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methyl par ses homologues I'etbyl, le propyl, I'isopropyl, le butyl, 1'isobutyl. Dans la 

 seconds serie, c'est le noyau aromalique qui sera remplace; au benzoyl on pourra suh- 

 stituer des radicaux homologues, phenylacetyl, isovaleryl, anisyl, cinnamyl, isopropyl, 

 phtalyl. Enfin, un troisieme groupe d'homologues pourra etre obtenu par des substitu- 

 tions portant sur 1'ecgonine elle-meme. 



1 Pour nonimer les corps de la premiere serie, c'est-a-dire les ethers homologues de 

 la cocaine, oil le radical alcoolique methyl est remplace par 1'ethyl, le propyl, le 

 butyl, etc., on pourra faire la convention de les appeler des coca. La cocaine ordinaire 

 est un ether methylique, une methyline; ce sera la cocamethyline. On aura done la 

 cocacthijline, la cocapropyline, la cocaisopropyline, la cocabutyline, la cocaisobutyline, 

 tous corps qui, en elfet, ont etc prepares par W. MERCK. 



2 Les corps de la seconds serie sont obtenus par le remplacement du radical aroma- 

 tique beiuoyl par ses homologues phenylacelyl, isovaleryl, anisyl, cinnamyl, phtalyl, etc.; 

 ils ferment les cocaines, la phfaylaedtylcocaine, VisovaUrylcocaine, Yanisylcocaine, la 

 cinnamylcoc/iine, Visopropylcocaine, la phtalyldicoca'ine, corps qui ont ete egalement 

 prepares. 



3 Enfin les substitutions peuvent porter sur 1'ecgonine elle-meme. En premier lieu 

 on peut obtenir avec 1'ecgonine de la cocaine ordinaire, un produit de substitution qui 

 e=t \'homoecgonine. A celle-ci correspond par consequent une homococaine. Les corps 

 de la troisieme serie seront done des homococainea ; et, si Ton substitue le radical alcoo- 

 lique methyl, 1'ethyl, le propyl, le butyl, on aura des homococaethyline, homococapropy- 

 line, homococabutyline, appeles encore certainement a la convention precedente, homo- 

 methylcocaine, homopropylcocafrne (POULLSON), homobutylcocaine. Les cocaines dont le 

 groupe methyl-amide est remplace' par le radical imide ont ete nommes norcocaines 

 (voir NITZBERG). 



51. Cocaine dextrogyre. 



Les cocaines dextrogyres se rattachent egalement a des modifications de 1'ecgonine. 

 L'ecgonine est normalement active et levogyre. Sa formule de constitution comporte 

 deux carbones asymetriques et, par consequent, permet d'entrevoir la possibilite pour 

 elle d'une isomerie stereochimique. EINHORN et MARQUARD ont en effet obtenu, en traitant 

 convenablement (par la chaleur en presence d'un alcali) 1'ecgonine ordinaire gauche, 

 1'ecgonine droite. Tandis que 1'ecgonine levogyre fond a 198, 1'ecgonine dextrogyre fond 

 i 2o4; elle cristallise dans I'alcool en belles aiguilles. 



A 1'ecgonine dextrogyre correspond la meme serie de produits qu'a 1'ecgonine levo- 

 gyre. II y a par exemple une benzoyl-ecgoniue dextrogyre, comme une benzoyl-ecgonine 

 levogyre; de meme une methyl-ecgonine dextrogyre, et enfin une cocaine dextrogyre, 

 huile epaisse, fondant i 44, cristallisant plus difficilement dans I'alcool que 1'ordinaire. 

 Le chlorhydrate de cocaine dextrogyre est lui-meme dextrogyre; on 1'a cristallise. II est 

 peu soluble dans 1'eau (1, So dans 100 d'eau), il fond a 205. On connait les autres sels, 

 iodhydrate, bromhydrate, sulfate, nitrate de cocaine droite. 



Action physiologique. On a etudie 1'aclion physiologique de ces divers composes 

 de la serie cocainique. 



Avant d'entrer dans le detail de ces actions, faisons une premiere remarque generate. 

 C'est a la function ether que parait lite la propriele anesthesiqite et, en partie, la toxicite et 

 I'action speciale sur le foie (EHRLICH). C'est-a-dire que, si 1'on chasse le radical alcoolique 

 etherifiant, si 1'on considfcre 1'ecgouine ou la benzoyl-ecgonine, ou les corps analogues, 

 ils ne peuvent plus etre employes comme la cocaine. Au contraire, les ethers homologues 

 de la cocaine ordinaire ont des propriete's tres voisines de celle-ci. 



Cocaine droite. Nous dirons un mot d'abord des composes les plus proches de la 

 cocaine ordinaire, c'est-a-dire la cocaine dextroyyre. Son action est la meme que celle 

 de la cocaine ordinaire; elle est seulement plus rapide et plus fugace. Elle produirait 

 surtout un effet plus irritant qui oblige a 1'exclure de la chirurgie oculaire. 

 Reste a examiner les trois series de composes mentionnes plus haul. 

 52. Ethers homologues. Derives par substitution du noyau alcoolique. l re serie. - 

 Ethers homolvyues de la cocaine. Les propriety's physiologiques de ces composes, oil 

 le methyl est remplace paries radicaux ethyl, propyl, isopropyl, etc., sont tres proches de 

 celles de la cocaine ordinaire (SALCK). 



DICT. DE PHYSIOLOGIB TOME IV. 



