAti, qu'on reprend par 1'alcool a 95 tiede. Celui-ci laisse un 

 premier depflt brun, epais, visqueux, nontenant Ires peu de gelatine, des composes xan- 

 Ihiques el des sels mineraux, on le rejelle. 



