CYNURENIQUE (Acide). titio 



acide kynnrfnique est un produit d'excretion isole par LIEBIG dans 1'urine du cliien (Ann. 

 Chem. Pharm., LXXXVI, 123; cvm, 354 et CXL, 143). Ce corps est tres pen soluble dans 

 1'eau pure ou dans 1'eau faiblement acidulee; il est au contraire assez soluble dans les 

 acides mineraux concentres oil il precipite par 1'acide acetique. L'acide cynurenique 

 cristallise en aiguilles brillantes a quatre pans ou en aiguilles incolores tres fines qui 

 offrent 1'aspect d'une masse blanche et soyeuse. Chauffe avec precaution, 1'acide cynur6- 

 nique perd son eau de crystallisation a 150 et fond completement vers 2.'i7 a 258 en 

 degageant de 1'acide carbonique et laissant une base, la cynurine (SCHHIEDEBERG et SCHUL- 

 TZEN, Ann. Chcm. Pharm., CLXIV, 155; Bull. Soc. Chim., xvm, 465). 



C'Ofl'AzO^COa + C<>H'AzO 



BRIEGEN a aussi constate* que 1'eau bromfie agit sur cet acide, en produisant la meme 

 transformation, mais, dans ce cas, la cynurine se transforms en un derive brome (Z. p. 

 C., iv, 89). 



L'acide cynurenique se comporte comme un acide monobasique failjle ; il rougit le 

 tournesol, mais ne decompose pas le carbonate de baryum (LIEBIG, MEISSNER et STEPHARD). 

 D'apres les recherches de KRETSCHY, 1'acide cynurenique est un corps derive de la serie 

 quinol^ique (D. Chem. Ges., 1879, 11073). Si Ton chauffe ce corps avec la potasse, il ne 

 donne aucun produit de la serie aromatique, tandis que, chauffe avec 1'acide chlorhy- 

 drique a 240, ou mieux encore avec la poudre de zinc, il fournit par hydrogenation la 

 quinoleine. 



KRETSCHY a montre en outre (Ah. W., LXXXVII, LXXXVIII et LXXXIX) que 1'acide cynu- 

 rique et la cynnrine donnent par oxydation 1'acide cynurique. Ce corps cristallise en 

 aiguilles incolores, peu solubles dans 1'eau, solubles dans 1'alcool et dans 1'Other. Chauffe 

 avec 1'hydrale de cliaux, 1'acide cynurique ne degage aucune odeur de pyridine. Cet 

 acide forme des combinaisons diverses avec les mtHaux legers, qui sont decomposers 

 par les acides mineraux et preeipitees par 1'acide ace"tique. Lorsque 1'acide cynurique est 

 libre, il donne avec le nitrate d'argent un precipitfi gelalineux abondant. La solution 

 aqueuse de cet acide chauffer a 100 avec 1'acide cblorhydrique ou bien seule, mais 

 pendant longtemps, donne de 1'acide amido-benzoique et de 1'acide oxalique : C''H 4 

 (COOH)AzH CO COOH + H-0;=C 6 H 4 (AzH 2 ) COOH + C 2 H 2 4 . En soumettant le me- 

 lange de ces deux derniers corps a parties egales a la tempe'rature de \ 15 a 135, il se 

 forme par synthese 1'acide oxalylamidobenzoique, tout a fait analogue a 1'acide cynu- 

 rique. En somnie, d'apres KRETSCHY, la cynurine (C 9 H 7 AzO) ne serait autre chose qu'une 

 oxyquinolcine et 1'acide cynurique (C 9 H 7 AzO r 'H*0) 1'acide oxycarboquinoliique. 



On reconnait la presence de 1'acide i-yiiuri'nique dans 1'urine a 1'aide de la reaction 

 de JAFFE qui est d'une tres grande sensibility. Voici en quoi elle consiste. On chauffe le 

 liijuide contenant 1'acide cynurenique avec un melange d'acide chlorhydrique et de chlo- 

 rure de potassium dans uue capsule de porcelaine, soil au bain marie, soit a la llamme, 

 mais avec un feu lent jusqu'a evaporation complete du liquide. Le residu sec, qui est 

 d'une couleur rouge, donne tout d'abord en presence de 1'ammoniaque une coloration 

 brune, jaunatre, puis jaune emeraude ou vert de GUIGMET. Cette coloration devient beau- 

 coup plus intense au contact de 1'air, et, si I'on chauffe la masse vert jaunatre, elle prend 

 bientdt une couleur violette. Par ce precede on pent deceler des traces d'acide cynure- 

 nique dans 1'urine, dont aucun compose ne donne cette reaction. Lorsqu'on fait agir le 

 melange d'acide chlorhydrique el de chlorurede potassium sur 1'acide cynurenique, il se 

 forme plusieurs composes chlores dont on isole au nioyen de 1'acide aoelique glacial un 

 produit pur, la tit rachloroxy cynurine. Cette substance est beaucoup moins sensible a la 

 reaction de JAFFE que 1'acide cynurenique (Z. p. C., vn, 399).- 



11 existe plusieurs melhodes pour extraire 1'acide eynureniqire de 1'urine. Les plus 

 employees sont celles de SCHMIEDEBERG et SCHULTZEN, HOFMEISTER et JAFFE. SrmiiiF.nEUERG et 

 ScHL'LTZEN(.liin. Chcm. Pharm., CLXIV, 155) commencent par concentrer 1'urine, soit directc- 

 ment, soit apres 1'avoir precipitee par I'acetate de plomb et enleve le plnmli par 1'hydro- 

 gene sulfure. Le liquide ainsi traite est evapore, puis acidule par 1'acide chlnrliydrique et 



